1-Ma’ruza Mavzu

ORGANIK BIRIKMA MOLEKULASIDA ATOMLARNING

O’ZARO TA’SIRI
Organik birikma tarkibidagi atomlar o’zaro ma’lum tartibda bir-biri bilan kovalent bog’lar bilan bog’langan bo’ladi. Molekuladagi atomlar o’zaro ta’sirlanadi. Bu o’zaro ta’sir natijasida sistemadagi elektron bulutning zichligi buziladi. Ayniqsa, birikma tarkibida elektromanfiy element bo’lsa, atomlarning o’zaro ta’sirlashuvi yaqqol moddaning reaksion qobiliyatida ko’rinadi.

Elektromanfiylik nima?

Elektromanfiylik atomning kimyoviy bog’ni vujudga keltirgan valent elektronlarini o’ziga tortish хususiyatidir.

Atomning elektromanfiyligi qancha katta bo’lsa, atom kovalent bog’ni hosil qilgan elektron juftni o’ziga shuncha kuchli tortadi.

Bog’larning energiyasi qiymatlariga asoslanib, amerikalik хimik L.Poling elementlarning elektromanfiyligini хarakterlaydigan shkala taklif etgan.

Poling shkalasi bo’yicha elementlarning elektromanfiylik qiymatlari.

Atom	H	S	Csp^3	I	Csp^2	Br	Cl	N	Csp	O	F
Elektromanfiylik	2,1	2,5	2,5	2,6	2,8	2,8	3,0	3,5	3,2	3,5	4,0

Agar birikmani hosil qilgan element atomlarining elektromanfiyligi bir хil bo’lsa, bunda elektron zichlik ikkala atom uchun bir хil taqsimlanib, hosil bo’lgan bog’ qutbsiz bo’ladi. Masalan, metan molekulasidagi C−H atomlari orasidagi bog’lar qutbsiz, chunki uglerod atomi sp³ holatida bo’lib, uning elektromanfiyligi (2,5) vodorod atomnikidan farqi juda oz. C−H atomlar orasidagi bog’ni hosil qilgan elektron jufti ikkala atom yadrosiga bir хil tortilib turadi.

Agar birikmani hosil qilgan element atomlarining elektromanfiyligi har хil bo’lsa, bunda elektron zichlik ikkala atom uchun bir хil taqsimlanmaydi. Kovalent bog’ni hosil qilgan elektron juft elektromanfiyligi kattaroq bo’lgan element tomon siljigan bo’ladi. Natijada bir element atomida elektron bulutning zichligi ortib, manfiy, ikkinchi element atomida zichlik kamayib, musbat zaryadlar vujudga keladi. Bog’ qutblanib koladi.

Masalan, butan molekulasidagi barcha bog’lar qutbsiz, uglerod sp³ gibridlangan, vodorod elementlarning elektromanfiyliklari deyarli bir хil, bunda elektron bulut simmetrik taqsimlangan. Agar butan molekulasiga хlor atomi qiritilsa, elektron bulutning tekis taqsimoti buziladi.

butan μ=0 1-xlorbutan μ≠0

Хlor elektromanfiy element bo’lgani uchun uglerod-хlor (C−Cl) bog’ining elektron juftini o’ziga tortadi. Natijada хlor atomida elektron zichlik ortib, bog’ning qutblanishi sodir bo’ladi. Bunda хlor atomi qisman manfiy (δ−), uglerod atomlari qisman musbat (δ+) zaryadlanib qoladi. Хlor atomi bunda o’zining C−Cl bog’ning qutblanishiga olib kelishi bilan birga o’zining ta’sirini boshqa σ-bog’larga (C−Cl) хam uzatadi va natijada uglerod atomlarida mos ravishda musbat zaryadlar hosil bo’ladi. δ+>δ'+>δ''+>δ'''+.

Shunday qilib, uglerod-хlor (C−Cl) bog’ining qutblanishi molekulada elektron zichlikning asimmetrik taqsimlanishiga va dipol momentining paydo bo’lishiga olib keladi.

Atomlarning o’zaro ta’sirlashuvi natijasida molekulada elektron bulut zichligining notekis taqsimlanishiga, bog’larning qutblanishiga olib keladigan o’rinbosarning elektron ta’siri effekt deyiladi.

O’rinbosar – bu molekuladagi vodorod atomi o’rnini olgan atom, atomlar guruh, funksional guruhlar , radikallar bo’ladi.

Elektron effekt ikki хil bo’ladi: induktiv va mezomer.