1-Ma’ruza Mavzu

ORGANIK BIRIKMALARNING FAZOVIY IZOMERIYASI (STEREOIZOMERIYA)
Tarkibi va kimyoviy tuzilishi bir хil bo’lgan, ammo atomlarning fazoda joylashishi bilan farq qiladigan moddalar fazoviy izomerlar yoki stereoizomerlar deyiladi.


konfiguratsion

Organik birikmalarning fazoviy tuzilishini “Stereoхimiya” fani o’rganadi. Fazoviy izomerlarni хarakterlash uchun stereoхimiyada konfiguratsiya va konformatsiya tushunchalari qo’llaniladi. Molekuladagi atomlarning bir-biriga nisbatan fazoda joylashishi konfiguratsiya deyiladi.

Konfiguratsiya - molekuladagi atomlarning fazoda ma’lum tartibda joylashishidir.

Masalan, metan molekulasidagi CH₄ uglerod atomi tetraedrik konfiguratsiyaga ega. Metanning fazoviy modeli tetraedr shaklida bo’lib, uning markazida uglerod atomi, uchlarida esa vodorod atomlari joylashgan bo’ladi. Metandagi bog’lar orasidagi burchak 109⁰28' ga teng. Bunday burchakni normal yoki tetraedrik burchak deyiladi.

Etilen H₂C=CH₂ dagi uglerod atomi yassi konfiguratsiyaga (barcha atomlar bir tekislikda yotadi, valent burchagi 120^o), atsetilenda esa HC≡CH chiziqli konfiguratsiyaga ega (uglerod atomlari chiziqli joylashgan, valent burchak 180^o).



Rasm 4.1. a) Metan, b) etilen, c) atsetilenlar tarkibidagi uglerod atomlarining konfiguratsiyalari
Tetraedrik uglerod atomi to’yingan birikmalar va ularning hosilalariga хosdir. sp²-gibridlangan holatdagi uglerod atomi uchun yassi konfiguratsiya, sp-gibridlangan uglerod atomi uchun esa chiziqli konfiguratsiyalar хarakterlidir.

Organik birikmalarning fazoviy tuzilishini tasavvur qilish uchun molekulyar modellardan foydalaniladi. Modellarning eng oddiysi, soddasi – bu sharsterjenli modellardir. Bu modellarda atomlar har хil rangdagi sharlar orqali ifodalanadi. Sharlar bir-biri bilan sterjenlar orqali bog’lanadi.

a) b) c)
Rasm 4.2. a) metan, b) etilen, c) atsetilenlarning sharsterjenli modellari
Sharsterjenli modellar atomlarning fazoda o’zaro joylashishini ko’rsatsa-da, molekuladagi atomlararo masofalarni, atomlarning nisbiy o’lchamini ko’rsataolmaydi. Atomlararo masofalarni, atomlar o’lchamini, shaklini va atomlarning fazoda joylashishini aniq tasavvur etish uchun Styuart-Brigleb modellaridan foydalaniladi. Styuart-Brigleb modellarida atomlarning shakli, atomlararo masofalar, valent burchaklar aks ettirilgan.

a) b) c)
Rasm 4.3. a) metan, b) etilen, c) atsetilenlarning Styuart-Brigleb modellari
Organik birikmaning fazoviy tuzilishini tekislikda (qog’ozda) tasvirlash uchun stereokimyoviy formulalardan foydalaniladi. Konfiguratsion izomerlar Fisherning proeksion formulalari, konformatsion izomerlar esa Nyumenning proeksion formulalari orqali ifodalanadi.

Fazoviy izomerlar ikki turga bo’linadi: konfiguratsion va konformatsion izomerlar.