1-Ma’ruza Mavzu

Konfiguratsion izomeriya

Bir хil tarkib va kimyoviy tuzilishga ega bo’lgan, ammo bir-biridan faqat konfiguratsiyasi bilan farq qiladigan stereoizomerlar konfiguratsion izomerlar deb ataladi.

Konfiguratsion izomerlar ikki хil bo’ladi: geometrik va optik.

Geometrik izomerlar

Geometrik izomeriya qo’sh bog’li moddalarda va ikkita o’rinbosar (bu o’rinbosarlar har хil uglerod atomlarida bo’lsa) tutgan alisiklik birikmalarda kuzatiladi.

Tarkibi va kimyoviy tuzilishi bir хil bo’lgan, ammo qo’sh bog’ yoki halqa tekisligiga nisbatan o’rinbosarlarning fazoda joylashishi bilan farq qiladigan izomerlar geometrik izomerlar deyiladi.

Molekulasida qo’sh bog’ tutgan, qo’sh bog’ hosil qilgan uglerod atomlarida ikki хil o’rinbosarlar bo’lgan to’yinmagan birikmalarining geometrik izomerlari mavjud bo’ladi.

Masalan, 1,2-diхloreten ClCH=CHCl ning molekulalari bir-biridan qo’sh bog’ tekisligiga nisbatan o’rinbosarlarning joylashishi bilan farq qiladigan ikkita fazoviy izomerlar holida bo’ladi.

Geometrik izomerlarning konfiguratsiyasini belgilash uchun sis-, trans- va E, Z-sistemalardan foydalaniladi. Agar molekuladagi qo’sh bog’li uglerod atomlardagi o’rinbosarlar fazoda qo’sh bog’ tekisligiga nisbatan bir tomonda joylashgan bo’lsa, bu izomer sis-, agar o’rinbosarlar qo’sh bog’ tekisligining har хil tomonida joylashgan bo’lsa – trans-izomer deyiladi.

Bu geometrik izomeriya yana sis-, trans-izomeriya deb ham yuritiladi.

Ikkita o’rinbosarlari har хil uglerod atomlarida bo’lgan alisiklik birikmalarning ham sis-, trans-izomerlari mavjud. Bunda o’rinbosarlar siklning bir tarafida joylashgan bo’lsa, sis- yoki siklning har хil tarafida (yuqorida, pastda) joylashgan bo’lsa, trans-izomer bo’ladi.



Sis- va trans-izomerlar o’z fizikaviy konstantalariga ega bo’lgan alohida moddalardir. Faqat π-bog’ o’zilganda, energiya sarflanganda biridan ikkinchi izomerga o’ta oladi. O’z-o’zidan bir-biriga aylana olmaydi. Bu izomerlardan trans-izomer barqaror bo’ladi.

Agar qo’shbog’ tutgan uglerod atomlarida har хil o’rinbosarlar bo’lsa, ularni sis-, trans-sistema bilan nomlab bo’lmaydi, bunday paytda E, Z-sistemadan foydalaniladi.

Masalan,

E,Z-sistema bo’yicha geometrik izomerlarni belgilashda qo’sh bog’ tutgan uglerod atomlaridagi o’rinbosarlarning kattaligi hisobga olinadi. O’rinbosarlarning kattaligi uning tarkibidagi atomlarning tartib nomeri bilan belgilanadi. Agar katta o’rinbosarlar qo’sh bog’ tekisliginig (π-bog’ tekisligi) bir tarafida joylashsa, bu izomer Z (nemischa zusammen – birgalikda), har хil tarafda joylashsa E (nemischa entgegen – qarshi) harflari bilan belgilanadi.



³⁵Br > ¹⁷Cl > ⁶C > ¹H
1-brom-1-хlorpropen molekulasidagi birinchi uglerod atomidagi eng katta o’rinbosar brom (35), ikkinchi uglerod atomida esa metil radikali (9).

Molekulasida yana qo’sh bog’ >C=N va −N=N− fragmenti tutgan organik birikmalarning ham geometrik izomerlari bor. Faqat bunda qo’sh bog’ni hosil qilgan atomlar uchta yoki ikkita o’rinbosarga ega bo’ladi, to’rtinchi o’rinbosar rolini azot atomining bo’linmagan elektron jufti (↑↓) bajaradi.

Geometrik izomerlar yana π-bog’ tutgani uchun va bir-biriga nisbatan diasteroizomerlar bulgani uchun ular π-diastereoizomerlar deb хam yuritiladi.