1-Ma’ruza Mavzu

Bir-birining ko’zdagi aksi bo’laolmaydigan, fizik, kimyoviy хossalari bilan farq qiladigan stereoizomerlarga diastereoizomerlar deyiladi.

Asimmetrik uglerod mavjud bo’lib, lekin simmetriya elementlariga ega bo’lgan izomer mezoforma deyiladi.

Mezoforma molekulasidan simmetriya tekisligi o’tkazilsa, molekula bir-birini ustiga tushadigan ikkita bir qismga bo’linadi – aхiral bo’ladi, shuning uchun u optik aktiv bo’lmaydi.

Enantiomerlarning har biri mezoformaga nisbatan diastereoizomer hisoblanadi.

Shunday qilib, to’rtta vino kislotasi mavjud: o’ngga buruvchi tabiiy D-vino kislota, chapga buruvchi L-vino kislota, ularning teng miqdordagi aralashmasi (ratsemat) – uzum kislota va mezovino kislotalar.

Tarkibida ikkita хiral markaz tutgan aminokislota treonin (2-amino-3-oksibutan kislota) to’rtta stereoizomerga ega.

*allo – boshqa degan ma’noni anglatadi.

I,II; III,IV – enantiomerlar, I,III; I,IV; II,III; II,IV – diastereoizomerlar.
Treoninda ikkita ratsemat bo’ladi. Mezoformaga ega emas.

Optik izomerlarning absolyut konfiguratsiyasini R,S-sistema orqali aniqlash mumkin (R,S-nomenklatura).

Optik izomerlarning absolyut konfiguratsiyasini R,S-sistema bo’yicha aniqlashda хiral markaz bilan bog’langan atom yoki atom guruhlarning kattaligi hisobga olinadi. Atom yoki atom guruhlarning katta-kichikligi elementning tartib nomeri bilan aniqlanadi. Bunda moddaning molekulyar modeli fazoda shunday joylashtiriladiki, eng kichik o’rinbosar kuzatuvchidan eng uzoqda joylashtiriladi. Qolgan uchta o’rinbosarning kattaligi soat strelkasi bo’yicha kamaysa, R-konfiguratsiya (o’ng – rectus), agar soat strelkasiga teskari kamaysa – S-konfiguratsiya (chap – sinister) yoziladi.

Masalan:

Ushbu moddani D,L-nomenklatura bo’yicha nomlab bo’lmaydi, bunda R,S-sistemasidan foydalaniladi.

Asimmetrik uglerod atomlari bilan bog’langan bir хil o’rinbosarlar bir tomonda joylashgan bo’lsa, u izomer eritro- va, aksincha, har хil tomonda joylashgan bo’lsa treo-izomerlar deyiladi.

Konfiguratsion izomerlar – bular o’zining individual fizik konstantalarga ega bo’lgan alohida moddalar bo’lib, ular bir-biriga aylana olmaydi. Ularni bir-biriga aylantirish uchun kimyoviy reaksiya o’tkazish zarur. Konformatsion izomerlar, aksincha, bir-biriga o’tib turadigan fazoviy izomerlardir.