10 Мавзу ׃ Алкенлар

б) Сувнинг бирикиши. 1881 йилда рус олими М.Г. Кучеров симоб тузлари катализаторлигида ацетиленга сув бириктириб сирка альдегиди іосил єилди (Кучеров реакцияси):
СН ≡ СН + НОН ________> [СН2=СНОН] ________> СН3-СНО
Ацетилен гомологларига сув таъсир эттирилса кетонлар ҳосил бўлади.
а) Спирт, карбон кислота ва водород цианидларнинг бирикиши. Ацетиленга ўювчи калий ва босим остида спиртлар бирикиб оддий эфирлар ҳосил қилади, карбон кислоталар бирикиб мураккаб эфирлар қосил қилади:
СН ≡СН + С2Н5ОН ________> С2Н5О – СН = СН2
этилвинил эфири
СН ≡ СН + СН3СООН ________> СН2 = СН – ОСОСН3
винилацетат
Ацетиленга мис тузлари ва аммиак иштирокида водород цианид бирикиб акрилонитрил ҳосил қилади. Саноатда акрилонитрил синтетик тола ва каучук олишда ишлатилинади:
СН ≡ СН + НСN ________> СН2 = СН - СN
2. Полимерланиш реакциялари. а) Димерланиш реакцияси. Ацетилен NН4Сl ва Сu2Сl2 тузлари иштирокида димерланиш реакциясига киришиб саноат аҳамиятига эга бўлган синтетик каучук учун асосий маҳсулот ҳисобланган винилацетилен олинади:
СН ≡СН + СН ≡ СН ________> СН2 = СН - С ≡ СН
б) Н.Д. Зелинский ва Б.А. Казанский юқори ҳароратда активланган кўмир иштирокида уч молекула ацетилендан бензол ҳосил қилдилар:
3СН ≡ СН ________> С6Н6
3. Уч боғдаги водород атомининг реакциялари. а) Ацетиленидларни ҳосил қилиш. Молекуладаги уч боғ ёнидаги водород атомлари металлар ва металл оксидлари билан осон ўрин алмашиниб, металл ацетиленидларини ҳосил қилади:
СН ≡ СН + 2Na ________> Na -С ≡ С- Na + H2
СН ≡СН + Ag2O ________> Ag - С ≡ С -Ag + H2O
б) Ацетиленга альдегид ва кетонларнинг бирикиши. Ацетилен кичик босим остида ва мис ацетилениди катализатори (Сu2С2) иштирокида альдегидларга бирикиб тўйинмаган спирт ҳосил қилади:
СН ≡ СН + О =СН2 ________> СН≡С - СН2ОН
пропаргил спирт
СН≡С - СН2ОН + О=СН2 ________> НО-СН2-С ≡ С-СН2ОН
бутин-2 диол-1,4
Ацетиленни кетонларга бирикиши КОН иштирокида боради:
СН ≡ СН + О = С – СН3 ________> СН≡С – С (СН3)2
| |
СН3 ОН
2-метил бутин-3 ол-2
СН≡С–С(СН3)2+СН3–С=О ________> (СН3)2С-С ≡ С-С(СН3)2
| | | |
ОН СН3 ОН ОН
2,5-диметилгексин-3 диол-2,5
Бутин-2 диол-1,4 ва 2-метилбутин-3 ол-2лар синтетик кау- чук олишда муҳим оралиқ маҳсулот ҳисобланадилар.