13-mavzu. Fenollar reja


Download 0.63 Mb.
bet1/2
Sana17.09.2023
Hajmi0.63 Mb.
#1679857
  1   2
Bog'liq
13-mavzu. Fenollar reja


13-MAVZU. FENOLLAR


Reja



  1. Fenollarning sinflanishi

  2. Fenollarning izomeriyasi va nomlanishi

  3. Fenolarni olinish usullari

  4. Fenolning fizik-kimyoviy xossalari

Molekulasida kislorod atomi tutgan aromatik birikmalarni ikkiga bo‘lish mumkin: fenollar va aromatik spirtlar. Fenollar kimyo sanoatida katta ahamiyatga ega.


Olish usullari. 1. Ko‘mirdan koks olish jarayonida hosil bo‘lgan smoladan fenol va o-,p-,m- krezollar ajratib olinadi:

2. Benzoldan olish uchun sulfolanad va ishqor bilan qizdiriladi:


C6H6 + H2SO4  C6H5–SO3H + NaOH  C6H5OH + Na2SO3 + H2O

  1. Diazobirikmalardan olish:

C6H5–NN + H2O  C6H5OH + N2 + H+


Xossalari. Fenol molekulasining OH guruhi kislotali xususiyatini namoyon qiladi:
1. Fenol ishqor eritmasida oson eriydi:
ArOH + NaOH  ArONa + H2O
2. Fenolyatlardan oddiy efir olinadi:
ArONa + RJ  ArOR + NaJ
ArONa + (CH3O)2SO2  ArOCH3 + CH3OSO2ONa
3. Fenolyatlardan murakkab efirlar olinadi:
ArONa + CH3COCl  ArO–CO–CH3 + NaCl
Fenol aromatik yadrosi reaktsiyalari.
1. Galoidlash:

OH

OH



+


+ Br2

OH

Br

Br






+ Br2

OH

OH

85%

Br

Br



+ 3Br2

OH

Br



OH

Br

2. Sulfolash:



OH


SO3H

OH


OH


+ H2SO4
конц.

+


SO3H

50:50




+ H2SO4
конц.

OH

SO3H

OH

+

OH

SO3H

10%


90%

3. Nitrolash:

NO2



+ HNO3

OH

OH

+

OH

N
NO2


itrit kislota ta‘sir i:

+ HNO2

OH


OH

+ H2O

N=O

Agar natriy fenolyat CO2 atmosferasida qizdirilsa, salitsil kislota tuzi hosil bo‘ladi:

ONa





+ СO2

OH


+ H2O

— С–ONa

O

Salitsil kislotani natriy fenolyatga CCl4 ta‘sir ettirib ham olish mumkin:



ONa



+ СCl4

OH


+ NaCl

— С–ONa

O

Xloroform ta‘sir ida esa salitsil aldegid hosil bo‘ladi (Reymer Timan):



ONa

ONa





+ СHCl3

+ NaCl + H2O



— С–H

O


Fenolning formaldegid bilan kondensatsiyasi natijasida fenolformaldegid smolalar hosil bo‘ladi:




Ikki atomli fenollar

OH



OH

o-dioksibenzol, m-dioksibenzol, p- dioksi-


pirokatexin rezortsin benzol, gidroxinon

Pirokatexin o-dixlorbenzolni gidroliz qilib olinadi, rezortsin esa m-benzoldisulfokislotani ishqor bilan ta‘sir lanishi natijasida olinadi. Gidroxinon p-benzoxinonni qaytarib olinadi. Pirokatexin va gidroxinon fotografiyada ishlatiladi.


Aromatik spirtlar

Aromatik spirtlarni sintez qilish uchun gidroliz, metallorganik sintez, karbonil guruhni qaytarilish kabi ma‘lum usullardan foydalaniladi.
Fenollar, ularning olinishi, xossalari va ishlatilishi.
Fenollar–molekulasida gidroksil guruhlari benzol yadrosi bilan bog`langan organik birikmalardir. Ular aromatik uglevodorodlarning hosilalari hisoblanadi.
Molekulasida bitta gidroksil guruhi bo`ladigan fenollar bir atomli, ikkita -OH bo`lsa ikki atomli, uchta -OH bo`lsa uch atomli deyiladi. Fenollarning nomenklaturasini tuzishda benzol halqasidagi uglerod atomlarini 1 dan 6 gacha bo`lgan raqamlar bilan belgilash qabul qilingan, bunda raqam qo`yish gidroksil guruhi turgan uglerod atomidan boshlanadi. Eng oddiy fenol C6H5OH fenol yoki karbol kislota deyiladi.
Olinishi. Fenol ko`p miqdorda ikki usul bilan: ko`mirni quruq xaydashda hosil bo`ladigan toshko`mir smolasidan va asosiy qismi–benzol va propilendan sintetik yo`l bilan («kumol usuli») olinadi.
Dastlab benzol bilan propilendan izopropilbenzol (kumol) olinadi:
C6H6 + CH2═CH−CH3 → C6H5−CH−CH3
CH3
Kumol–rangsiz suyuqlik, suvdan yengil, 152 0C da qaynaydi. Suyuq fazada havo kislorodi bilan katalitik oksidlanganda kumol gidroperoksid hosil bo`ladi.
CH3
C6H5−CH−CH3 + O2 → C6H5−CH−CH3
CH3 O−OH
Hosil bo`lgan birikma sulfat kislota ta`sirida fenol bilan atsetonga ajraladi:
CH3
C6H5−CH−CH3 → C6H5OH + CH3−CO−CH3
O−OH
Shunday qilib, benzol bilan propilendan ikkita qimmatli mahsulot–fenol bilan atseton olinadi. Bu usulni rus kimyogari P. G. Sergeyev ishlab chiqqan.

Download 0.63 Mb.

Do'stlaringiz bilan baham:
  1   2




Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©fayllar.org 2024
ma'muriyatiga murojaat qiling