13-mavzu. Fenollar reja

13-MAVZU. FENOLLAR


Reja

1. 
   Fenollarning sinflanishi
   
2. 
   Fenollarning izomeriyasi va nomlanishi
   
3. 
   Fenolarni olinish usullari
   
4. 
   Fenolning fizik-kimyoviy xossalari
   

Molekulasida kislorod atomi tutgan aromatik birikmalarni ikkiga bo‘lish mumkin: fenollar va aromatik spirtlar. Fenollar kimyo sanoatida katta ahamiyatga ega.

Olish usullari. 1. Ko‘mirdan koks olish jarayonida hosil bo‘lgan smoladan fenol va o-,p-,m- krezollar ajratib olinadi:

2. Benzoldan olish uchun sulfolanad va ishqor bilan qizdiriladi:

C₆H₆ + H₂SO₄  C₆H₅–SO₃H + NaOH  C₆H₅OH + Na₂SO₃ + H₂O

2. 
   Diazobirikmalardan olish:
   

C₆H₅–NN + H₂O  C₆H₅OH + N₂ + H+

Xossalari. Fenol molekulasining OH guruhi kislotali xususiyatini namoyon qiladi:
1. Fenol ishqor eritmasida oson eriydi:
ArOH + NaOH  ArONa + H₂O
2. Fenolyatlardan oddiy efir olinadi:
ArONa + RJ  ArOR + NaJ
ArONa + (CH₃O)₂SO₂  ArOCH₃ + CH₃OSO₂ONa
3. Fenolyatlardan murakkab efirlar olinadi:
ArONa + CH₃COCl  ArO–CO–CH₃ + NaCl
Fenol aromatik yadrosi reaktsiyalari.
1. Galoidlash:

OH

OH



+


+ Br₂

OH

Br

Br




+ Br₂

OH

OH

85%

Br

Br

+ 3Br₂

OH

Br



OH

Br

2. Sulfolash:

OH


SO₃H

OH


OH


+ H₂SO₄
^конц.

+


SO₃H

50:50


+ H₂SO₄
^конц.

OH

SO₃H

OH

+

OH

SO₃H

10%

90%

3. Nitrolash:

NO₂



+ HNO₃

OH

OH

+

OH

N
NO₂

itrit kislota ta‘sir i:

+ HNO₂

OH

OH

+ H₂O

N=O

Agar natriy fenolyat CO2 atmosferasida qizdirilsa, salitsil kislota tuzi hosil bo‘ladi:

ONa





+ СO₂

OH

+ H₂O

— С–ONa

O

Salitsil kislotani natriy fenolyatga CCl4 ta‘sir ettirib ham olish mumkin:

ONa



+ СCl₄

OH

+ NaCl

— С–ONa

O

Xloroform ta‘sir ida esa salitsil aldegid hosil bo‘ladi (Reymer Timan):

ONa

ONa





+ СHCl₃

+ NaCl + H₂O

— С–H

O

Fenolning formaldegid bilan kondensatsiyasi natijasida fenolformaldegid smolalar hosil bo‘ladi:

Ikki atomli fenollar

OH



OH

o-dioksibenzol, m-dioksibenzol, p- dioksi-

pirokatexin rezortsin benzol, gidroxinon

Pirokatexin o-dixlorbenzolni gidroliz qilib olinadi, rezortsin esa m-benzoldisulfokislotani ishqor bilan ta‘sir lanishi natijasida olinadi. Gidroxinon p-benzoxinonni qaytarib olinadi. Pirokatexin va gidroxinon fotografiyada ishlatiladi.

Aromatik spirtlar

Aromatik spirtlarni sintez qilish uchun gidroliz, metallorganik sintez, karbonil guruhni qaytarilish kabi ma‘lum usullardan foydalaniladi.


Nazorat savollari

1. 
   Fenollarning sinflanishi haqida nimalar bilasiz?
   
2. 
   Fenollarning izomeriyasi va nomlanishi qanday?
   
3. 
   Fenolarni qanday olinish usullari bor?
   
4. 
   Fenolning fizik-kimyoviy xossalari haqida nimalar bilasiz?