17-Mavzu: Geterofunktsional birikmalar

• 17-Mavzu: Geterofunktsional birikmalar.
• Reja:
• Nomlanishi va turlari.
• Alifatik gidroksi-kislotalar olishning umumiy usullari.
• Reformatskiy reaksiyasi asosida β-gidroksikislotalarni sintez qilish.
• Gidroksikislotalarning tabiiy manbalari va asosiy vakillari.
• Kimyoviy xossalari.
• Optik izomerlar va ularning nomlanishi.
• Biologik faol organik birikmalar.

Oksikarbon kislotalar

• Oksikarbon kislotalar
• Molekulasida gidroksil (—OH) hamda karboksil (—COOH) gruppalar bo’lgan organik birikmalar oksikarbon kislotalar deb ataladi.
• Nomenklaturasi va izomeriyasi. Oksikarbon kislotalarning ko‘pchiligi, asosan, trivial nom bilan ataladi, ya’ni kislotaning nomi shu kislota birinchi marta qanday xomashyodan olinganligini (yoki qanday birikmalar tarkibida uchrashini) ko‘rsatadi. Masalan,
• sut kislota CH2 - CH(OH) - COOH birinchi marta sutdan,
• olma kislota HOOC - CH2 - CH(OH) - COOH olmadan olingan.
• Jeneva nomenklaturasiga ko‘ra oksikislotalarni nomlashda asosiy zanjirdagi uglerod atomlari sonini ifodalovchi uglevodorod nomiga oksigruppani ko‘rsatuvchi «ol» qo‘shimchasi qo‘shilib, tegishli raqam bilan belgilanadi:
• CH2OH - COOH etanol kislota

Reformatskiy reaksiyasi (1887 y.)+

• Reformatskiy reaksiyasi (1887 y.)+
• Rus organik kimyogari Sergey Nikolaevich Reformatsiy (1860-1934 y.) aproton erituvchilar va Zn katalizatorligi ishtirokida α-galogenkarbon kislota efirlari bilan aldegidlar yoki ketonlarning o’zaro kondensatsiya reaksiyasi natijasida β-gidroksikarbon kislota efirlari hosil bo`lishini aniqlagan.
• Reaksiya quyidagi tenglama asosida amalgam oshadi:

Reaksiya mexanizmi tegishli ruxorganik birikmalarning hosil bo’lishi (Reformatskiy enolyati- BrZnCH2COOR3) va uni karbonil birikmaga nukleofil birikishi orqali sodir bo`lishi bilan boradi deb tushuntiriladi:

• Reaksiya mexanizmi tegishli ruxorganik birikmalarning hosil bo’lishi (Reformatskiy enolyati- BrZnCH2COOR3) va uni karbonil birikmaga nukleofil birikishi orqali sodir bo`lishi bilan boradi deb tushuntiriladi:
• Reaksiya nafaqat β-oksi va α, β-to`yinmagan kislotalarning efirlarini sintez qilishda shuningdek, ugerod zanjirini uzaytirishda va tarmoqlashda ham keng qollaniladi.

• Aldеgidо va kеtоkislоtalar.
• Reja:
• Aldеgidо - va kеtоkislоtalar. Nоmlanishi va sinflanishi.
• Оddiy -aldеgidо- va -kеtоkislоtalar.
• Kеtоnlardan, karbоn kislоtalar va ularning hоsilalaridan оlinishi.
• Kimyoviy хоssalari. Ishlatilishi.