7-ma’ruza. Lipidlarning tarkibiy tuzilishi. Bir, ikki va ko’p qo’shbog’li yog’lar. Yоg’ kislotalari izomerizatsiyasi reja

To’yingan yоg’ kislotalarining umumiy formulasi - С_nH_2nO₂. Bularga asosan to’g’ri uglevodorod zanjirli СH₃ –(СН₂)_n - СООН, normal tuzilishga ega bo’lgan deb ataluvchi yоg’ kislotalar kiradi. Undan tashqari yоg’lar tarkibida ancha kam miqdorda shu yоg’ kislotalarning tarmoqlangan zanjirli izomerlari uchraydi. Bunda tarmoqlanish ko’proq metil guruhi hisobiga bo’ladi, masalan,
СH₃ – СН - (СН₂)_n – СООН

СН₃
To’yingan yоg’ kislotalar har xil molekulyar massaga ega bo’lib, molekulyar massaning o’zgarishi bilan ularning fizik xossalari o’zgaradi. Molekulyar massa oshgan sari yоg’ kislotalarning erish harorati ortib, zichligi (solishtirma og’irligi) kamayib boradi. Quyidagi jadvalda moylar va yоg’lar tarkibida uchraydigan to’yingan yоg’ kislotalar nomlari, ularning formulalari va asosiy fizik ko’rsatkichlari keltirilgan:

Kislotalar nomi	Formulasi	Mole kula massasi	Erish harorati, ^0С	Zichligi,turli haroratda		Nur sindirish koeff., 80^0С da.
				g/sm	^0С
Moy	С3 H7 СООН (С4:0)	88,10	-7,9	0,9590	20	-
Kapron	С5 H11СООН (С6:0)	116,10	-3,4	0,8751	80	1,3931
Kapril	С7 H15СООН (С8:0)	144,13	16,7	0,8615	80	1,4049
Kaprin	С9 H19 СООН (С10:0)	172,16	31,6	0,8531	80	1,4130
Laurin	С11 H23СООН (С12:0)	200,19	44,2	0,8477	80	1,4131
Miristin	С13H27СООН (С14:0)	228,22	53,9	0,8439	80	1,4136
Palmitin	С15 H31СООН (С16:0)	256,26	63,1	0,8414	80	1,4172
Stearin	С17H35 СООН (С18:0)	284,29	69,9	0,8390	80	1,4199
Araxin	С19 H39СООН (С20:0)	312,32	75,3	0,8240	100	1,4200
Begen	С21 H43СООН (С22:0)	340,35	79,7	0,8207	100	1,4257
Lignotserin	С23 H47СООН (С24:0)	368,39	84,2	-	-	1,4287
Tserotin	С25 H51СООН (С26:0)	396,42	87,7	0,8198	100	1,4301
Montan	С27H55 СООН (С28:0)	424,45	90,0	0,8191	100	1,4313

Jadvaldan ko’rinishicha quyi molekulyar yоg’ kislotalar xona haroratida suyuq holatda, atmosfera bosimida parchalanmasdan haydaladi, suvda bir oz erish xususiyatiga egalar, masalan, moy kislotasi. To’yingan o’rta va yuqori molekulyar yоg’ kislotalar faqat organik erituvchilarda eriydilar, xona haroratida yumshoq va qattiq holatda bo’ladilar, qaynatib haydash vakuum ostida qizdirilgan bug’ bilan qo’shib amalga oshiriladi.
Moy, kapron, kapril va kaprin yоg’ kislotalari ko’p bo’lmagan miqdorda 3, 2 va 1-1,5 foizdan sut moyi (sariyоg’) tarkibida bor. Kapril va kaprin kislotalari kokos moyi va ayrim palma mevalari moylari tarkibida ham uchraydi.
Laurin kislotasi ko’proq palma moylariga xos bo’lib, bir oz miqdorda sariyоg’ tarkibida ham topilgan.
Miristin kislotasi ko’plab hayvon va o’simlik qattiq yоg’lari tarkibiga kiradi. Ayrim palma mevalari yоg’lari tarkibida bu kislotaning miqdori 20% gacha boradi.
Palmitin kislotasi turli miqdorda barcha yоg’lar tarkibida uchraydi. Ko’pchilik o’simlik moylari tarkibida palmitin kislotasining miqdori 10% ga yetmaydi. Faqat paxta chigiti moyidagina palmitin kislotasining miqdori 20-23% ni tashkil qiladi. Undan tashqari bu kislota kokos va palma yоg’lari uchun ham xosdir.
Stearin kislota deyarli barcha qattiq yоg’larda bo’lib, suyuq o’simlik moylarida uning miqdori asosan palmitin kislotasi miqdoridan kam bo’ladi. Hayvon yоg’lari tarkibida bu kislotaning miqdori 20-30% ni tashkil qiladi.
Barcha to’yingan yоg’ kislotalarga nisbatan stearin va palmitin kislotasi barcha yоg’larda uchraydigan va katta miqdorni tashkil qiluvchi kislotalardir.
Araxin kislotasi yeryong’oq moyida 2,3-4,9% ni tashkil qilib, boshqa qattiq yоg’lar tarkibida juda kam miqdorda topilgan.
Begen kislotasining miqdori turli yоg’lar tarkibida yuzdan bir foizni ham tashkil etmaydi.
To’yinmagan yоg’ kislotalar ichida tabiatda eng ko’p tarqalgani bu bir, ikki va uch etilen bog’li kislotalardir. Moylar tarkibida bu kislotalar to’yingan yоg’ kislotalarga nisbatan ancha ko’p miqdorni tashkil etadi. Ko’pincha ularning miqdori umumiy yоg’ kislotalar miqdorining 90% gacha boradi. Etilen bog’ining uglevodorod radikalining nechanchi uglerodlari orasida joylashganini ko’rsatish uchun, ana shu to’yinmagan uglerodlardan oldingisining (karboksil gruppasiga yaqin turganining) tartib raqami qo’rsatiladi. Chunki karboksil gruppasining uglerodi birinchi raqam bilan belgilanadi. To’yinmagan yоg’ kislotalar fazoviy sis-, trans- izomerlarga ega bo’lganligi uchun asosan trans- izomerlar formulalari oldida trans- qo’shimchasi yoziladi. Masalan, olein kislotasinig fazoviy izomeri bo’lgan elaidin kislotasi uchun: trans-9- С₁₈Н₃₄O_{2 .}
Bir nechta qo’shbog’ili yоg’ kislotalarning har bir qo’shbog’i har xil fazoviy tuzilishga ega bo’lgan va qo’shbog’lari zanjirda bir-biriga yaqin (sopryajyonnie) yoki uzoq (izolirovannie) joylashgan izomerlari mavjud. Ya’ni birinchi qo’shbog’ sis-, tuzilishda bo’lsa, boshqalari trans- tuzilishga ega bo’lishi mumkin. Tabiiy o’simlik moylarida asosan molekulalarining fazoviy tuzilishi sis- ko’rinishga ega bo’lgan to’yinmagan yоg’ kislotalar bo’lib, ular xona haroratida suyuq, hayvonlar yоg’larida esa keyingi vaqtlarda trans- to’yinmagan turli yоg’ kislotalar aniqlandi.
Umuman, etilen bog’li yоg’ kislotalar bir-biridan molekulalaridagi uglerodlarining soni, qo’shbog’larining soni, qo’shbog’ning uglevodorod zanjiridagi o’rni (pozitsiya izomerlari) hamda molekulalarning fazoviy tuzilishlari (sis-, trans- izomerlar) bilan farq qiladilar.
O’simlik moylari tarkibida ko’proq 18 ta uglerodli to’yinmagan yоg’ kislotalar uchraydi. Boshqa to’yinmagan yоg’ kislotalar o’simlik moylari tarkibida siyrak va juda oz miqdorda uchraydilar. Dengiz hayvonlari moylari tarkibida uglerodlari soni C₁₆ dan C₂₄ gacha bo’lgan to’yinmagan yоg’ kislotalari topilgan. Qo’shbog’larining soniga ko’ra yer hayvonlari yоg’i va o’simlik moylari tarkibida 1 dan 4 gacha qo’shbog’i bo’lgan to’yinmagan yоg’ kislotalar aniqlangan.
Bir qo’shbog’li yоg’ kislotalar qatori yoki olein qatori yоg’ kislota-larining umumiy formulasi - С_nН_2n-2mO_2. (Formulada m-qo’shbog’lar soni.) Bir to’yinmagan olein kislota misolida struktura formulasi :