7-ma’ruza. Lipidlarning tarkibiy tuzilishi. Bir, ikki va ko’p qo’shbog’li yog’lar. Yоg’ kislotalari izomerizatsiyasi reja


Download 205.15 Kb.
bet3/3
Sana28.10.2023
Hajmi205.15 Kb.
#1729792
1   2   3
Bog'liq
7-mavzu (2)

СН3 ( СН2)7 – СН= СН– ( СН2)7 –СООН
olein kislotaning shartli belgisi : C18 : 1 ( 9 ) Bunda, 18 – uglerodlar soni,
1- qo’shbog’lar soni, (9) – qo’shbog’ning o’rni
Tabiiy yоg’lar va moylar tarkibidan topilgan bir to’yinmagan yоg’ kislotalar nomlari, formulalari, molekula massasi va erish harorati quyidagi jadvalda keltirilgan.

Yog’ kislotalar nomlari

Formulasi

Molekula massasi

Erish harorati,
0 С

4- Detsen (obustil)

С10Н18O2 10:1(4) /

170,24

-

9- Detsen

С10Н18O2 10:1(4) /

170,24

-

9- Dodetsen (laurolein)

С12Н22O2 12:1(9)

198,3

-

4- Tetradetsen

С14Н26O2 14:1(4) /

226,35

18,5

5- Tetradetsen

С14Н26O2 14:1(5) /

226,35

-

9- Tetradetsen

С14Н26O2 14:1(9) /

226,35

-

9-Geksadetsen (palmitolein)

С16Н30O2 16:1(9) /

254,4

0,5

6-Oktadetsen (petrozelin)

С18Н34O2 18:1(6) /

282,45

30

9- Oktadetsen (olein)

С18Н34O2 18:1(9) /

282,45

13,4() 16,3 ()

Trans-9-oktadetsen (elaidin)

С18Н34O2 18:1(9)Т /

282,45

46,5

Trans-11-oktadetsen (vaktsen)

С18Н34O2 18:1(11)Т /

282,45

44

9-Eykozen (gadolein)

С20Н38O2 20:1(9) /

310,5

-

11- Dokozen (sitolein)

С22Н42O2 22:1(11) /

338,56

-

13- Dokozen (eruk)

С22Н42O2 22:1(13) /

338,56

34,7

Trans-13-dokozen (brassidin)

С22Н42O2 22:1(13)Т /

338,56

61,9

15-Tetrakozen

С24Н46O2 24:1(15) /

336,61

42,5


Ko’p to’yinmagan yоg’ kislotalar guruhiga ikki va undan ortiq etilen bog’i bo’lgan yоg’ kislotalar kiradi. Quyidagi jadvalda keng tarqalgan va o’rganilgan yоg’ kislotalar formulalari va molekula massalari keltirilgan.

Kislotalar nomlari

Formulalari

Shartli belgisi

Molekula
massasi

Xiragon

С16Н26O2 .

С16 : 3 ( 6,10,14 )

250,37

Linol

С18Н32O2 .

С18 : 2 ( 9,12 )

280,44

Linolen

С18Н30O2 .

С18 : 3 ( 9,12,15 )

278,42

Parinar

С18Н28O2 .

С18 : 4 ( 9,11,13,15 )

276,40

Araxidon

С20Н32O2 .

С20 : 4 ( 5,8,11,14 )

304,46

Klupanodon

С22Н34O2 .

С22 : 5 ( 4,8,12,15,19 )

330,49

Nizin

С24Н34O2 .

С24:6 (4,8,12,15,18,21)

356,53

Ikki va undan ortiq qo’shbog’li yоg’ kislotalarda fazoviy izomerlari kabi linol kislotaning izomeri trans-9-trans-12-izolinol kislota bo’lib, bu kislota 1150C haroratda eriydi.


Linolen kislotaning uchta ham fazoviy ham pozitsion izomerlari aniqlangan:
linol kislotasi - (sis-9, sis -12, sis -15)
 - eleostearin - (sis-9, trans-11, trans-13) – erish harorati 480C
 - eleostearin – (trans-9, trans-11, trans-13) – erish harorati 710C
Punik kislotasi - (sis-9, sis -11, trans-13) – erish harorati 440C
Shunga o’xshash boshqa ko’p qo’shbog’li to’yinmagan yоg’ kislotalarning juda ko’p pozitsion va fazoviy izomerlari aniqlangan.
Atsetilen bog’li yоg’ kislotalar oddiy va murakkab ikki guruhga bo’linadi.
Oddiy guruh kislotalarida faqat bitta atsetilen bog’i bo’lsa, murakkab guruh kislotalarida bir nechta atsetilen va etilen bog’i ham bo’lishi mumkin. Umuman atsetilen bog’li yоg’ kislotalar ko’proq juda kam tarqalgan ayrim ekvatorial va tropik iqlim o’simliklar urug’lari moylari tarkibida topilgan. Bu kislotalardan ko’p ma’lumi taririn kislotasidir:
СН3 ( СН2)10 – СН  СН– ( СН2)4 – СООН
Atsetilen bog’li to’yinmagan yоg’ kislotalarining ko’pi sun’iy ravishda sintezlanib, xususiyatlari o’rganilgan.
Tarkibida boshqa funktsional guruhlar bo’lgan yоg’ kislotalar oksidlanmagan tabiiy moylar tarkibida (gidroksikislotalar, ketokislotalar va ikki asosli yоg’ kislotalar) juda oz miqdorda aniqlangan. Kanakunjut moyi bundan istesno bo’lib, uning tarkibida 94% gacha ritsinol kislotasi (gidroksikislota) bo’lishi mumkin. Bu kislota strukturasiga ko’ra 12-gidrosiolein kislotasidir (С18Н34O3):
СН3 ( СН2)5 - СНОН– СН2 – СН = СН– ( СН2)7 –СООН
Shu bilan birga kanakunjut moyida oz miqdorda digidroksistearin kislotasi ham bor: С18Н36O4 .Hayvon yоg’laridan miya lipidlari tarkibida 12, 14 va 16 ta uglerodi bo’lgan gidroksikislotalar aniqlangan. Mushak to’qimalari yоg’larida 16-gidroksi-7-geksadetsen kislotasi topilgan:
СН2ОН – ( СН2)7 – СН = СН– ( СН2)5 –СООН
Turli strukturaga ega bo’lgan gidroksikislotalar oksidlovchilar ta’sirida to’yinmagan yоg’ kislotalardan ham hosil bo’ladi. Bu kislotalarda epoksi gruppalar hosil bo’lishi mumkin, masalan, vernol kislota (С18Н32O3):
CH3 ( CH2)4 CH – CH – CH = CH – ( CH2)7 – СООН
O
Ketokislotalar ham oksidlanmagan tabiiy moylar va yоg’lar tarkibida juda kam uchraydilar. Moylarning oksidlanishi natijasida oksidlangan kislotalarning murakkab aralashmasi hosil bo’lib, ular tarkibida ham gidroksi gruppalar ham karbonil gruppalar hosil bo’ladi.
СН3 ( СН2)4 С – СН2 – СН = СН – ( СН2)7 – СООН
||
О

Mavzuga oid mustaqil ish topshiriqlari:
1.To’yinmagan yоg’ kislotalarning izomerlanishi.
2.To’yingan yоg’ kislotalar gomologik qatori.
Nazorat savollari:
1.Moylar va yоg’lar tarkibiga kiruvchi yоg’ kislotalarning sinflanishi.
2. To’yingan yоg’ kislotalar gomologik qatori.
3. Bir to’yinmagan yоg’ kislotalar qatori.
4. To’yinmagan yоg’ kislotalarning izomerlanishi.
5. Ko’p to’yinmagan, keng tarqalgan yоg’ kislotalar.
6. Atsetilen bog’li yоg’ kislotalar.
Foydalanilgan adabiyotlar:
1.Salidjanova V.Sh. «Yоg’lar va moyli xom ashyolar kimyosi» fanidan ma’ruzalar matni. TKTI, Toshkent, 2007. -112b.
2.Sherbakov V.G. "Bioximiya i tovarovedenie maslichnogo sirya" M., Agropromizdat. 1991
Test savollari:
1.Lipidlar ishqor ta’sirida qanday guruhlarga bo’linadi?
A) sovunlanuvchi lipidlar
B) sovunlanmaydigan lipidlar
C) sovunlanuvchi va sovunlanmaydigan lipidlar
D) karboksil guruhiga
2. To’yingan yоg’ kislotalarining umumiy formulasi qaysi javobda tog’ri ko’rsatilgan?
A) СnH2nO2
B) СnH2n-2mO2
C) СnH2n+2O2
D) СnH2n-1O2
3. To’yingan yоg’ kislotalar har xil molekulyar massaga ega bo’lib, molekulyar massaning o’zgarishi bilan ularning fizik xossalari qanday o’zgaradi?
A) molekulyar massa oshgan sari yоg’ kislotalarning erish harorati ortadi, zichligi (solishtirma og’irligi) ham ortadi
B) molekulyar massa oshgan sari yоg’ kislotalarning erish harorati kamayib, zichligi (solishtirma og’irligi) ortadi
C) molekulyar massa oshgan sari yоg’ kislotalarning erish harorati ortib, zichligi (solishtirma og’irligi) kamayadi
D) molekulyar massa oshgan sari yоg’ kislotalarning erish harorati kamayadi, zichligi (solishtirma og’irligi) ham kamayadi
4. To’yinmagan yоg’ kislotalar ichida tabiatda eng ko’p tarqalgan etilen bog’li yog’ kislotalar qaysi javobda tog’ri ko’rsatilgan?
A)bir etilen bog’li yog’ kislotalar
B) ikki etilen bog’li yog’ kislotalar
C) uch etilen bog’li yog’ kislotalar
D) bir, ikki va uch etilen bog’li kislotalar
5.Etilen bog’li yоg’ kislotalar bir-biri bilan qanday farq qiladilar?
A) molekulalaridagi uglerodlarining soni bilan
B) qo’shbog’larining soni, molekulalarning fazoviy tuzilishlari (sis-, trans- izomerlar) bilan
C) qo’shbog’ning uglevodorod zanjiridagi o’rni bilan
D) barcha javoblar tog’ri
Download 205.15 Kb.

Do'stlaringiz bilan baham:
1   2   3




Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©fayllar.org 2024
ma'muriyatiga murojaat qiling