Alisher navoiy nomidagi samarqand davlat universiteti organik kimyo

Tutashgan arenlar. Naftalin. Bitta o‘rinbosarga almashingan naftalin ikki xil, - yoki -izomer shaklida uchrashi mumkin.

Demak, 1,4,5,8 – α; 2,3,6,7 – β. Har xil holatlarda elektron zichlik ham har xil bo‘lib, elektrofil almashinish S_E reaktsiya bo‘ladi, oldin α-holatda almashinish reaktsiyalari boradi, keyin esa β-holatda

Ikkita bir xil o‘rinbosari bo‘lgan naftalin 10 ta izomerga ega:


Olinishi. 1. Sanoatda ko‘proq toshko‘mir smolasidan olinadi.

3.Naftalin gomologlarining olinishi:

3. 
   4.Neft katalitik krekinglanganidan keyin qoladigan qoldiqda metilnaftalinlar bo‘ladi. Metilnaftalinlar metall katalizatorligida vodorod bilan dezalkillanadi.
   
4. 
   
   

Fizikaviy xossalari. Naftalin yaltiroq kristall modda bo‘lib, 80^oS da suyuqlanadi, 218^oS da qaynaydi. Uchuvchan, o‘ziga xos hidi bor, suvda erimaydi, efir va benzolda eriydi.
Kimyoviy xossalari. Naftalin benzol bilan umumiy xossalarga ega, lekin unga nisbatan aromatiklik xossasi sustroq ifodalangan. O‘rin olish, birikish va oksidlanish reaksiyalariga benzolga nisbatan osonroq kirishadi.
I.Elektrofil almashinish reaksiyalari.

II.Birikish reaksiyalari.
dekalin
III.Naftalinning oksidlanishi.

Ftal angidridi


Naftalinning xosilalari.

-naftaxinon -naftaxinon amfinaftaxinon

naftol

nitro

naftol


naftilamin
 - naftilamin
-naftalinning olinishi juda murakkab jarayon.



Antrasen.

Antrasen molekulasida ham yaxlit -elektron bo‘lib molekula tekisligiga perpendikuolyar joylashgan. Benzoldan farqi – molekulasida elektron zichlik har xildir, ya’ni 9-10 – holatda elektron zichlik ko‘p bo‘ladi. Bu holatlar - yoki mezoizomerlar deyiladi.
Shuning uchun antrasenda , , -izomerlar mavjud.
Antrasen molekulasida elektron zichlik har xil bo‘lgani uchun uglerod – uglerod bog‘ining uzunligi ham har xil bo‘ladi.

Reaksiyalarda ko‘pincha -izomer keyin -izomer hosil bo‘ladi, -izomer qiyinlik bilan hosil bo‘ladi. U termodinamik barqaror izomer.
Olinish usullari. 1. Asosan toshko‘mir smolasidan (antrasen moyi deb ataluvchi qismini 300-350^oS da qaynaydigan fraksiyasidan) olinadi.
2. Ftal angidrid va benzoldan.
Fredel–Krafts va Vyurs reaksiyalari bo‘yicha ham antrasen olinadi.