Alkanlarning galogenli hosilalari

Galoidalkillarning olinish usullari. 1. To`yingan uglevodorodlarni bevosita xlorlash va bromlash orqali xlorli va bromli hosilalar olinadi. Bu reakciya qizdirish yoki yorug`lik ta`sirida boradi:

Erkin ftor bilan alkanlarni ftorlash juda ham shiddatli, ko`p hollarda portlash bilan boradi va uglevodorodning molekulasi destrukciyaga uchraydi. Shunipg uchun ham bevosita ftorlash amalda deyarli qo`llanilmaydi. Yodli hosilalarni esa bu usulda olib bo`lmaydi.
2. Spirtlarga galogenid kislotalar, shuningdek, fosfor va oltingugurtnpng galogenli birikmalarini ta`sir ettirib ham galoidalkillar olinadi:

3. Etilen uglevodorodlarga vodorod galogenidlarning birkishi natijasida galogenidalkillar olish:

Alkil ftoridlarning olinishi. Vodorod ftorid etilen uglevodorodlarga odatdagi sharoitda birikmaydi, balki etilenni polimerlanishga olib keladi, Shuning uchun alkil ftoridlar olish uchun alkil yodid, xlorid yoki bromidga simob, kumush, kobalt va boshqa ftoridlar ta`sir ettiriladi:

Alkil yodidlarning olinishi. Natriy yodidniig acetondagi eritmasiga tegishli alkil xloridlar ta`sir ettirilsa alkil yodidlar hosil bo`ladi:

Galoidalkillarning fizikaviy xossalari. Odatdagi sharoitda metil, etil, propil va butil ftorid, metil va etil xlorid hamda metil bromid gazlardir. Galoidalkillarning o`rta vakillari suyuqliklar, yuqori vakillari esa qattiq moddalardir. Bu moddalar molekulalari tarkibiga kirgan galogen atom massasmning ortib borishi bilan ularning qaynash temperaturalari va nisbiy zichliklari ortib boradi. Yodalkillarniig nisbiy zichligi katta va ularning qaynash temperaturalari tegishli bromalkillarnikidan yuqori, bromalkillarniki esa xloralkillarnikiga nisbatan yuqoridir. Ularning gomologik qatorida galoid molekulyar massasi ortib borishi bilan nisbiy zichligi kamayib, qaynash temperaturasi ortib boradi.
Alkil galogenidlar qutblangan birikmalar bo`lishiga qaramasdan suvda erimaydi. Chunki ular vodorod bog`lanishlar hosil qilish qobiliyatiga ega emas, Ular odatdagi organik erituvchilarda eriydi. Ularning o`zi ham erituvchi hisoblanadi. Galoidalkillarning quyi vakillari o`ziga xos hidga ega.
Uglerod-galogen bog`ining tabiati. To`yingan uglevodorodlardagi uglerod-uglerod bog`lari qutblanmagan, uglerod-vodorod bog`lar esa bir oz qutblangandir. Galogen atomining elektromanfiyligi katta bo`lganligi uchun galogenli hosilalardagi uglerod-galogen bog`i elektron bulutining zichligi ikkala atom o`rtasida tekis taqsimlanmagan. Bundan bog` qutblangan kovalent bog` deyiladi. C— J, C-Br, C—C1, C—F qatorda ximiyaviy bog`ning energiyasi va elektronga moyilligi ortib boradi. Barcha galogenlarning elektronga moyilligi uglerod va vodorodga nisbatan kuchli bo`lganligidan uglerod-galogen bog`ini hosil qilgan elektron bulut galogenga qarab siljiydi. Natijada galogen atomidagi elektron bulutning zichligi ortadi. Bunda galogen qisman manfiy zaryadlanadi. Uglerod atomidagi elektron bulutning zichligi kamayadi va u qisman musbat zaryadlanadi.
Shunday qilib, kovalent bog`ning qutblanishi sodir bo`ladi:

Qutblangan bog`larda musbat va manfiy zaryadlarning og`irlik markazlari bir nuqtada yotmaganligi uchun bu bog`lar dipol momentiga ega. Bog`larning qutblanishi moddalarning fizikaviy xossalari va dipol momentlarida namoyon bo`ladi. Galogenli hosilalarda bog`ning qutblanishi qushni uglerod-uglerod va uglerod-vodorod bog`larning qutblanishiga olib keladi. Qutblanish atomlar zanjiri (molekulaning –bog`lari) orqali bir atomdan ikkinchisiga beriladi va galogen atomidan uzoqlatgan sari qutblanish kuchsizlanib boradi:



I- xlorbutandagi C—H bog`larning qutblanishi natijasida ularning dipol momentlari, butandagi tegishli C—H bog`larning dipol momentidan katta bo`ladi, C—h bog` C—C₁ bog`ga qanchalik yaqin joylashsa, u shunchalik kuchli qutblangan va dipol momenti katta bo`ladi. C—H bog`ining dipol momenti qanchalik katta bo`lsa, vodorod atomidagi qisman musbat zaryad shunchalik katta bo`ladi. Xlorbutan molekulasida xlor atomidagi manfiy zaryad kattaligi jihatidan shu molekuladagi barcha uglerod va vodorod atomlaridagi musbat zaryadlarning yig`indisiga tengdir. Demak, galoid alkillardagi galogen atomlari manfiy indukcion effektga (—J)effekt ega bo`ladi. Shuning uchun ham galogen atomlarining +J effekti ftordan yodga tomon kuchsizlanib boradi.
Galogen alkanlardagi C—F, C—Cl, C—Br va C—J bog`lar bir-biridan qutblanuvchanligi bilan farq qiladi. Ayniqsa, C—J bog`ning qutblanuvchanligi C-F bog`ning qutiblanuvchanligiga nisbatan ancha kattadir. Shuning uchun ham nukleofil o`rin olish reakciyalarida yodli hosilalar eng aktiv, ftorli hosilalar esa juda ham passivdir.