Alkenlarning brom bilan reaksiyalari

Bromoniy ionining mavjudligini qanday isbotlash mumkin?
Yuqori darajada sterik to'siq bo'lgan alkenlar nukleofil hujumga chidamli bromoniy ionlarini hosil qiladi. Juda katta fazoviy qiyinchiliklarda bromid anioni bromoniy ioniga yaqinlasha olmaydi va ikkinchisi etarlicha barqaror bo'ladi. Rentgen nurlari difraksion tahlili bilan tavsiflanadi. Boshqa hollarda, propenni bromlashning YaMR reaktsiyasida bromoniy oraliq mahsulotining hosil bo'lishini o'ta kislotali muhit yordamida aniqlash mumkin (17-bobga qarang).



Epoksidlar hosil qilish uchun alkenlarning oksidlanishi
Bromning alkenlarga elektrofil qoʻshilishi oksidlanish reaksiyasidir. Dastlabki alken alkogolning oksidlanish darajasida, mahsulot tarkibida spirtli oksidlanish darajasida ikkita uglerod atomi mavjud - bu fakt ­alkinlarga olib keladigan dibromidni yo'q qilish reaktsiyalari bilan tasdiqlangan (19-bob, 65-betda muhokama qilingan). Elektrofil kislorod atomini o'z ichiga olgan oksidlovchilarning yana bir turi mavjud bo'lib, ular nukleofil alkenlar bilan reaksiyaga kirishib, epoksidlar (oksiranlar) hosil qiladi. Epoksidlarni bromoniy ionlarining kislorod analoglari deb hisoblash mumkin, ammo bromoniy ionlaridan farqli o'laroq, ular barqarordir.
Eng oddiy epoksid, etilen oksidi (yoki oksiranning o'zi) sanoatda ­kumush katalizator ishtirokida etilenni yuqori haroratda kislorod bilan to'g'ridan-to'g'ri oksidlash orqali olinadi. Bunday sharoitlar epoksidlovchi vosita sifatida peroksikarboksilik kislotalar eng ko'p qo'llaniladigan laboratoriya foydalanish uchun yaroqsiz.Peroksikislotalar (yoki peroksidlar) karbonil guruhi va kislotali vodorod atomi o'rtasida qo'shimcha kislorod atomiga ega va vodorod peroksidning monoesterlari _{( H2O2} ) . Peroksi kislotalar ­karboksilik kislotalarga qaraganda ancha past kislotali, chunki ularning konjugat asoslari karbonil guruhi ishtirokidagi delokalizatsiya natijasida zaif barqarorlashadi. Ammo peroksikislotalarning kislorod atomi elektrofildir, chunki bunday reaktsiyada karboksilat anionining nukleofil almashinuvi mavjud, ya'ni yaxshi tark etuvchi guruh. Peroksikarboksilik kislotaning LUMOsi O-O kuchsiz bog'lanishning *orbitalidir.