Alkenlarning brom bilan reaksiyalari

Alkenlarning brom bilan reaksiyalari
Alkenlar uchun klassik sinovlardan biri brom (Br ₂ ) bilan reaktsiya bo'lib , unda bromning jigarrang suvli eritmasi rangsiz bo'ladi. Alkenlar brom suvi bilan reaksiyaga kirishgani uchun rangsizlanadi. Reaksiya mahsuloti dibromoalkan; Quyida eng oddiy alken - etilen (eten) ning bromlanish reaksiyasi keltirilgan.

Ushbu va ushbu bobda duch keladigan boshqa shunga o'xshash reaktsiyalarni tushunish uchun nukleofil va elektrofil reaktivlikni ko'rib chiqishga qaytish kerak (5-bob). Har qanday yangi reaktsiyani ko'rib chiqishda, avvalo, o'ziga savol berish kerak: qaysi reaktiv elektrofil va qaysi nukleofil? Shubhasiz, na alken, na brom molekulasi zaryadlangan zarralar emas, balki Br ₂ pastda joylashgan erkin orbitalga (( *-Br-Br) ega va shuning uchun elektrofildir. Br-Br aloqasi juda zaif va brom quyidagi sxema bo'yicha nukleofillar bilan reaksiyaga kirishadi:


Xloraminlar
Nima uchun sog'lom fikr (va ishlab chiqaruvchi yorliqlari) har xil turdagi tozalash vositalarini aralashtirishni maslahat bermasligini hech o'ylab ko'rganmisiz? Xavf - ­boshqa halogen, xlorning nukleofil hujumi. Gap shundaki, ba'zi tozalash eritmalarida xlor mavjud (masalan, mog'or va bakteriyalarni yo'q qiladigan va odatda vannalarni tozalash uchun ishlatiladigan oqartiruvchi), boshqalarida esa ammiak (yog'ni eritish uchun, odatda oshxonada ishlatiladi). Ammiak nukleofil, xlor esa elektrofil; ularning reaksiya mahsulotlari juda zaharli portlovchi xloraminlar NH₂Cl, NHCl₂ va NCl₃ .



Bromdagi reaksiyalarda alken nukleofil rolini o'ynashi kerak va uning HOMO bog'lanishi -MO C=C. Shuni ta'kidlash kerakki, ­alkenlarning ilgari ko'rib chiqilgan reaktsiyalarida (10-bob) ular elektrofillar rolini o'ynagan. ch.da. 10-rasmda konjugatsiyalangan alkenlarning reaktsiyalari tasvirlangan, chunki ularning kimyosi C=O karbonil guruhiga juda o'xshash . Ammo qo'shni elektronni tortib oladigan karbonil guruhiga ega bo'lmagan oddiy konjugatsiyalanmagan alkenlar odatda ­nukleofillar sifatida reaksiyaga kirishib, elektrofil molekulalariga hujum qiladilar.

• 
  Oddiy konjugatsiyalanmagan alkenlar nukleofillar bo'lib, elektrofillar bilan reaksiyaga kirishadilar.
  

Br₂ bilan reaksiyalarda alkenning ishg'ol qilingan -orbitali brom molekulasining erkin *-orbitali bilan o'zaro ta'sir qiladi. Ammo bunday reaktsiyaning natijasi nima? Bu savolga javob berish uchun reaktsiyada ishtirok etadigan orbitallarni ko'rib chiqing.
alken - nukleofil Br ₂ – elektrofil

-orbitalning eng yuqori elektron zichligi ikkita uglerod atomi o'rtasida to'plangan va aynan shu holatda ­brom hujumlarini kutish kerak. Alkenning -HOMOsi *-LUMO Br₂ bilan bog'langan holda o'zaro ta'sir qilishi mumkin_. faqat bitta yo'l - agar Br ₂ bo'ls_a qo'sh bog'ga faqat bitta atomi bilan yaqinlashadi. Reaksiya mahsuloti shunday hosil bo'ladi. Hosil boʻlgan simmetrik uch aʼzoli halqa bromoniy ioni deyiladi.


Egri o'qlar yordamida bromoniy ionining hosil bo'lishini qanday tasvirlash mumkin? Buning bir necha usullari mavjud. Eng oddiyi, -bog'ining Br-Br molekulasiga hujumini tasvirlash, bu orbitallarning o'zaro ta'siri faktini aks ettiradi.

Ammo muammo shundaki, bunday tasvir bilan faqat bir juft elektron harakat qiladi, biz bir vaqtning o'zida ikkita yangi C-Br bog'lanishining shakllanishini tasvirlay olmaymiz. Bunday holda, C-Br obligatsiyalarini qisman tasvirlash mumkin . Ma'lumki, ikkita bir xil C-Br bog'lari bo'lgan bromoniy ioni haqiqatan ham bu reaktsiyada oraliq hisoblanadi ( ­uning mavjudligini isbotlash uchun pastga qarang). Demak, elektronlar siljishini tasvirlashning muqobil usuli brom atomining almashmagan elektron juftini siljish sxemasiga kiritishdir.