Aniq va tabiiy fanlar metodikasi kafedrasi

Tayanch so’z va iboralar: uglevodorodlar, to’yingan uglevodorod, alkanlarda izomeriya, uglevodorod radikali, sistematik nomenklatura, ratsional nomenklatura, Vyurts reaktsiyasi, Kolbe reaktsiyasi, neft, tabiiy gaz


Uglevodorodlar, alkanlar haqida umumiy tushuncha. Uglevodorodlar - uglerod va vodorod atomlaridan tashkil topgan organik birikmalar. Uglevodorodlar molekulasidagi uglerod atomlarining o’zaro bog’lanishiga va ulardagi vodorod atomining nisbatiga qarab quyidagi sinflarga bo’linadi:

1. 
   Alkanlar (to’yingan uglevodorodlar yoki parafinlar).
   
2. 
   Alkenlar (etilen qatori uglevodorodlari yoki olefinlar).
   
3. 
   Alkinlar (atsetilen qatori uglevodorodlari).
   
4. 
   Alkadienlar (dien uglevodorodlar).
   
5. 
   Arenlar (aromatik uglevodorodlar).
   
6. 
   Sikloalkanlar (alitsiklik uglevodorodlar yoki tsikloparafinlar).
   

Molekulasidagi uglerod atomlari o’zaro oddiy bog’ bilan bog’langan, qolgan valentliklari vodorod atomlari bilan to’yingan uglevodorodlar alkanlar yoki to’yingan uglevodorodlar (parafinlar) deyiladi.

	Metan
	Butan
		yoki

Umumiy formulasi C_nH_2n2 bo’lgan va bir-biridan -CH₂- guruhga farq qiluvchi qator alkanlarning gomologik qatoridir. Metan vodorodlarini alkil radikallariga almashtirishdan boshqa alkanlarni hosil qilish mumkin.
To’yingan uglevodorodlar molekulasidan bitta vodorod atomi tortib olinsa, bir valentli uglevodorod radikali hosil bo’ladi. Radikallar nomi tegishli alkanlar nomidagi “-an” qo’shimchasi o’rniga “-il” qo’shimchasi qo’shish bilan hosil bo’ladi:

CH4	metan		CH3 –	metil
C2H6	etan		C2H5 –	etil
C3H8	propan		C3H7 –	propil
C4H10	butan		C4H9 –	butil

Alkanlarning izomeriyasi va nomenklaturasi (nomlanishi).

Ma’lumki, organik birikmalarning juda ko’p va turli tumanligi izomeriya hodisasi bilan tushuntiriladi. Moddalarning tarkibi va molekulyar massami bir xil bo’lib, tuzilish va fizik-kimyoviy xossalari jihatidan farq qilishi izomeriya deyiladi. Organik birikmalarda izmeriyaning turli tiplari uchraydi. Alkanlarda uglerod zanjiri (uglerod skleti) izomeriyasi tipi kuzatiladi va u butandan boshlanadi. Molekulada uglerod atomlari soni ortishi bilan izomerlar soni keskin ortib boradi. Masalan, butanda 2 ta, pentanda 3 ta, geksanda 5 ta geptanda 9 ta oktanda 18 ta nonanda 35 ta va dekanda 75 ta izomer mavjud.


Organik birikmalarning ko’plab kashf etilishi natijasida ko’pchilik organik moddalarga trivial (tasodifiy) nomlar berilgan. Masalan, to’yingan uglevodorodlarning dastlabki to’rtta vakiliga metan, etan, propan va butan deb tasodifiy nom berilgan. Pentandan boshlab alkanlarning nomiga molekula tarkibidagi uglerod atomi sonining grekcha nomiga “-an” qo’shimchasini qo’shib hosil qilinadi. Masalan, rentan – C₅H₁₂, geksan – C₆H₁₄, geptan – C₇H₁₆, oktan – C₈H₁₈ va hokazo.
XIX asrdan boshlab organik birikmalarni nomlashda ratsional nomenklatura qo’llanila boshlandi. Ratsional nomenklaturaga ko’ra, barcha alkanlar gomologik qatorning dastlabki vakili metanning bitta yoki bir necha vodorodini boshqa radikallarga almashingan hosilasi deb qaraladi:

metan		trimetilmetan		tetrametilmetan

Bu nomlash uncha murakkab bo’lmagan alkanlarni nomlash uchun qulaydir.

1892 yil Jenevada xalqaro kimyogarlar kongressida yangi nomenklatura Jeneva nomenklaturasi qabul qilindi. Bu nomenklaturaga binoan, organik birikmalardagi asosiy zanjir raqamlanib, tarmoqdagi radikal nomining oldiga shu radikalning asosiy zanjirdagi qaysi uglerod atomiga birikkanligini ko’rsatuvchi raqam qo’yiladi:

2-metilpropan

1960 yilda IUPAK (Internatsional Union of Pure Applied (Sof va amaliy kimyo xalqaro ittifoqi)) komissiyasi tomonidan IYUPAK (sistematik) nomenklaturasi qabul qilindi.

Alkanlarni sistematik (IYUPAK) nomenklatura bo’yicha nomlash uchun quyidagi tartib qabul qilingan:
Asos sifatida uglerod atomlarining eng uzun zanjiri tanlab olinadi. Zanjirga bog’langan alkil radikali o’rinbosar sifatida qaraladi;
Tanlab olingan eng uzun zanjir raqamlanadi. Raqamlashlash zanjirning tarmoqlanishi chetga yaqin bo’lgan tomonidan boshlanadi;
Agar zanjir bitta yoki bir nechta uglerod atomlarida o’rinbosarlar joylashgan bo’lsa, nomlanganda tartib raqami har bir o’rinbosarga qo’yiladi va vergul bilan ajratiladi, bir xil o’rinbosarlarning soni di-, tri-, tetra- va h.k. grek sonlari bilan ko’rsatiladi. Masalan:
Alkan molekulasida turli щrinbosarlar bo’lib, ular uglerod atomlarining soni va tarmoqlanish darajasi bilan farq qilsa, alkanni nomlashda o’rinbosarlar alfavit bo’yicha nomlanadi:

5-izopropil-2,5-dimetil-4-etilnonan
Alkanning tarmoqlangan uzun zanjiri ham raqamlanadi, raqamlash uglevodorodning asosiy zanjiri bilan bog’langan uglerod atomidan boshlanadi. O’rinbosar nomi qavs ichida yoziladi:

2-metil-5-(1,2-dimetilpropil)nonan

5-(1-metilpropil)dekan yoki 5-ikkilamchi-butildekan

Uglerod atomlari birlamchi (­–), ikkilamchi (), uchlamchi () va to’rtlamchi ( )bo’ladi. Bitta uglerod bilan bog’langan uglerod atomiga birlamchi, ikkita bilan bog’langaniga ikkilamchi, uchta bilan bog’langan bo’lsa uchlamchi va to’rtta bilan bog’langan bo’lsa to’rtlamchi uglerod atomi deyiladi.

Alkanlarning molekulyar tuzilishi. Uglerod atomini tashqi elektron qobig’ida 2 ta S va 2ta p elektronlari bo’lib, ular qo’zg’algan holatga o’tganda S da 1ta va P da 3 ta elektronlar harakatlanadi. p- orbital shakli gantelsimon va S-orbital sfera shaklida bo’ladi.
Kimyoviy jarayonlarda bu orbitallar gibridlanadi va bir xil shaklga o’tadi, ya’ni elektronlar bir tomonga zichlashadi.

Alkanlarda uglerod atomlari sp³- gibridlanish holatida bo’ladi. Uglerodning 4 ta sp³- gibridlangan orbitallari to’rtta vodorodning 1s orbitali bilan qoplanadi va -sigma bog’larni hosil qiladi.

Gibridlangan orbitallarning uchlari to’g’ri tetraedrning uchlariga yo’nalgan bo’ladi va ular orasidagi burchak 109⁰28’ ga teng. C-C bog’ining uzunligi 0,154 nm va C-H bog’i 0,109 nmga teng. Metan molekulasi tetraedr ko’rinishida bo’lib, uning uchlarida vodorod atomlari joylashgan va burchak 109^o28’ ga teng:

n-Alkanlarning molekulasida uglerod atomlari ko’p bo’lsa, ularning tuzilishi siniq chiziq ko’rinishida bo’ladi va uglerod atomlari tekislikda quyidagicha yotadi: