Aromatik aldegid va ketonlar. Ketonlar haqida tushuncha. Tґyinmagan aldegid va ketonlar

Ketonlar haqida tushuncha.
Organik kimyoda keton R-C(=O)-R' tuzilishga ega boʻlgan funktsional guruh boʻlib, bu yerda R va R' turli xil uglerod oʻz ichiga olgan oʻrinbosari boʻlishi mumkin. Ketonlar tarkibida karbonil guruhi -C(=O)- (uning tarkibida uglerod-kislorod qoʻsh aloqasi C=O) mavjud. Eng oddiy keton bu — aseton (bu erda R va R' metil), formulasi CH₃C(O)CH₃. Ketonlar biologiya va sanoatda katta ahamiyatga ega. Masalan shakar (ketozlar), steroidlar (testosteron) va erituvchi aseton kaʼbi moddalarni misol qilish mumkin.
Keton soʻzi qadimgi nemis tilidagi Aketon soʻzidan olingan asetondir^[2].
IUPAC nomenklaturasi qoidalariga koʻra, keton nomlari ota-ona alkanning -ane qoʻshimchasini — anonega oʻzgartirish orqali nomlanadi. Odatda, karbonil guruhining pozitsiyasi raqam bilan belgilanadi, ammo anʼanaviy tuzilishdagi nomlar odatda eng muhim ketonlar uchun ishlatiladi, masalan, aseton va benzofenon. Ushbu tuzilishidagi nomlar, saqlanib qolgan IUPAC nomlari hisoblanadi^[3]. Baʼzi kirish kimyo darsliklarida eng oddiy keton (CH₃-CO-CH₃) uchun „2-metill propanon“ kabi nom qoʻllaniladi, „aseton“ soʻzi oʻrniga.
Ketonlarning hosila nomlari karbonil guruhiga biriktirilgan ikkita alkil guruhiga, „keton“ soʻzini alohida yozish orqali nomlanadi. Anʼanaga koʻra, alkil guruhlarining nomlari ortib borayotgan murakkab tartibida yozilgan, masalan, metil etil keton. Biroq, IUPAC nomenklaturasi qoidalariga koʻra, alkil guruhlari alifbo tartibida yoziladi, masalan, etil metil keton. Ikkala alkil guruhi bir xil boʻlsa, alkil guruhi oldidan „di“ prefiksi qoʻshib aytiladi. Boshqa guruhlarida yunoncha harflar bilan yozilgan, α — uglerod, karbonil guruhiga qoʻshni atomdir.
Okso guruhi (=O) IUPAC nomenklaturasida kamdan kam ishlatilsa-da, keton yuqori ustuvorlikka ega boʻlmaganda prefiks sifatida ishlatiladi. Biroq, boshqa prefikslarni ham qoʻllasa boʻladi. Baʼzi umumiy kimyoviy moddalar uchun (asosan biokimyoda) keto soʻzi — keton funktsional guruhiga ishora qiladi.

Ketonlarning vakillari, chapda: aseton, umumiy erituvchilar; oksaloasetat, shakar metabolizmi, oʻrtada; asetilaseton oʻzining (mono) enol shaklida (koʻk rang bilan ajratilgan enol); sikloheksanon, neylondan oldingi; muskon, hayvon hidi va tetratsiklin, antibiotik.

Keton tarkibidagi uglerod koʻpincha „sp² gibridlangan“ deb taʼriflanadi, bu tavsif ularning elektron va molekulyar tuzilishini oʻz ichiga olgani sabablidir. Ketonlar trigonal tekislikda C−C−O va C−C−C koʻrinishda, taxminan 120° burchak hosil qilib birikadi. Ketonlar aldegidlardan farq qiladi, chunki karbonil guruhi (CO) uglerod skeletida ikkita uglerod bilan bogʻlangan. Aldegidlarda karbonil bitta uglerod, bitta vodorod bilan bogʻlangan va uglerod zanjirlarining uchlarida joylashgan. Ketonlar, shuningdek, karboksilik kislotalar, eferlar va amidlar kabi karbonil guruhlarni oʻz ichiga olgan boshqa funktsional guruhlardan farq qiladi.
Ketonlar kuchsiz asoslar boʻlib, Brensted kislotalari ishtirokida karbonil kislorodda protonatsiyalanadi. Keton ionlari (yaʼni, protonlangan ketonlar) kuchli kislotalar boʻlib, pK_a qiymatlari −5 va −7 oraligʻida boʻladi^[4][5]. Organik kimyoda uchraydigan kislotalar kamdan-kam hollarda ketonlarni toʻliq protonlash uchun yetarlicha kuchli boʻlsa-da, protonlangan ketonlarning muvozanat konsentratsiyasining shakllanishi koʻplab umumiy organik reaksiyalarni mexanizmlarida muhim hisoblanadi. Masalan, atsetol hosil boʻlishi pK_a 5,2 boʻlgan piridiniy kationi kabi kuchsiz kislotalar (piridiniy tosilatida topilgan) protonatsiya uchun juda noqulay muvozanat konstantasiga qaramay, bu kontekstda katalizator boʻlib xizmat qila oladi (K_eq<10⁻¹⁰)