Aromatik uglevodorodlar. Gomologik qatori. Benzol halqasining tuzilishi. Aromatiklik haqida tushincha. Hyukkel qoidasi. Izomeriyasi. Olinishi usullari

Aromatik uglevodorodlar. Gomologik qatori. Benzol halqasining tuzilishi. Aromatiklik haqida tushincha. Hyukkel qoidasi. Izomeriyasi. Olinishi usullari.
Reja:
1. Aromatik uglevodorodlar
2. Benzol va uning gomologlari
3. Benzolning tuzilishi va izomeriyasi
4. Aromatik uglevodorodlarning olinish usullari.
5. Kimyoviy va fizikaviy xossalari.
6. Naftalin. Naftalinning tabiatda uchrashi, olinishi.
7. Naftalinning fizik- kimyoviy xossasi. Ishlatilishi

Dastlab tabiiy mahsulotlardan (smola va balzamlardan) olingan xushbo`y hidli moddalar aromatik birikmalar deb yuritilgan. Hozirgi vaqtda esa aromatik birikmalar deb benzol va ma`lum darajada benzol harakteriga ega bo`lgan karbociklik birikmalarga aytiladi. Benzol aromatik birikmalarning tipik vakili bo`lib, uni 1825yilda Faradey koks gazidan ajratib olgan. Benzol o`ziga xos hidli, harakatchan suyuqlik. Empirik formulasi C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>. Benzol molekulasi 6 atom uglerod va 6 atom vodoroddan iborat. Benzoldagi 6 ta uglerod atomi ham undagi vodorod atomlari kabi teng qiymatlidir. Bu esa uning faqat yopiq zanjirli tuzilishiga ega ekanligini ko`rsatadi. Benzoldagi qaysi vodorod atomi o`rinbosarga almashtirilishidan qat`i nazar bir xil monoalmashingan izomer hosil bo`ladi.

Avgust Kekule (1865 y.) benzol uchun quyidagi tuzilish formulasini taklif qildi:

Agar Kekulening ushbu formulasi tug`ri bo`ladigan bo`lsa, uning dialmashingan hosilalarini izomerlari to`rtta bo`lishi kerak:



0 – Izomer II M – Izomer III p – Izomer
H–lar qo`shni uglerod atomlarida joylashgan bo`lsa 0-izomer, bitta uglerod atomidan keyin joylashsa m-izomer, ikkita uglerod atomidan keyin joylashsa n-izomer deb yuritiladi.
Molekulasi tarkibida benzol yoki uning gomologlarini saqlay-digan karbosiklik birikmalarga aromatik uglevodorodlar deb aytiladi. Ularning birinchi vakili benzol bo'lib, uni 1825-yilda ingliz kimyogari va fizigi M. Faradey koks gazidan ajratib olgan. Empirik formulasi C₆H₆. Benzol +80,l°C da qaynaydigan o'ziga xos hidga ega bo'lgan harakatchan rangsiz suyuqlik. Bu qator uglevodorodlar umumiy formulaga ega. Umumiy formuladan foydalanib, aromatik uglevodorodlar gomologik qatorini hosil qilish mumkin.