Aromatik uglevodorodlar. Gomologik qatori. Benzol halqasining tuzilishi. Aromatiklik haqida tushincha. Hyukkel qoidasi. Izomeriyasi. Olinishi usullari

Fizikaviy xossalari.
Aromatik uglevodorodlar oddiy sharoitda suyuq, ba`zilari qattiq moddalar. Ular suvdan engil, suvda erimaydi. Gomologik qatorida molekulyar massasi ortishi bilan qaynash temperaturasi ham ortadi.
Ximiyaviy xossalari.
Aromatik uglevodorodlar birikish va asosan almashinish reakciyalariga ko`proq moyildir .
Birikish reakciyasi
a)

b) quyosh yorug`ligida xlorni biriktirib, geksagalogenid hosil qiladi .

O`rin olish reaksiyalari
Benzol katalizatorlar ishtirokida galogenlar. Nitrat va sulfat kislotalar bilan o`rin olish reakciyasiga kirishadi.

v) Suvsiz AlCl₃ ishtirokida metilxlorid ta`sir ettirilganda toluol hosil bo`ladi.

Oksidlanish reaksiyalari

Kaliy permanganat, nitrat kislota, xrom oksidlari kabilar benzolga odatdagi sharoitda ta`sir qilmaydi.
V<sub>2</sub>O<sub>5</sub> ishtirokida havo kislorodi bilan oksidlanganda malein kislota hosil bo`ladi.



Molekulada bir necha benzol halqasini saqlagan aromatik bi-rikmalarga ko`p halqali aromatik uglevodorodlar deyiladi. Bu uglevodorodlarning ichida eng ahamiyatlisi naftalin, antratsen va fenantren hisoblanadi.
Naftalin. Toshko'mir smolasini 210—230°C oralig'ida haydalgan fraksiyasidan olinadi. U yaltiroq kristall modda, 80°C da suyuqlanadi, suvda erimaydi, o'ziga xos hidga ega. Naftalin mole-kulasidagi vodorod atomlari reaksiyaga kirishish xususiyatiga qarab ikkita izomerga bo'linadi. Molekuladagi 1,4,5, 8 uglerod atomlaridagi vodorodlar a-izomer, 2,3,6,7 uglerod atomlaridagi vodorodlar esa p -izomer hisoblanadi.
H

Naftalin asosan toshko’mir smolasida bo’ladi. A.A. Voskresenskiy, Erlenmeyer va Grebe naftalinning tuzulishi ustida ancha ishladilar. Grebe naftalindan sintez qilish mumkin bo’lgan dixlornaftoxinonni oksidlash yo’li bilan ftal kislota hosil qilib, naftalin molekulasida benzol halqasi borligini isbotladi.
Olinishi. Laboratoriyada naftalin quyidagi usullar bilan olinadi.

1. 
   Benzol bug’I bilan asetilen aralashmasi chog’langan nay orqali
   

2. 
   Stirilsirka kislota qizidirilib α- naftol hosil qilinadi va uni rux bilan qaytarilib naftalin olinadi.
   

3. 
   Xinon va divinilning konsentrlanishi natijasida hosil bo’lgan mahsulotni digedrogenlash va qaytarish yo’li bilan naftalin olinadi:
   

Naftalin olishning bu usullari uning tuzilishining to’la tasdiqlasa ham ishlab chiqarishda keng qo’llanilmaydi. Texnikada naftalin asosan toshko’mir smolasidan olinadi.