Aromatik uglevodorodlar. Gomologik qatori. Benzol halqasining tuzilishi. Aromatiklik haqida tushincha. Hyukkel qoidasi. Izomeriyasi. Olinishi usullari

Fizikaviy xossalari. Naftalin o’ziga xos hidli, uchuvchan, oq kristall modda, 80C da suyuqlanadi, 218C da qaynaydi. Suvda erimaydi, efir va benzolda eriydi.
Kimyoviy xossalari. Naftalinda aromatic xarakter yaqqol ko’ringan bo’lib, u o’rin olish va birikish reaksiyalariga oson kirishadi.

1. 
   O’rin olish reaksiyalari.
   

1. 
   naftalin galogenlanganda, asosan α- galogen naftalinlar hosil bo’ladi. (β- isomer 5% atrofida bo’ladi):
   

α- xlornaftalin
b) Naftalinni nitrolashda ham asosiy mahsulot α- nitronaftalin hisoblanadi:

v) Naftalinni sulfolash realsiyasi tenperaturaga qarab har xil yo’nalishda borishi mumkin. 80°Cda faqat α – sulfokislota, 160°C da, asosan, β- sulfokislota hosil bo’ladi,α- naftalin sulfokislota sulfat kislota ishtirokida 160°C gacha qizdirilganda ham β-sulfokislotaga aylanadi.

g) Naftalinmolekulasidanukleofilo’rinolishbenzolganisbatanosonroqboradi.Naftalinnatriyamidbilanqizdirilgandaozmiqdordaα –naftalaminbo’ladi:

α- naftilamin
2. B i r i k t i r i b o l i sh r e a k s i y a l a r i. Naftalin birikib olish reaksiyalariga ham benzolga nisbatan ancha oson kirishadi.
a) Benzoldan farqli o’laroq, naftalin ajralib chiqadigan vodorod bilan oson gidrogenlanadi.
Naftalin amil spirtda natriy yordamida gidrogenlanganda 1,4- digidronaftalin hosil bo’lib, u osongina 1,2- digidronaftalinga izomerlanadi:

1,4- digidronaftalin 1,2,3,4- digidronaftalin

Naftalin oksidlanganda reaksiya sharoitiga va oksidlovchining xarakteriga qarab, 1, 4- naftoxinon yoki ftak kislota hosil bo’ladi:

Naftalin tutovchi sulfat kislota bilan ozroq simob ishtirokda qizdirilganda ftal kislotaning hosil bo’lishi osonlashdi. Bu prossesni kislorod va metal oksidlari ishtirokida ham tezlatish mumkin.
Hozirgi vaqtda naftalinni sanoatda avtoklavda yuqori temperaturada nikel kukuni ustida qaytarish keng yo’lga qo’yilgan. Sharoitga qarab digidro-, tetragidro-, dekagidronaftalinlar qaytarish mahsulotlari bo’lishi mumkin. Tetragidro va dikagidro- naftalin sanoatda ko’p ishlab chiqarilib, “tetralin”, “dekalin” nomi bilan sotiladi.
Ular avtomabil yoqilg’ilariga qo’shimcha sifatida ishlatiladi, yaxshi erituvchi hisoblanadi:

Tetralin Dekalin