Азо и диазосоединения

Взаимодействие первичных ариламинов с алкилнитритами. При действии на первичные ароматические амины эфиров азотистой кислоты в присутствии сильной минеральной кислоты в среде безводного этанола образуются соли диазония в кристаллическом виде.

NH₂
^{+ С2Н5 ОNO} +
НCl
N N ⁺


Cl
^{+ С2Н5ОН} +
H₂O

анилин
хлорид фенилдиазония (солянокислый фенилдиазоний)

2. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СОЛЕЙ АРЕНДИАЗОНИЯ

Соли диазония являются наиболее реакционноспособными из диазосоединений и представляют наибольший практический интерес. Они открывают возможность синтезировать из аминов самые различные классы соединений. Химические свойства солей диазония определяются наличием в их структуре диазокатиона и представляют собой два типа реакций: а) с выделением азота и б) без выделения азота.

Р е а к ц и и с в ы д е л е н и е м а з о т а

Эти реакции позволяют ввести в ароматическое ядро различные заместители, то есть заместить диазогруппу на ОН, F, Cl, Br, I, CN, NO₂, OR и др.

Замещение диазогруппы на гидроксильную группу. При нагревании с водой кислых растворов солей диазония выделяется азот и образуются фенолы:

N N
+


НSO₄
+ ^H2O
ОН


+ ^N2
+ ^Н2SO4

гидросульфат фенилдиазония (бензолдиазоний гидросульфат)
фенол