Baqo umarov

-C   = C -  +  H O - S - O H  
----- ►
 
- C - C - O - S - O H
II 
T 
I 
II
о 
H
O
nordon alkilsulfat
A lkilsulfatlar  suv  bilan  oson  reaksiyaga  kirishadi  va  spirt  hosil  qiladi: 
masalan:
98% li H
2
S 0
4
 
H20  
H
2
C=CH
2
 
----------------- ►
  CH
3
-CH
2
- 0 S 0 3H  ------ ►
  C
2
H5OH  +  H
2
S0
4

0S 03H 
H20  
он  
-C H - C H i  -------- ►  С Н з -С Н -
80% li  H 2S 0 4
С Н 3- Н С = С Н 2 
---------------------- ►  
C H , - t H - C H 3  ----------►   С Н з - С Н - С Н з   +  
H 2 S 0 4
63%   li  H 2SO„ 
ОБОзН 
H20  
9
H
С Н з-С   =  С Н2  ------------------►  C H
3
- C - C H
3
 
------- ►
 
C H j - f - C H j   +  
h
2
s o
4
СНз 
СНз 
СНз
5.  Suvning birikishi  (gidratlanish)
Kislotalar  ishtirokida  alkenlarning  qo‘shbog‘i  suv  molekulasini 
Markovnikov qoidasiga muvofiq  biriktiradi:
H+ 
X 
1
-
cp 
-   +  
HOH 
— ►
 
-  
-
H 
OH
Elektrofil  birikish reaksiyasi ikki bosqichda amalga oshadi:
I 
I
а)  -С   = С -   +  H : Z
■
 (p  -   (j: -   + 
: z  (cr, 
Br-, 
г, он-)
H
I
b) —: 
z
H
H
-
H
Reaksiyaning birinchi  bosqichi  — elektrofil  zarracha  hujumi  bilan  qiyin 
amalga oshadi va reaksiya tezligini belgilaydi:
'С  :  :  С 
Z i ) j
-  (p  -   ср -   +  : Z 
H
Reaksiya  mexanizmi  birikish  reaksiyasi  yo‘nalishi,  alkenning  reaksion 
qobiliyati va qayta guruhlanishiga muvofiq keladi.
+HCI
CH3-C H  = CH2
СГ
CH3-CH-CH3  -------- ► 
C H 3 - 9 H - C H 3
Cl
CH3-CH2-CH2 
amalga oshmaydi

Reaksiya  yo‘nalishi  qanday  oraliq  karboniy  ioni  hosil  bo'lishi  va  uning 
tezligiga  bog'liq. Alken qo'shbog'iga elektrofil birikish barqaror karboniy ion 
hosil bo'lish bosqichi orqali amalga oshadi,  H+ ionining qo'shbog'ga birikish 
tezligi  karboniy ion barqarorligi  bilan belgilanadi,  barqaror karboniy kationi 
hosil  qiluvchi  alkenlarning reaksion qobiliyati  quyidagicha kamayadi:
CH3- f = C H 2  >  CH 3-CH CH -C H 3  >  C,H5-CH=CH2>   CH3-CH =CH2 >  CH2=CH2 
CH3
6.  Alkillash  reaksiyasi
CH3 
H2SO„;  HF 
C H 3
C H 3 - C  =   C H 2  +  Н - С - С Н 3  
*■ 
C H 3 -   CH  -  C H i -  С  - C H 3
Г 
I 
0 
I 
■  I
СНз 
СНз 
0
-
10
°C 
СНз 
СНз
izooktan
Bu  reaksiya  ham  karboniy  kationi  orqali,  lekin  uch  bosqichda  amalga 
oshadi:
+
a)  СНз -  С  =  CH2  +  +H 
-----------------►
 
СНз -   С -  СН3
СНз 
СН3
(karboniy  kationi)
СН3 
СНз
+  I 
I
b
) 
СН3 - С   =  СН2  + 
+С - С Н 3  ------------- ►  С Н з -   С - С Н , - С - С Н з
I 
I 
I 
■  I
СНз 
СНз 
СНз 
СНз
СНз 
СНз 
СНз 
I 
I 
vl 
d) 
СН3 - С - С Н 2- С - С Н 3 
+ 
H j ) C - C H
3
 
------------- ►
СНз 
--------------- СН3
СНз 
СНз 
СНз
I 
1 
+  I
------- ► 
СН3 -  С -  СН2-  СН -  СНз 
+ 
С - С Н з
I 
I
СН, 
с н ,
Reaksiyaning (d) bosqichida karboniy ioni  alkan molekulasidan vodorod 
atomini  valent elektron jufti bilan  qo'shib  (gidrid-ion)  tortib  oladi  va  yangi 
karboniy ioni  reaksiyani  davom  ettiradi.

7.  Gipogalogenid kislotalarning birikishi
Br
2
 
+ 
H20  
H
2
C=CH
2
  + HOBr
H,C -  CH
2
Br  OH
2
-brometanol 
(etilenbromgidrin)
H
3
C - H C - C H
2
 
+  HCI
I I
HOBr 
+ 
HBr
eten
CH
3
 -  HC = CH
2
  +  Cl
2
  +  H20  
propen
Cl  OH
l-xlorpropanol
-2
(propilenxlorgidrin)
8.  Polimerlanish  reaksiyasi
Yuqori harorat va bosim ostida,  kislorod  ishtirokida etilen polimerlanadi:
Hosil  bo'lgan  yuqori  molekulyar  birikma  —  polimer,  reaksiya  uchun 
olingan  oddiy  etilen  esa  monomer  deyiladi.  Etilenning  turli  gomolog  va 
hosilalari  ham  oson polimerlanadi  va bunda turli  o'rinbosar tutgan  polimer 
zanjiri  hosil  bo'ladi.
Polimerlanishni  boshlash  uchun  initsiator  sifatida  peroksidlar  olinadi, 
ular  erkin  radikal  birikish  reaksiyasini  boshlab  beradi  va  bu  jarayon  bir 
necha  bosqichda amalga oshadi. Ammo bu  usul,  asosan,  1953-  yillargacha 
keng  ishlatildi.  K.  Sigler va  J.  Natta  ishlaridan  keyin  turli  katalizatorlarni 
qo'llash natijasida sanoatda etilenning ionli  polimerlanishi joriy qilindi.  Bu 
usulda  olingan  etilen  polimerlanib  tarmoqlanmagan  zanjirli  polimer  hosil 
qiladi.  Bunday  polimer  yuqori  bosimda  olingan  polietilendan  elastikligi 
jihatdan qolishsa ham,  mustahkamligi va yuqori haroratga chidamliligi kabi 
afzalliklarga ega.
Propilen ham etilen kabi K.  Sigler va J.  Natta qo'llagan aluminiy etilati va 
titan xloridi ishtirokida oson  polimerlanadi.  Natijada polimerning tarkibidagi 
barcha  metil guruhlari  zanjir bir tomonida joylashgan  izotaktikpolipropilen 
olish  imkoniyati  yaratildi.  Bu  usuldagi  polimerlanish  koordinatsion 
polimerlanish  usuli  deb  nom  oldi  va  sanoatga joriy  qilindi.  Polimerning 
zanjirining bunday tuzilishi  uning yuqori  mustahkamligini  belgilaydi:
n CH
3
-C H =C H
2
 
— *■
  ...-CH— CH
2
-C H — CH
2
 -C H — CH
2
 -C H — C H
2
  -   ...
0 2,  P,  A
n  H2C = CH2
-   (CH2  -  CH2 )n -
CH
3
 
CH
3
 
CH
3
 
CH
3

Undan sintetik tolalar  olish  mumkin,  hatto poli propilen turli xil quvurlar 
tayyorlashda ham keng ishlatiladi.  Bu polimerning o'ta pishiqligi undan sintetik 
tolalar olishga ham  imkoniyat yaratdi.
9.  Oksidlanish  reaksiyasi (Vagner reaksiyasi)
Odatda,  KMn04  ning  neytral  muhitdagi  yoki  ishqoriy  eritmasidan 
foydalanish mumkin.  Bu reaksiya  HCOOOH -  perchumoli kislota ishtirokida 
ham amalga oshiriladi.  Reaksiya natijasida  qo‘shbog‘  uzilib,  alken tarkibiga 
ikkita gidroksil guruhi kiritiladi.
3  H2C = CH
2
  + K M n0
4
  +  4 H20   -----►
  3 -  CH2-  CH2-   +  2 M n 0
2
  +  2  KOH
HO 
OH
Birinchi  reaksiya natijasida sis-, ikkinchisida esa trans-konformatsiyadagi 
glikollar hosil bo'ladi.
H2C 
H2C -   O ^  
^  О 
H20  
H
2
C-OH
II 
+  M n04~ ___ I 
Mn 
-----* 
I 
+ 
М п О з'
H2C 
H2C -   O ^  
^  O ' 
H
2
C-OH
3  M n 0 3~  +  H20  
-----►
  2  M n0
2
 
+ 
M n 04“ 
+ 
2  HO”
Kaliy permanganatining kislotali  eritmasi  ta’sir ettirilganda  alken 
tarkibidagi  qo‘shbog‘ning  uzilishi  hisobidan  karbon  kislotalar yoki  kislota 
va ketonlar olinadi.
H
3
C -C  =CH-CH
2
-C H
3
  +  KM n0
4
 
H+ 
H
3
C - C - C H
3
  + 
НООС-С
2
Н
5
CH3 
---- * 
О
10.  Ozonoliz  (ozonlash  reaksiyasi)
Birikish va o‘rin olish reaksiyalaridan tashqari alkenlar qo‘shbog‘  hisobidan 
ajralish reaksiyasiga kirishadi va ikki kichik molekulalami hosil qiladi. Ozonlash 
reaksiyasi ikki bosqichda amalga oshadi. Dastlab ozon alkenning qo‘shbog‘iga 
birikib moysimon oraliq mahsulot (beqaror va kuchli portlovchi xususiyatga 
ega molozonid)ni hosil qiladi  va  so'ngra  u suv ishtirokida qaytaruvchi agent 
bilan parchalanib, aldegid va ketonlarga aylanadi.
, 
. 
0 3 
-C  —   C - 
-C  -  О  -  C - 
H20 ,  Zn
- i  = i -  
” 
/  
\   — ►
 
I 
I 
-------------►
О 
/ О  
0   —   0
О 
ozonid
molozonid

____ ►
 
С = О  + 
О = С ^  
(aldegid  vaketonlar)
Qaytaruvchi  agentning  (rux  kukuni)  vazifasi  aldegid  va  ketonlar  bilan 
oson  reaksiyaga  kirishuvchi  vodorod  peroksidi  hosil  bo‘lishiga  yo‘l  qo'y- 
maslikdir. Olingan aldegid va ketonlar tuzilishi ularning reaksion qobiliyatiga 
ko‘ra oson aniqlanadi va  alkenning tuzilishi shu yo'sinda aniqlanadi:
1.03,-------- 2. Zn, H20  
О 
CH
3
-CH
2
-CH=CH
2
  -------► -   
*•  CH
3
-CH
2
- C ^  
+ 
C 0 2
buten-l 
propanal 
H
1 . 0
3
,
--------
2
. Zn, H
2
O 
/ О  
CH
3
-CH,=CH-CH
2
  -------►
----- ----------------- ►
 
2
 CH
3
  -
buten-2 
etanal 
H
1 .Q
3
 ■
 
2. Zn,  H20  
О
CH
3
-C=CH-CH
2
-C H , 
^СНз-С-СНз 
+  с
2
н
5
- с ^
CH
3
 
O 
H
2
-metilpenten
- 2
 
propanon 
propanal
11.  Allil o'rin  olish  reaksiyasi
Hozirgacha alkenlarning qo‘shbog‘i orqali  boradigan birikish reaksiyalarini 
o'rgandik.  Ma’lumki,  alkanlar  ultrabinafsha  nur  ishtirokida  yoki  yuqori 
haroratda radikal mexanizm bo'yicha galogenlanadi.  Alkenlar ham  reaksiya 
sharoitiga ko'ra ikki xil reaksiyaga kirishadi:
CH
3
-C H =C H
2
  +  Cl
2
2Q-3Q°C  t  CH
3
-C H -C H
2
 
(birikish reaksiyasi, 
ССЦ 
Cl  Cl 
ionli mexanizm)
500-600oC 
f l
gaz  fazasi 
*
  CH
2
-CH=CH
2
  + HCI  ( o'rin  olish
reaksiyasi,  erkin 
radikal  mexanizm)
Ayrim  vakillari
Etilen  CH. =  CH;  Etanga nisbatan past haroratda qaynaydi,  neft  krekingi 
jarayonida guda ko'p miqdorda hosil bo'ladi.  Uning molekulasi UB spektrning 
uzoq sohasida (X =  180 nm)  yutilish chizig'ini namoyon qiladi.  Eten organik

sintezlar  orasida  sanoat  m iqyosida  eng  ko‘p  ishlab  chiqariladi  va  kim yoviy 
korxonalar uchun xom ashyo  hisoblanadi.  U  o'stiruvchi gorm on  hisoblanadi, 
m evalarning  pishib  etilishini  boshqaradi  va  ularning  rangini  belgilaydi. 
M ahsulotlarning tez yetilishini  ta ’m inlash  uchun  ferm erlar mevali  bog'larga 
etilenni  purkab chiqadilar.
Kislotali  m uhitda  eten  va  benzolning  o 'z aro   reaksiyasidan  stirol  sintez 
qilinadi.  Etilenni  gidratlash  bilan  sintetik  etil  spirti  va  oksidlash  orqali 
etilenglikolni kimyo sanoat korxonalarida ishlab chiqarish keng joriy qilingan.
P r o p i l e n
  C H ^- C H = C H ;  Asosan,  neftni  krekinglab  olinadi.  Ju d a  k o 'p  
miqdordagi  propilen polimer mahsulotlar ishlab chiqarishda sarflanadi.  Yaxshi 
erituvchi  hisoblangan  izopropil  spirti  sanoat  m iqyosida  propilenni  sulfat 
kislota  ishtirokida  gidratlab  olinadi.  Yuqori  erituvchi  xossasiga  ega  atseton 
ham  sanoatda propilendan  olinadi:
H2S
0
4 
[O]
CH-,-CH=CH,  +  H O H ------- ► 
C H 3 - C H - C H 3  
------- ►
 
C H 3 - C - C H 3
I 
11
ОН 
о
B u t e n l a r
 C
4
H„.  Ugari  q o'shb og'  tutgan  alkenlarda  geom etrik  izom eriya 
uchrashi  haqida aytib o 'tg an   edik.  Shu  fikrni  hisobga olsak,  butilenlarning 
to 'rtta   izomeri bo'lishi  m um kin: b u te n -l,  izobutilen  (
2
-m etilpropen)  ham da 
sis-  va tran s-b u ten -2 .  So'nggi  ikki  izom erlar o 'z aro  stereoizom erlardir:
H 
CH3 
H 
C2H5 
CH3 
CH3 
H 
CH3
4  
/  
J  
4  
/
 
J 4  
/
 
J  
N .  
/
 
J
= С 
^ C  = C 
/ C  = C ^  
"c =
H 
^ C H 3 
H 
""'H 
H 
H 
CH3 
H
izobutilen 
buten-l 
sis-buten
- 2
 
trans-buten
- 2
T.q. -  
7
°C 
T.q. -  
6
 
°C 
T.q. + 4 
°C 
T.q. 
+  1 
°C
Bu organik moddalardan izobutilen  va b u ten -1  bir-biriga struktur izomerlar 
bo'lsa,  sis- va trans-buten-2  lar o'zaro stereoizom erlardir.  U lar turli fizikaviy 
va kimyoviy xossalari bilan farqlanadi.
T a y a n c h   i b o r a l a r
Alkenlar. Alkenlarning gomologik qatori.  G eom etrik (sis-trans)  izomeriya. 
Elektrofil birikish  reaksiyalari. Gidrogenlash. Gidratlanish  reaksiyasi. Vodorod 
galogenidlarning t a ’siri.  M arkovnikov qoidasi.  X arashning peroksid  effekti. 
Galogenlash.  Polimerlanish.  Polimerlaming tuzilishi.  Ozonoliz.  M olozonid va 
ozonidlar.

Nazorat savollari
1.  E tilen  qatori  to ‘yinm agan  uglevodorodlarning  um um iy   form ulasini 
yozing.
2.  Quyidagi  birikm alam ing  qaysi  birlari  alkenlar ekanligini  ko'rsating va 
nom lang:  C
3
H 6,  C
3
H
8
  C
4
H„,  C
4
H S,  C
5
H 8,  C
5
H 10,  C ,H |2,  C
6
H 12,  C ,H 14.
3.  A lkenlar  tarkibidagi  qo'sh b o g '  tutgan  uglerod  atom i  q anday  gibrid 
holatda bo'ladi?
4.  С  =   С  qo'shbog'dagi  cr— va  я -bog'larning xususiyatlari va farqini aytib 
bering.
5.  Etil  spirti  va  butanol-2 sulfat  kislota  ishtirokida  qizdirilganda  qanday 
alkenlar  hosil  bo'ladi?
6
.  Quyidagi  uglevodorod  karni  nom lang:  a)  C H
3
—C H = C H —C H
3
—C H ,;
7.  3-propilgepten-2,  2 ,3 -d im e tilb u ten -l,  2,2-dim etilgeksen-3,  3,3,4- 
trim etilp e n te n
- 1
  uglevodorodlarining  tuzilish  form ulalarini  yozing.
8
.  A lkenlarning  neytral  va  kislotali  m uhitda  kaliy  perm anganati  bilan 
oksidlanishi  natijasida qanday  m ahsulotlar olinadi?
9.  B uten-2, p e n te n -1, 2,3-dim etilpenten-l, propenga vodorod bromidining 
birikish  reaksiyasi  natijasida  qanday  m ahsulotlar olinadi?
10.  B utan va 2,6-dimetilgeksan krekinglanganda nim a hosil bo'ladi?
11.  33,6  litr  eten  to 'la   yonganda  qancha  kislorod  sarf bo'ladi  va  necha 
gram m   suv  hosil  bo'ladi?
12.  E tilen  va  propilenning  polim erlanishi  natijasida  olinadigan  yuqori 
m olekulyar birikm alar orasida  farq borm i?  U lar  qayerda  ishlatiladi?
13.  E tilen qatori  to'yinm agan  uglevodorod  ham  tabiatda uchraydim i?
14.  Quyidagi  reagentlarning qaysi  biri  etilen bilan reaksiyaga kirishadi:
a)  brom li  suv,  b)  kaliy  perm anganatning  kuchsiz  ishqoriy  m uhitdagi
eritm asi,  d)  kislorod,  e)  ozon.  Tegishli  reaksiya  tenglam alarini  yozing.
Adabiyotlar
1.  Г ран дберг  И .И .  О рган и ческая х и м и я.-  М.:  “Д р о ф а” .-  2002,-  С - 
164-180.
2.  Iskandarov  S.I.,  A bdusam atov  А.А.,  Shoym ardonov  R.A.  Organik 
kim yo.-  T o sh k en t.-  “ O 'q itu v ch i” .-  1979.-  180  -   209-  betlar.
3.  P rim uxam edov  I.  Organik  kim yo.-  T oshkent.-  “ M editsina” .-  1987,- 
76-86-  betlar.
4.  S hoym ardonov  R.A.  Organik  kim yodan  savol,  m asala  va  m ashqlar.- 
T osh k en t.-  “ O 'q itu v c h i”.-  1996.-  28  —  51-  betlar.
5.  В ивю рский  В.Я.  Вопросы, упраж нения и задачи  по органической 
химии с  ответам и и  реш ен иям и .-  М осква,-  “В ладос”,-  1999.-  С   27-34.

A L K A D I E N L A R  
(  DIEN  UGLEVODORODLAR  )
M o lek ulasida  ikkita  q o ‘sh b o g ‘  tutgan  to 'y in m a g a n   u g lev o d o ro d la r 
alkadienlar 
yoki  dien  uglevodorodlar  deb  ataladi.
D ien  uglevodorodlar  atsetilen  qatori  uglevodorodlariga  o'xshab  C nH2n_2 
um um iy form ulaga ega.  D em ak,  m olekulada ikkita qo'shbog'  bo'lishi uchun 
kam ida  u ch ta  uglerod  atom i  kerak.  Shu  sababli  dien  uglevodorodlar  ikkita 
qo'shbo g'ning bir-biriga nisbatan joylashuviga qarab va  kimyoviy xossalariga 
ko'ra uch turga bo'linadi.
1.  T utash  qo'shbog'li  uglevodorodlar  (kum ulirlangan)  —С   =  
С 
=  
С— 
dienlar
2.  Q o 'sh b o g 'la r bir-biriga  nisbatan uzoqda joylashgan  (izolirlangan)
—  C  =   C ~ C   —  C  =   C   —  dienlar
3.  O ralatm a  q o'shbog'li 
( k o n ’ y i i g i r l a n g a n )  
_ c  = 
C -   C  =  
C -  
dienlar.
D ien   uglev o d o ro d lar  k o 'p in c h a   sistem atik  n o m e n k la tu ra   b o 'y ic h a
nom lanadi.  D ien  uglevodorodlarning nomi  tegishli to'yingan  uglevodorodlar 
nom idagi  oxirgi  harfni  -dien  qo'shim chasi  bilan  alm ashtirish  orqali  hosil 
qilinadi.  Z anjir shunday raqam lanadiki,  unda qo'shbog'ning holati eng kichik 
raqam lar bilan  ifodalangan  bo'lishi  kerak.  M asalan:
H2C  =   CH  -   CH  =   C H2 
’  H 3C  -   CH  =   CH  -   CH  =   CH  -   C H 3 
butadien-1,3 
geksadien-2,4
H 2C  = C   =  C H 2 
1 H2c   =   С =   CH  -   C H 3
propadien  (alien) 
b u ta d ie n -
1 , 2
B a’zida  alk adienlar  ikkita  to'y in m ag an   radikalning  hosilasidek  ham  
nom lanadi:
H2C  =   CH  -   CH  =   CH2 
divinil
Bu  to'y in m ag an   va  ikkita  qo'shbog'  tutgan  uglevodorodlar  ichida  katta 
aham iyatga  ega  bo'lgani  konyugirlangan  dienlardir  va  ular  haqida  batafsil 
to'xtalam iz.
Olinish  usullari
1.  Glikollarning degidratlanishi
CH
2
-C H
2
-C H -C H
3
 
-------------- ►
 
CH
2
=CH-CH=CH,  +  2 H 20
OH 
OH 
butadiyen-1,3
butandiol-1,3

<рн2- с н 2- с н - р н 2  ____ ►
 
I 
/ О
о н  
о н  
-Н 20  
с н 2- с н 2
butandioI-1,4
- Н
20
2.  Alkanlarni degidrogenlash
O datda,  alkanlar C r20 ,  tutgan katalizator ishtirokida  krekinglanadi (A.A. 
Balandin va boshqalar).
CH3-CH2-CH2-CH3  kat
/7-butan
CH3-CH2-CH=CH2  . 
buten-l
CH3-CH=CH-CH3  —1 
buten-2
kat
H2C=CH-CH=CH2
butadien-1,3
3.  Etil spirti bug'larini katalizator ustidan  o'tkazish
S intetik  kauchuk  olishning  bu  usulidan  dastlab  sobiq  SSSR da  foyda- 
langanlar va sanoatga  joriy qilganlar (S.V.  Lebedev,  1933-  yil).  Etil spirti esa 
kartoshka yoki bug‘doydan olinardi, am m o qimmatli ozuqa m anbalarini tejash 
m aqsadida keyinchalik boshqa xomashyo manbalari  topildi.
2  C 2H5OH 
HgQ-ZnO, 400 - sop °c  ^ 
h
2C =  CH  - CH   =  C H 2
Reaksiya  quyidagi bosqichlardan  iborat:
a)  spirtning  aldeidga  aylanishi  (degidrogenlash)
2  C 2H 5O H  
----------- ►
 
2  С Н з - С ^  
+  2 H 2
etanol 
H
etan al
b)  aldegidning  aldol  kondensatlanishi
CH3- C  = 0  
+  CH3-<^ = 0  
-------- ►
  CH3 -  CH  - CH2-  c".
H 
H 
OH
3-oksibutanal
d)  aldolning  qaytarilishi
О
С Н з - р Н - С Н - С ^  
+ 
н2 
----- ►
 
СНз  -  
сн -  сн -  сн2
ОН 
н 
он