Чилонзор абу али ибн сино номидаги жамоат саломатлиги техникуми р е ф е р а т мавзу: Азотли органик бирикмалар

ЧИЛОНЗОР АБУ АЛИ ИБН СИНО НОМИДАГИ ЖАМОАТ САЛОМАТЛИГИ ТЕХНИКУМИ

Р Е Ф Е Р А Т

Мавзу: Азотли органик бирикмалар

Бажарди:_______________________________
Текширди:____________________________


ТОШКЕНТ-2023
Азотли органик бирикмалар
Азотли органик бирикмаларга нитробирикмалар, аминабирикмалар, нитриллар ва изонитриллар мисол бўлади.

1. 
   Нитробирикмалар
   

Маъруза режаси:

1. 
   Нитробирикмалар таърифи, синфланиши, ўзига хослиги
   
2. 
   Алкил ва арилнитробирикмалар олиниши ва физикавий хоссаларидаги умумийлик ва фарқ
   
3. 
   Нитробирикмалар кимёвий хоссалари ва аҳамияти
   

Тузилиши. Тўйинган нитробирикмалар С_нН_2н+1НО₂ ёки Р-НО₂ умумий формула билан ифодаланадилар. Улар нитрил кислота эфирлари Р – О – Н = О билан изомер бўлиб, улардан қуйдаги ҳусусиятлари билан фарқ қиладилар.
1. Нитрит кислота эфирлари (алкилнитритлар) нитробирикмаларга қараганда паст ҳарората қайнайдилар.
2. Нитробирикмалар алкилнитритларига қараганда кучли қутбланганлар ва уларнинг дипол моментлари катта.


3. Алкилнитридлар онсон гидролизланадилар:

Нитробирикмалар гидролизга учрамайдилар.

4.Нитробирикмалар қайтарилганда аминобирикмалар, алкил нитритлардан эса спиртлар ва гидроксиламин ҳосил бўлади:


Нитробирикмалар ярим қутибланган боғланиш ҳосил қилиб тузилган бўлиб, уларнинг тузилишини қуйидаги октет формулалар билан ифодаланши мумкин:


Нитробирикмаларни яна қуйдаги формулалар кўринишида ифодаланилади:


Изомерияси ва номланиши. Нитробирикмаларнинг гомологик қатори нитрометан СН₃НО₂ дан бошланади. Нитрогуруҳининг қандай углерод атоми билан боғланганлигига қараб улар бирламчи, иккиламчи ва учламчи нитробирикмаларга бўлинадилар ва қуйидагича номланадилар:
нитрометан

нитроетан

1-нитропропан

2-нитропропан

2-метил-2-нитропропан




Олиниш усуллари. Нитробирикмаларни алканларга суюлтирилган нитрат кислота таъсир эттириб (Коновалов реаксияси) ва галоидалкилларга кумуш нитрат таъсир эттириб олинади.

Физикавий ва кимёвий ҳусусиятлари. Нитробирикмалар ёқимли хидга эга бўлган, сувда кам эрийдиган суюқликлардир. Заҳарли, парчаланмасдан хайдалади. Тузилишида тўрттагача углерод бўлган нитробирикмаларнинг зичлиги бирдан кичик.

Нитробирикмаларнинг энг муҳим хоссаларидан бири уларни қайтарганда аминобирикмаларга айланиши ҳисобланади:




2. Бирламчи ва иккиламчи нитробирикмалар ишқорларда туз ҳосил қилиб эрийди. Бунинг сабаби уларнинг икки хил таутомер шакл – нейтрал ва псевдокислота шаклида мавжуд бўла олишлиги ҳисобланади:
Псевдокислоталар диссотсиацияга учрайдилар, лекин ишқорий металлар билан туз ҳосил қиладилар.
3. Нитрогруппа билан бевосита боғланган углероддаги водород атомлари ўта қўзғалувчан бўлади. Шунинг учун бирламчи ва иккиламчи нитробирикмалар нитрит кислота, алдегидлар ва бошқалар билан реаксияга кириша оладилар:

б) Бирламчи ва иккиламчи нитробирикмалар алдегидлар билан реаксияга киришиб, нитроспиртларни ҳосил қиладилар.

Нитрометан формалдегид билан реаксияга киришиб, триметилол нитрометанни ҳосил қилади:



Триметилолнитрометан эмулгаторлар портловчи ва ювувчи моддалар ишлаб чиқаришда ишлатилади.


4. Бирламчи ва иккиламчи нитробирикмаларга кислота таъсир этирилганда алдегидлар, кетонлар ва кислоталарни ҳосил қилади:

Ишлатилиши. Нитробирикмалар эритувчи сифатида, алдегид, кислота, кетон ва бошқалар олишда, портловчи моддалар ишлаб чиқаришда ишлатилади.

7.2. Ароматик нитробирикмалар
Тузилишида бензол ҳалқаси билан биргаликда – НО₂- нитрогуруҳи иштирок этадиган бирикмаларга нитробирикмалар дейилади. Улар иккига: нитрогуруҳи бензол ҳалқасида жойлашган ва нитрогуруҳи ён занжирда жойлашган нитробирикмаларга бўлинадилар ва қуйидагича номланадилар:
Нитрогуруҳнинг сонига қараб нитробирикмалар моно-, динитробирикмаларга :


Нитрогуруҳи бензол ҳалқасида жойлашган нитробирикмалар катта аҳамиятга эга. Улар бўёқлар, портловчи моддалар, эритувчилар, хид берувчи моддалар олишда хом ашё сифатида ишлатиладилар.
Ёғ қатор нитробирикмалари каби ароматик нитро-бирикмалар ҳам ярим қутбланган тузилишга эгадирлар:
Нитрогуруҳи бензол ҳалқасида жойлашган нитробирикмалар.


Олишиш усуллари. Нитрогуруҳи ҳалқада жойлашган нитробирикмалар бензол ва унинг гомологларига консентрланган нитрат ва сулфат кислоталар аралашмаси (нитроловчи аралашма) таъсир эттириб олинади. Бунда биринчи нитрогуруҳ 50-60⁰С да ҳалқадаги водород билан осон алмашади, иккинчи нитрогуруҳ қийинлик билан алмашинади. Алмашиниш м-ҳолатдаги водород ҳисобига боради. Учинчи нитрогуруҳ ҳалқага жуда қийинчилик билан киритилади. Динитробензол тутовчи нитрат ва сулфат кислота аралашмаси билан қўшиб 5 кун қиздирилганда 45% унум билан 1,3,5- тринитробензол ҳосил бўлади:




- ёки - ҳолатдаги ди- ёки тринитробирикмалар тегишли нитроанилинларни оксидлаб олинади:

Бензолнинг гомологлари бензолга қараганда осон нитроланадилар. Масалан, толуолни нитролаганда моно-, ди- ва тринитротолуоллар аралашмаси ҳосил бўлади:

Нитролаш реаксиясининг тезлиги нитроловчи аралашма таркибига ва нитроланаётган углеводородларнинг тузилишига боғлиқ, бензолни нитролаш учун 90% ли сулфат кислота ишлатилади. Сулфат кислота консентрациясининг 90% дан 80% га камайиши нитролаш реаксияси тезлигини 3000 марта камайишига сабаб бўлади.

Нитролаш реаксиясининг механизми қуйидагича. Сулфат кислота эритмасида нитрат кислота қуйидагича диссотсияланади:




Тоза нитрат кислота нитролаш шароитида қуйидагича диссотсиаланади:

Аралашмада НО₂⁺- нитроний ионининг бўлишлиги кўпчилик усуллар билан исботланган.

Ҳосил бўлган нитроний иони бензол ҳалқаси билан дастлаб - сўнгра -комплекс ҳосил қилади ва протон (водород иони) ажралиши билан нитробензолни ҳосил қилади.

Ажралган протон бисулфат иони билан бирикиб сулфат кислотани ҳосил қилади.

Физик ҳусусиятлари. Тузилишида битта нитрогуруҳи бўлган нитробирикмалар суюқ ёки қаттиқ моддалар бўлиб, рангсиз ёки оч сариқ рангли бўлади. Сувда эримайди. Сувдан оғир. Аччиқ данак хидига эга, заҳарли. Нитробензол айниқса заҳарли. Организмдан жуда қийинчилик билан чиқиб кетади.
Нитрогуруҳининг қутбланганлиги ва унинг молекула ўртасидаги кучли таъсири сабабли нитробирикмалар юқори ҳароратда қайнайдилар.
Нитробирикмалар кучли қутбланганлиги сабабли бошқа эритувчиларда эримайдиган бирикмаларни эрита оладилар.