Diyen sintezi. Kauchukni vulkanlash diyen sintezi

Siklobutan va uning gomologlari brom bilan qiyinchilik bilan yuqori haroratda reaksiyaga kirishadilar.
Siklopentan va siklogeksanga galogenlar bilan ta’sir etilganda, halqa ochilmaydi va almashinish reaksiyasi sodir bo‘ladi.
Galoidvodorodlar ta’siri. Siklopropan va siklobutanga galoidvodorodlar, ayniqsa vodorod bilan ta’sir etilganda birikish reaksiyasi sodir bo‘ladi va halqa ochiladi:
Diyen uglevodorodlarining tuzilishida qo‘shbog‘ ishtirok etadi. Ularning umumiy formulalari CnH2n-2 bilan ifodalanib, n=3 sharti qoniqtirilishi shart.
Qo‘shbog‘larning o‘zaro joylashuviga qarab diyen uglevodorodlari 3 guruhga bo‘linadilar va quyidagicha nomlandilar:
1. Qo‘shbog‘lari ketma-ket keladigan (qo‘shbog‘lari yig‘ilgan) diyenlar:
СН₂ = С = СН₂ allen, propadiyen
СН₃ – СН = С = СН₂ metilallen, 1,2-butadiyen
2. Tutash qo‘shbog‘li diyenlar:
СН₂ = СН – СН = СН₂ divinil, 1,3-butadiyen
СН₂ = С(СН₃) – СН = СН₂ izopren, 2-metilbutadiyen-1,3
3. Ajratilgan qo‘shbog‘li diyenlar:
СН₂ = СН – СН₂ – СН₂ – СН = СН₂ diallil, 1,5-geksadiyen
Diyen uglevodorodlari orasida tutash qo‘shbog‘li diyenlarning ahamiyati katta. Ular sintetik kauchuk va boshqa qimmatli birikmalar olishda ishlatiladi. Quyida biz tutash qo‘shbog‘li diyenlarning olinish usullari, xossalari va ishlatilishi bilan tanishib chiqamiz.
Olinish usullari. 1,3-Alkadiyenlar sanoatda quyidagi usullar bilan olinadi. To‘yingan uglevodorodlarni bosqichli degidrogenlash:
To‘yingan ikki atomli spirtlardan suvni tortib olish:
Etil spirtidan olish:
Bu usul rus olimi S.V. Lebedev tomonidan kashf etilgan bo‘lib, dunyoda birinchi marotaba (1929-1931 yillarda) sintetik kauchuk ishlab chiqarilgan.
Asetilen va asetondan foydalanib izoprenni olish:
Fizik xossalari. Divinil oddiy sharoitda gazsimon, qolgan diyenlar suyuqlik holatda bo‘ladi. Uglevodorodlar uchun xos bo‘lgan qonuniyatlar diyen uglevodorodlari uchun ham taaluqlidir.
Kimyoviy xossalari. Bularning tuzilishida ikkita qo‘shbog‘ bo‘lganligi uchun ular birikish jarayonlariga etilen ugevodorodlariga qaraganda oson kirishadilar. Turli molekulalar 1,2-uglerod atomlariga (bunda qo‘shbog‘lardan biri uzulmaydi) yoki 1,4-uglerod atomlariga (bunda qo‘shbog‘lardan biri o‘rtaga siljiydi) birikishi mumkin.
Vodorodning birikishi.