2amaliy mashgulot органик бирикма молекуласидаги атомларнинг ўзаро таъсири


Х-: СH3- < X- < J- < CH3S- < -N(CH3)2 < -Br < -Cl < -CH3O-


Download 483.3 Kb.
bet4/6
Sana29.12.2022
Hajmi483.3 Kb.
#1071586
1   2   3   4   5   6
Bog'liq
2-amaliy mashg\'ulot OK 2 kurs

Х-: СH3- < X- < J- < CH3S- < -N(CH3)2 < -Br < -Cl < -CH3O- <-NO2 < -F
, млн-1: 0.75 -1.35 -1.30 -2.03 -2.52 -2.32 -2.71 -3.10 -3.61 -4.0

4. Таъсир +илувчи гуруҳлар R + CH3-, C2H5-, (CH3)2CH-, (CH3)3C- бўлганда R-OH таркибли спиртларни сувли эритмада ва буғ ҳолда кислоталигининг ортиб бориши +аторига жойлаштиринг.


Ечиш: Алкил гуруҳларининг мусбат индукцион таъсири -CH3 < -C2H5 < -CH(CH3)2 < -C(CH3)3 +аторда ортиб борганлиги учун R-OH таркибли спиртларнинг сувли эритмадаги диссоциация константаси (кислоталиги) шу +аторда тескари +аторда ортиб боради.
(CH3)3C-OH < (CH3)2CH-OH < CH3-CH2-OH < CH3-OH
Сув протон эритувчи бўлганлиги учун диссоциация натижасида ҳосил бўладиган R-O- анионларини стабиллайди ва бу стабиллашиш CH3O- анионида фазовий жиҳатдан тез ва осон содир бўлади. Шунинг учун метанол CH3OH бу +аторда энг кучли кислотадир. Буғ ҳолда спиртларнинг кислоталилик +атори тескарисига алмашинади:
CH3OH < -C2H5OH < (CH3)2CH-OH < (CH3)3C-OH
Чунки буғ ҳолатида RO- анион С-С ва С-Н боғларининг қутбланиши билан қарорлигини оширади. Бундай боғлар учламчи бутил спиртида энг кўп:

Шунинг учун буғ ҳолатида берилган спиртларнинг ичида энг кучли кислотали спирт учламчи бутил спиртидир.
5. Таъсир +илувчи гуруҳлари X+ -OH, -NO2, -F, -Cl, -Br, -I бўлган CH3-X таркибли бирикмаларнинг буғ ҳолатида диполь моментлари мос равишда 3,94Д, 8,48Д, 1,81Д0, 1,83Д, 1,79Д, 1,64Д бўлса бу гуруҳларнинг индукцион таъсир тўғрисида хулоса чиқаринг.
Ечиш: Х-гуруҳининг CH3-X бирикмасидаги +утблантирувчи таъсири +анчалик кучли бўлса бу бирикманинг диполь моменти шунчалик катта бўлади. қутблантирувчи таъсир ўзига электронларни тортиш билан содир бўлгани учун (яъни манфий индукцион таъсир -J рўй берганлиги учун) Х гуруҳларининг -J таъсири +уйидаги қаторда ортиб боради (CH3-X даги Х-гуруҳ берилган):
-I < -Br < -F < -Cl < -NO2 < -OH
CH3-F дипол моментининг CH3-Cl дипол моментидан кичиклиги фтор радиусининг кичиклиги билан тушунтирилади.


Download 483.3 Kb.

Do'stlaringiz bilan baham:
1   2   3   4   5   6




Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©fayllar.org 2024
ma'muriyatiga murojaat qiling