Химико-фармацевтической

Зависимость токсического действия веществ 
от химической структуры 
Характер и сила токсического действия тесно связаны с фи-
зико-химическими свойствами соединений, их структурой и про-
странственной композицией. Знание этих взаимосвязей позволяет 
в определенной мере прогнозировать характер возможного ток-
сического действия, различные параметры токсичности и ориен-
тировочные величины гигиенических нормативов. 
Токсичность и гомологические ряды. Согласно закону 
Ричардсона, по мере увеличения числа углеродных атомов в гомо-
логическом ряду углеводородов токсическое наркотическое дей-
ствие их увеличивается. Поэтому получаемые при перегонке 
нефти первые фракции оказываются менее ядовитыми, чем даль-
нейшие; легкие бензины менее ядовиты, чем тяжелые; высшие 
спирты (бутиловый, амиловый) токсичнее, чем этиловый и про-
пиловый и т. д. К ароматическим углеводородам это правило ока-
залось неприменимым. 
Разветвленные цепи углеродных атомов. Сила наркотиче-
ского действия ослабевает при разветвлении цепи углеродных 
атомов, поэтому изомеры с длинной цепью более токсичны, чем 

---

39
изомеры с разветвленной цепью, хотя эмпирические формулы у 
них идентичны. Например, изопропиловый спирт, имеющий раз-
ветвленную цепь углеродных атомов, менее токсичен, чем про-
пиловый спирт, который имеет неразветвленную углеродную це-
почку. Так, изогептан менее ядовит, чем гептан. 
Замыкание цепи углеродных атомов. При замыкании цепи 
углеродных атомов в кольцо сила наркотического действия воз-
растает; доказательством может служить большая токсичность 
паров циклопропана, циклопентана, циклогексана и их гомологов 
по сравнению с парами соответствующих метановых углеводо-
родов. 
Введение в молекулу кратных связей. Наличие двойных или 
тройных связей дает возможность яду легче вступать в биологи-
ческие реакции: все соединения трехвалентного мышьяка более 
ядовиты, чем пятивалентного; соединения двухвалентной серы 
более ядовиты, чем трехвалентной; соединения трехвалентного 
фосфора токсичнее пятивалентного; резко возрастает токсич-
ность в ряду от этана (СН
3
-СН
3
) через этилен (НС
2
=СН
2
) к ацети-
лену (НС≡СН). 
Введение галогенов в молекулу органического соединения. 
Введение в молекулу углеводородов жирного ряда атомов галои-
дов (в промышленности имеют значение прежде всего фтор, хлор 
и бром) значительно повышает их токсичность и делает соедине-
ния способными вызывать специфическое действие (жировое пе-
рерождение паренхиматозных органов, поражение почек, сердца).
Атом галогена, находящийся в открытой цепи, гораздо бо-
лее активен, чем тот же атом, находящийся в циклической струк-
туре. Такие слезоточивые газы как хлористый, бромистый и йо-
дистый бензил с атомом галоида в боковой цепи (С
6
Н
5
-СН
2
С1 и
т. д.) обладают резким раздражающим действием на оболочки 
глаз. В то же время хлорбензол с атомом хлора в бензольном 
кольце заметными раздражающими свойствами не отличается.
Введение в молекулу нитро- и аминогрупп. Введение в бен-
зольное кольцо амино- или нитрогрупп (анилин и нитробензол) 
приводит к появлению их способности к метгемоглобинообразо-
ванию за счет превращения двухвалентного железа гема в трехва-
лентное. 
Пространственное расположение (изомерия положения). 
Изомерные формы соединения порой имеют различия в характере 

---

40
биологической активности: так, п-фенилендиамин является клас-
сическим аллергеном, а о-изомер аллергизирующими свойствами 
не обладает вообще. 
Биологическая активность неорганических соединений так-
же может быть обусловлена химической структурой. Для метал-
лов эта закономерность заключается в том, что их острая токсич-
ность прямо зависит от атомной массы, потенциала ионизации, 
числа электронных оболочек и величины их радиуса, а также от 
количества электронов на последней активной оболочке. Так, 
элементы, атомы которых имеют большое число электронных 
оболочек и большой радиус, отличаются большей токсичностью, 
например, цезий (6 оболочек) и рубидий (5 оболочек) намного 
токсичнее лития (2 оболочки). Эта зависимость сохраняется при 
различных путях поступления яда в организм и в виде солей.