Green Chemistry Extractions of Carotenoids from Daucus carota L.—Supercritical Carbon Dioxide and Enzyme-Assisted Methods

Conflicts of Interest:
The authors declare no conflict of interest.
References
1.
Moran, N.A.; Jarvik, T. Lateral transfer of genes from fungi underlies carotenoid production in aphids.
Science 2010, 328, 624–627. [
CrossRef
] [
PubMed
]
2.
Tan, B.L.; Norhaizan, M.E. Carotenoids: How e
ffective are they to prevent age-related diseases? Molecules
2019
, 24, 1801. [
CrossRef
] [
PubMed
]
3.
Saini, R.K.; Nile, S.H.; Park, S.W. Carotenoids from fruits and vegetables: Chemistry, analysis, occurrence,
bioavailability and biological activities. Food Res. Int. 2015, 76, 735–750. [
CrossRef
]
4.
Shah, M.M.R.; Liang, Y.; Cheng, J.J.; Daroch, M. Astaxanthin-producing green microalga Haematococcus
pluvialis: From single cell to high value commercial products. Front. Plant. Sci. 2016, 7. [
CrossRef
] [
PubMed
]
5.
Arvayo-Enríquez, H.;
Mondaca-Fernández, I.;
Gortárez-Moroyoqui, P.;
López-Cervantes, J.;
Rodríguez-Ramírez, R. Carotenoids extraction and quantification: A review. Anal. Methods 2013, 5, 2916–2924.
[
CrossRef
]
6.
Saini, R.K.; Keum, Y.S. Carotenoid extraction methods: A review of recent developments. Food Chem.
2018
, 240, 90–103. [
CrossRef
]
7.
Gonçalves, A.; Estevinho, B.N.; Rocha, F. Microencapsulation of vitamin A: A review. Trends Food Sci. Technol.
2016
, 51, 76–87. [
CrossRef
]
8.
Jaswir, I.; Noviendri, D.; Hasrini, R.F.; Octavianti, F. Carotenoids: Sources, medicinal properties and their
application in food and nutraceutical industry. J. Med. Plant. Res. 2011, 5, 7119–7131. [
CrossRef
]
9.
Nogueira, M.; Berry, H.; Nohl, R.; Klompmaker, M.; Holden, A.; Fraser, P.D. Subchromoplast Fractionation
Protocol for Di
fferent Solanaceae Fruit Species. Bio-protocol 2016, 6, e1861. [
CrossRef
]
10.
Kruger, J.; Stuetz, W.; Frank, J. Iron, Catechin, and Ferulic Acid Inhibit Cellular Uptake of β-Carotene by
Reducing Micellization. J. Agric. Food Chem. 2019, 67, 5792–5800. [
CrossRef
]
11.
Fernández-García, E.; Carvajal-Lérida, I.; Jarén-Galán, M.; Garrido-Fernández, J.; Pérez-Gálvez, A.;
Hornero-Méndez, D. Carotenoids bioavailability from foods: From plant pigments to e
fficient biological
activities. Food Res. Int. 2012, 46, 438–450. [
CrossRef
]
12.
Eggersdorfer, M.; Wyss, A. Carotenoids in human nutrition and health. Arch. Biochem. Biophys. 2018, 652, 18–26.
[
CrossRef
] [
PubMed
]
13.
de Andrade Lima, M.; Kestekoglou, I.; Charalampopoulos, D.; Chatzifragkou, A. Supercritical fluid extraction
of carotenoids from vegetable waste matrices. Molecules 2019, 24, 466. [
CrossRef
] [
PubMed
]
14.
Shi, X.; Wu, H.; Shi, J.; Xue, S.J.; Wang, D.; Wang, W.; Cheng, A.; Gong, Z.; Chen, X.; Wang, C. E
ffect of
modifier on the composition and antioxidant activity of carotenoid extracts from pumpkin (Cucurbita
maxima) by supercritical CO2. LWT-Food Sci. Technol. 2013, 51, 433–440. [
CrossRef
]
15.
Sun, M.; Temelli, F. Supercritical carbon dioxide extraction of carotenoids from carrot using canola oil as a
continuous co-solvent. J. Supercrit. Fluids 2006, 37, 397–408. [
CrossRef
]
16.
Lenucci, M.S.; De Caroli, M.; Marrese, P.P.; Iurlaro, A.; Rescio, L.; Böhm, V.; Dalessandro, G.; Piro, G.
Enzyme-aided extraction of lycopene from high-pigment tomato cultivars by supercritical carbon dioxide.
Food Chem. 2015, 170, 193–202. [
CrossRef
]
17.
Lin, C.S.K.; Pfaltzgra
ff, L.A.; Herrero-Davila, L.; Mubofu, E.B.; Abderrahim, S.; Clark, J.H.; Koutinas, A.A.;
Kopsahelis, N.; Stamatelatou, K.; Dickson, F.; et al. Food waste as a valuable resource for the production of
chemicals, materials and fuels. Current situation and global perspective. Energy Environ. Sci. 2013, 6, 426–464.
[
CrossRef
]
18.
Comim, S.R.R.; Madella, K.; Oliveira, J.V.; Ferreira, S.R.S. Supercritical fluid extraction from dried banana
peel (Musa spp., genomic group AAB): Extraction yield, mathematical modeling, economical analysis and
phase equilibria. J. Supercrit. Fluids 2010, 54, 30–37. [
CrossRef
]
19.
Prado, J.M.; Dalmolin, I.; Carareto, N.D.D.; Basso, R.C.; Meirelles, A.J.A.; Oliveira, J.V.; Batista, E.A.C.;
Meireles, M.A.A. Supercritical fluid extraction of grape seed: Process scale-up, extract chemical composition
and economic evaluation. J. Food Eng. 2012, 109, 249–257. [
CrossRef
]

---

Molecules 2019, 24, 4339
15 of 20
20.
Mitra, P.; Ramaswamy, H.S.; Chang, K.S. Pumpkin (Cucurbita maxima) seed oil extraction using supercritical
carbon dioxide and physicochemical properties of the oil. J. Food Eng. 2009, 95, 208–213. [
CrossRef
]
21.
Majdoub, S.; El Mokni, R.; Muradalievich, A.A.; Piras, A.; Porcedda, S.; Hammami, S. E
ffect of pressure
variation on the e
fficiency of supercritical fluid extraction of wild carrot (Daucus carota subsp. maritimus)
extracts. J. Chromatogr. B Anal. Technol. Biomed. Life Sci. 2019, 1125, 121713. [
CrossRef
] [
PubMed
]
22.
Sánchez, C.; Baranda, A.B.; De Marañón, I.M. The e
ffect of High Pressure and High Temperature processing
on carotenoids and chlorophylls content in some vegetables. Food Chem. 2014, 163, 37–45. [
CrossRef
]
[
PubMed
]
23.
Nath, P.; Kaur, C.; Rudra, S.G.; Varghese, E. Enzyme-Assisted Extraction of Carotenoid-Rich Extract from
Red Capsicum (Capsicum annuum). Agric. Res. 2016, 5, 193–204. [
CrossRef
]
24.
Tang, G. Bioconversion of dietary provitamin A carotenoids to vitamin A in humans. Am. J. Clin. Nutr.
2010
, 91, 1468–1473. [
CrossRef
] [
PubMed
]
25.
Rodriguez-Concepcion, M.; Stange, C. Biosynthesis of carotenoids in carrot: An underground story comes to
light. Arch. Biochem. Biophys. 2013, 539, 110–116. [
CrossRef
] [
PubMed
]
26.
Berman, J.; Zorrilla-López, U.; Farré, G.; Zhu, C.; Sandmann, G.; Twyman, R.M.; Capell, T.; Christou, P.
Nutritionally important carotenoids as consumer products. Phytochem. Rev. 2015, 14, 727–743. [
CrossRef
]
27.
Saini, R.K.; Assefa, A.D.; Keum, Y.S. Fatty acid and carotenoid composition of bitter melon (Momordica
charantia L.) seed arils: a potentially valuable source of lycopene. J. food Meas. Charact. 2017, 11, 1266–1273.
[
CrossRef
]
28.
Kaur, P.; Ghoshal, G.; Jain, A. Bio-utilization of fruits and vegetables waste to produce β-carotene in solid-state
fermentation: Characterization and antioxidant activity. Process. Biochem. 2019, 76, 155–164. [
CrossRef
]
29.
Jahns, P.; Holzwarth, A.R. The role of the xanthophyll cycle and of lutein in photoprotection of photosystem
II. Biochim. Biophys. Acta-Bioenerg. 2012, 1817, 182–193. [
CrossRef
]
30.
Rodriguez-Amaya, D.B. A Guide to Carotenoid Analysis in Foods; ILSI Press: Suite, WA, USA, 2001; Volume 71,
ISBN 1578810728.
31.
Ambati, R.R.; Moi, P.S.; Ravi, S.; Aswathanarayana, R.G. Astaxanthin: Sources, extraction, stability, biological
activities and its commercial applications-A review. Mar. Drugs 2014, 12, 128–152. [
CrossRef
]
32.
Norshazila, S.; Koy, C.N.; Rashidi, O.; Ho, L.H.; Azrina, I.; Nurul Zaizuliana, R.A.; Zarinah, Z. The e
ffect of
time, temperature and solid to solvent ratio on pumpkin carotenoids extracted using food grade solvents.
Sains Malays. 2017, 46, 231–237. [
CrossRef
]
33.
Rodríguez-Villalón, A.; Gas, E.; Rodríguez-Concepción, M. Phytoene synthase activity controls the
biosynthesis of carotenoids and the supply of their metabolic precursors in dark-grown Arabidopsis
seedlings. Plant. J. 2009, 60, 424–435. [
CrossRef
] [
PubMed
]
34.
Boon, C.S.; McClements, D.J.; Weiss, J.; Decker, E.A. Factors influencing the chemical stability of carotenoids
in foods. Crit. Rev. Food Sci. Nutr. 2010, 50, 515–532. [
CrossRef
] [
PubMed
]
35.
Farré, G.; Bai, C.; Twyman, R.M.; Capell, T.; Christou, P.; Zhu, C. Nutritious crops producing multiple
carotenoids-a metabolic balancing act. Trends Plant. Sci. 2011, 16, 532–540. [
CrossRef
] [
PubMed
]
36.
Watson, R.R.; Preedy, V.R. Bioactive Foods and Extracts; CRC Press:
Boca Raton, FL, USA, 2011;
ISBN 978-1-4398-1619-6.
37.
Honda, M.; Kageyama, H.; Hibino, T.; Zhang, Y.; Diono, W.; Kanda, H.; Yamaguchi, R.; Takemura, R.; Fukaya, T.;
Goto, M. Improved carotenoid processing with sustainable solvents utilizing Z-isomerization-induced alteration
in physicochemical properties: A review and future directions. Molecules 2019, 24, 2149. [
CrossRef
]
38.
Armenta, S.; Garrigues, S.; de la Guardia, M. The role of green extraction techniques in Green Analytical
Chemistry. TrAC-Trends Anal. Chem. 2015, 71, 2–8. [
CrossRef
]
39.
Soares, B.; Passos, H.; Freire, C.S.R.; Coutinho, J.A.P.; Silvestre, A.J.D.; Freire, M.G. Ionic liquids in
chromatographic and electrophoretic techniques: toward additional improvements in the separation of
natural compounds. Green Chem. 2016, 18, 4582–4604. [
CrossRef
]
40.
Nardi, M.; Bonacci, S.; De Luca, G.; Maiuolo, J.; Oliverio, M.; Sindona, G.; Procopio, A.
Biomimetic synthesis and antioxidant evaluation of 3,4-DHPEA-EDA [2-(3,4-hydroxyphenyl) ethyl
(3S,4E)-4-formyl-3-(2-oxoethyl)hex-4-enoate]. Food Chem. 2014, 162, 89–93. [
CrossRef
]
41.
Nardi, M.; Bonacci, S.; Cariati, L.; Costanzo, P.; Oliverio, M.; Sindona, G.; Procopio, A. Synthesis and
antioxidant evaluation of lipophilic oleuropein aglycone derivatives†. Food Funct. 2017, 8. [
CrossRef
]

---

Molecules 2019, 24, 4339
16 of 20
42.
Kyriakopoulou, K.; Papadaki, S.; Krokida, M. Life cycle analysis of β-carotene extraction techniques. J. Food
Eng. 2015, 167, 51–58. [
CrossRef
]
43.
Zhu, L.; Zhu, L.; Murtaza, A.; Liu, Y.; Liu, S.; Li, J.; Iqbal, A.; Xu, X.; Pan, S.; Hu, W. Ultrasonic Processing
Induced Activity and Structural Changes of Polyphenol Oxidase in Orange (Citrus sinensis Osbeck). Molecules
2019
, 24, 1922. [
CrossRef
] [
PubMed
]
44.
Liu, S.; Murtaza, A.; Liu, Y.; Hu, W.; Xu, X.; Pan, S. Catalytic and Structural Characterization of a
Browning-Related Protein in Oriental Sweet Melon (Cucumis Melo var. Makuwa Makino). Front. Chem.
2018
, 6, 1–11. [
CrossRef
] [
PubMed
]
45.
Marszałek, K.; Wo´zniak, Ł.; Sk ˛
apska, S.; Mitek, M. A Comparative Study of the Quality of Strawberry Purée
Preserved by Continuous Microwave Heating and Conventional Thermal Pasteurization During Long-Term
Cold Storage. Food Bioprocess. Technol. 2016, 9, 1100–1112. [
CrossRef
]
46.
Wang, B.-J.; Yang, Q.-S.; Chen, T.; Qin, X.-D.; Ma, J.-R.; Zhao, Y. Optimization of enzyme-assisted extraction
of carotenoids antioxidants from Cordyceps militaris using response surface methodology. Int. J. Food Eng.
2017
, 13. [
CrossRef
]
47.
Kha, T.C.; Phan-tai, H.; Nguyen, M.H. E
ffects of pre-treatments on the yield and carotenoid content of Gac
oil using supercritical carbon dioxide extraction. J. Food Eng. 2014, 120, 44–49. [
CrossRef
]
48.
Marszałek, K.; Wo´zniak, Ł.; Barba, F.J.; Sk ˛
apska, S.; Lorenzo, J.M.; Zambon, A.; Spilimbergo, S. Enzymatic,
physicochemical, nutritional and phytochemical profile changes of apple (Golden Delicious L.) juice under
supercritical carbon dioxide and long-term cold storage. Food Chem. 2018, 268, 279–286. [
CrossRef
]
49.
Illera, A.E.; Sanz, M.T.; Benito-Román, O.; Varona, S.; Beltrán, S.; Melgosa, R.; Solaesa, A.G. E
ffect of
thermosonication batch treatment on enzyme inactivation kinetics and other quality parameters of cloudy
apple juice. Innov. Food Sci. Emerg. Technol. 2018, 47, 71–80. [
CrossRef
]
50.
Briongos, H.; Illera, A.E.; Sanz, M.T.; Melgosa, R.; Beltrán, S.; Solaesa, A.G. E
ffect of high pressure carbon
dioxide processing on pectin methylesterase activity and other orange juice properties. LWT-Food Sci. Technol.
2016
, 74, 411–419. [
CrossRef
]
51.
Amorim-Carrilho, K.T.; Cepeda, A.; Fente, C.; Regal, P. Review of methods for analysis of carotenoids.
TrAC-Trends Anal. Chem. 2014, 56, 49–73. [
CrossRef
]
52.
Mustafa, A.; Trevino, L.M.; Turner, C.; Andersson, J.M. Green technology for extraction of high-value
compounds from agricultural by-products using supercritical fluid extraction and chromatography Water
Extraction and Particle ormation (WEPO) by CO. 2010. Available online:
http:
//www.kilu.lu.se/fileadmin/kilu/
CAS
/GTG_pdf_files/Mustafa_SFEandSFC_for_carotenoids_Analysdagarna2012.pdf
(accessed on 29 October
2019).
53.
Pacheco, S.; Peixoto, F.M.; Borguini, R.G.; Nascimento, L.d.S.d.M.d.; Bobeda, C.R.R.; Santiago, M.C.P.d.;
Godoy, R.L.D. Microscale extraction method for HPLC carotenoid analysis in vegetable matrices. Sci. Agric.
2014
, 71, 416–419. [
CrossRef
]
54.
Rodriguez-Amaya, D.B. Carotenes and xanthophylls as antioxidants. In Handbook of Antioxidants for Food
Preservation; Shahidi, F., Ed.; Woodhead Publishing: Cambridge, UK, 2015; pp. 17–50. ISBN 978-1-78242-089-7.
55.
Ombódi, A.; Daood, H.G.; Helyes, L. Carotenoid and tocopherol composition of an orange-colored carrot as
a
ffected by water supply. HortScience 2014, 49, 729–733. [
CrossRef
]
56.
Durante, M.; Lenucci, M.S.; Mita, G. Supercritical carbon dioxide extraction of carotenoids from pumpkin
(Cucurbita spp.): A review. Int. J. Mol. Sci. 2014, 15, 6725–6740. [
CrossRef
] [
PubMed
]
57.
Saini, R.K.; Shetty, N.P.; Giridhar, P. Carotenoid content in vegetative and reproductive parts of commercially
grown Moringa oleifera Lam. cultivars from India by LC-APCI-MS. Eur. Food Res. Technol. 2014, 238, 971–978.
[
CrossRef
]
58.
Murtaza, A.; Muhammad, Z.; Iqbal, A.; Ramzan, R.; Liu, Y.; Pan, S.; Hu, W. Aggregation and Conformational
Changes in Native and Thermally Treated Polyphenol Oxidase From Apple Juice (Malus domestica). Front.
Chem. 2018, 6, 1–10. [
CrossRef
] [
PubMed
]
59.
Cernelic, K.; Prosek, M.; Golc-Wondra, A.; Rodic, Z.; Simonovska, B.; Puklavec, M. Influence of Synthetic
Antioxidants on Extraction of All-trans-Lutein from Spinach under Air and Nitrogen Atmosphere. Food Nutr.
Sci. 2013, 4, 195–200. [
CrossRef
]
60.
Pasquet, V.; Chérouvrier, J.-R.; Farhat, F.; Thiéry, V.; Piot, J.-M.; Bérard, J.-B.; Kaas, R.; Serive, B.; Patrice, T.;
Cadoret, J.-P.; et al. Study on the microalgal pigments extraction process: Performance of microwave assisted
extraction. Process. Biochem. 2011, 46, 59–67. [
CrossRef
]

---

Molecules 2019, 24, 4339
17 of 20
61.
Mezzomo, N.; Ferreira, S.R.S. Carotenoids functionality, sources, and processing by supercritical technology:
A review. J. Chem. 2016, 2016. [
CrossRef
]
62.
Mezzomo, N.; Martínez, J.; Maraschin, M.; Ferreira, S.R.S. Pink shrimp (P. brasiliensis and P. paulensis)
residue: Supercritical fluid extraction of carotenoid fraction. J. Supercrit. Fluids 2013, 74, 22–33. [
CrossRef
]
63.
Castro-Ibáñez, I.; Gil, M.I.; Allende, A. Ready-to-eat vegetables: Current problems and potential solutions to
reduce microbial risk in the production chain. LWT-Food Sci. Technol. 2017, 85, 284–292. [
CrossRef
]
64.
Castro-Puyana, M.; Herrero, M.; Urreta, I.; Mendiola, J.A.; Cifuentes, A.; Ibáñez, E.; Suárez-Alvarez, S.
Optimization of clean extraction methods to isolate carotenoids from the microalga Neochloris oleoabundans
and subsequent chemical characterization using liquid chromatography tandem mass spectrometry.
Anal. Bioanal. Chem. 2013, 405, 4607–4616. [
CrossRef
]
65.
Irakli, M.N.; Samanidou, V.F.; Papadoyannis, I.N. Development and validation of an HPLC method for
the simultaneous determination of tocopherols, tocotrienols and carotenoids in cereals after solid-phase
extraction. J. Sep. Sci. 2011, 34, 1375–1382. [
CrossRef
] [
PubMed
]
66.
Amiri-Rigi, A.; Abbasi, S. Microemulsion-based lycopene extraction: E
ffect of surfactants, co-surfactants and
pretreatments. Food Chem. 2016, 197, 1002–1007. [
CrossRef
] [
PubMed
]
67.
Xie, Y.; Ho, S.-H.; Chen, C.-N.N.; Chen, C.-Y.; Jing, K.; Ng, I.-S.; Chen, J.; Chang, J.-S.; Lu, Y. Disruption
of thermo-tolerant Desmodesmus sp. F51 in high pressure homogenization as a prelude to carotenoids
extraction. Biochem. Eng. J. 2016, 109, 243–251. [
CrossRef
]
68.
Szczepa ´nska, J.; Barba, F.J.; Sk ˛
apska, S.; Marszałek, K. High pressure processing of carrot juice: e
ffect of
static and multi-pulsed pressure on the polyphenolic profile, oxidoreductases activity and colour. Food Chem.
2019
, 125549. [
CrossRef
] [
PubMed
]
69.
Kim, D.-Y.; Vijayan, D.; Praveenkumar, R.; Han, J.-I.; Lee, K.; Park, J.-Y.; Chang, W.-S.; Lee, J.-S.; Oh, Y.-K.
Cell-wall disruption and lipid
/astaxanthin extraction from microalgae: Chlorella and Haematococcus.
Bioresour. Technol. 2016, 199, 300–310. [
CrossRef
]
70.
Iqbal, A.; Murtaza, A.; Hu, W.; Ahmad, I.; Ahmed, A.; Xu, X. Food and Bioproducts Processing Activation
and inactivation mechanisms of polyphenol oxidase during thermal and non-thermal methods of food
processing. Food Bioprod. Process. 2019, 117, 170–182. [
CrossRef
]
71.
Iqbal, A.; Murtaza, A.; Muhammad, Z.; Elkhedir, A.E.; Tao, M. Inactivation, Aggregation and Conformational
Changes of Polyphenol Oxidase from Quince (Cydonia oblonga Miller) Juice Subjected to Thermal and
High-Pressure Carbon Dioxide Treatment. Molecules 2018, 23, 1743. [
CrossRef
]
72.
Murtaza, A.; Iqbal, A.; Linhu, Z.; Liu, Y.; Xu, X.; Pan, S.; Hu, W. E
ffect of high-pressure carbon dioxide on
the aggregation and conformational changes of polyphenol oxidase from apple (Malus domestica) juice.
Innov. Food Sci. Emerg. Technol. 2019. [
CrossRef
]
73.
Hu, W.; Zhou, L.; Xu, Z.; Zhang, Y.; Liao, X. Enzyme Inactivation in Food Processing using High Pressure
Carbon Dioxide Technology. Crit. Rev. Food Sci. Nutr. 2013, 53, 145–161. [
CrossRef
]
74.
Li, R.; Wang, Y.; Hu, W.; Liao, X. Changes in the activity, dissociation, aggregation, and the secondary and
tertiary structures of a thaumatin-like protein with a high polyphenol oxidase activity induced by high
pressure CO2. Innov. Food Sci. Emerg. Technol. 2014, 23, 68–78. [
CrossRef
]
75.
Laboureur, L.; Ollero, M.; Touboul, D. Lipidomics by supercritical fluid chromatography. Int. J. Mol. Sci.
2015
, 16, 13868–13884. [
CrossRef
] [
PubMed
]
76.
Uquiche, E.; Antilaf, I.; Millao, S. Enhancement of pigment extraction from B. braunii pretreated using CO2
rapid depressurization. Braz. J. Microbiol. 2016, 47, 497–505. [
CrossRef
] [
PubMed
]
77.
Cobb, B.F. Extracting Carotenoids from Corn Industry Coproducts. Master’s Thesis, North Dakota State
Universityof Agriculture and Applied Science, Fargo, ND, USA, 2016.
78.
Hu, W.; Zhang, Y.; Wang, Y.; Zhou, L.; Leng, X.; Liao, X.; Hu, X. Aggregation and homogenization,
surface charge and structural change, and inactivation of mushroom tyrosinase in an aqueous system by
subcritical
/supercritical carbon dioxide. Langmuir 2011, 27, 909–916. [
CrossRef
] [
PubMed
]
79.
Singh, A.; Ahmad, S.; Ahmad, A. Green extraction methods and environmental applications of carotenoids-a
review. RSC Adv. 2015, 5, 62358–62393. [
CrossRef
]
80.
Poojary, M.M.; Barba, F.J.; Aliakbarian, B.; Donsì, F.; Pataro, G.; Dias, D.A.; Juliano, P. Innovative alternative
technologies to extract carotenoids from microalgae and seaweeds. Mar. Drugs 2016, 14, 214. [
CrossRef
]

---

Molecules 2019, 24, 4339
18 of 20
81.
Anastassiades, M.; Lehotay, S.J.; Štajnbaher, D.; Schenck, F.J. Fast and easy multiresidue method employing
acetonitrile extraction
/partitioning and “dispersive solid-phase extraction” for the determination of pesticide
residues in produce. J. AOAC Int. 2003, 86, 412–431.
82.
Kolak, J.J. A Procedure for the Supercritical Fluid Extraction of Coal Samples, with Subsequent Analysis of Extracted
Hydrocarbons; U.S. Department of the Interior: Reston, VA, USA, 2006.
83.
Wimmer, Z.; Zarevúcka, M. A review on the e
ffects of supercritical carbon dioxide on enzyme activity. Int. J.
Mol. Sci. 2010, 11, 233–253. [
CrossRef
]
84.
Zaghdoudi, K.; Pontvianne, S.; Framboisier, X.; Achard, M.; Kudaibergenova, R.; Ayadi-Trabelsi, M.;
Kalthoum-cherif, J.; Vanderesse, R.; Frochot, C.; Guiavarc’h, Y. Accelerated solvent extraction of carotenoids
from: Tunisian Kaki (Diospyros kaki L.), peach (Prunus persica L.) and apricot (Prunus armeniaca L.).
Food Chem. 2015, 184, 131–139. [
CrossRef
]
85.
Zaghdoudi, K.; Framboisier, X.; Frochot, C.; Vanderesse, R.; Barth, D.; Kalthoum-Cherif, J.; Blanchard, F.;
Guiavarc’h, Y. Response surface methodology applied to Supercritical Fluid Extraction (SFE) of carotenoids
from Persimmon (Diospyros kaki L.). Food Chem. 2016, 208, 209–219. [
CrossRef
]
86.
Macías-Sánchez, M.D.; Mantell, C.; Rodríguez, M.; Martínez de la Ossa, E.; Lubián, L.M.; Montero, O.
Comparison of supercritical fluid and ultrasound-assisted extraction of carotenoids and chlorophyll a from
Dunaliella salina. Talanta 2009, 77, 948–952. [
CrossRef
]
87.
Macías-Sánchez, M.D.; Fernandez-Sevilla, J.M.; Fernández, F.G.A.; García, M.C.C.; Grima, E.M. Supercritical
fluid extraction of carotenoids from Scenedesmus almeriensis. Food Chem. 2010, 123, 928–935. [
CrossRef
]
88.
Pour Hosseini, S.R.; Tavakoli, O.; Sarrafzadeh, M.H. Experimental optimization of SC-CO2 extraction of
carotenoids from Dunaliella salina. J. Supercrit. Fluids 2017, 121, 89–95. [
CrossRef
]
89.
Goto, M.; Kanda, H.; Wahyudiono; Machmudah, S. Extraction of carotenoids and lipids from algae by
supercritical CO2 and subcritical dimethyl ether. J. Supercrit. Fluids 2015, 96, 245–251. [
CrossRef
]
90.
de Andrade Lima, M.; Charalampopoulos, D.; Chatzifragkou, A. Optimisation and modelling of supercritical
CO2 extraction process of carotenoids from carrot peels. J. Supercrit. Fluids 2018, 133, 94–102. [
CrossRef
]
91.
Prado, J.; Veggi, P.; Meireles, M. Extraction Methods for Obtaining Carotenoids from Vegetables-Review.
Curr. Anal. Chem. 2013, 10, 29–66. [
CrossRef
]
92.
Khajeh, M. Optimization of process variables for essential oil components from Satureja hortensis by
supercritical fluid extraction using Box-Behnken experimental design. J. Supercrit. Fluids 2011, 55, 944–948.
[
CrossRef
]
93.
Stinco, C.M.; Szczepa ´nska, J.; Marszałek, K.; Pinto, C.A.; Inácio, R.S.; Mapelli-Brahm, P.; Barba, F.J.;
Lorenzo, J.M.; Saraiva, J.A.; Meléndez-Martínez, A.J. E
ffect of high-pressure processing on carotenoids profile,
colour, microbial and enzymatic stability of cloudy carrot juice. Food Chem. 2019, 299, 125112. [
CrossRef
]
94.
Liu, G.; Xu, X.; Hao, Q.; Gao, Y. Supercritical CO2 extraction optimization of pomegranate (Punica granatum
L.) seed oil using response surface methodology. LWT-Food Sci. Technol. 2009, 42, 1491–1495. [
CrossRef
]
95.
Leitão, N.C.M.C.S.; Prado, G.H.C.; Veggi, P.C.; Meireles, M.A.A.; Pereira, C.G. Anacardium occidentale L.
leaves extraction via SFE: Global yields, extraction kinetics, mathematical modeling and economic evaluation.
J. Supercrit. Fluids 2013, 78, 114–123. [
CrossRef
]
96.
Sharma, K.D.; Karki, S.; Thakur, N.S.; Attri, S. Chemical composition, functional properties and processing of
carrot-A review. J. Food Sci. Technol. 2012, 49, 22–32. [
CrossRef
]
97.
Garcia-Mendoza, M.P.; Paula, J.T.; Paviani, L.C.; Cabral, F.A.; Martinez-Correa, H.A. Extracts from mango
peel by-product obtained by supercritical CO2 and pressurized solvent processes. LWT-Food Sci. Technol.
2015
, 62, 131–137. [
CrossRef
]
98.
de França, L.F.; Reber, G.; Meireles, M.A.A.; Machado, N.T.; Brunner, G. Supercritical extraction of carotenoids
and lipids from buriti (Mauritia flexuosa), a fruit from the Amazon region. J. Supercrit. Fluids 1999, 14, 247–256.
[
CrossRef
]
99.
Mendes, R.L.; Nobre, B.P.; Cardoso, M.T.; Pereira, A.P.; Palavra, A.F. Supercritical carbon dioxide extraction
of compounds with pharmaceutical importance from microalgae. Inorg. Chim. Acta 2003, 356, 328–334.
[
CrossRef
]
100. Mendes, R.L.; Fernandes, H.L.; Coelho, J.; Reis, E.C.; Cabral, J.M.S.; Novais, J.M.; Palavra, A.F. Supercritical
CO2 extraction of carotenoids and other lipids from Chlorella vulgaris. Food Chem. 1995, 53, 99–103.
[
CrossRef
]

---

Molecules 2019, 24, 4339
19 of 20
101. Macıas-Sánchez, M.D.; Mantell, C.; Rodrıguez, M.; de La Ossa, E.M.; Lubián, L.M.; Montero, O. Supercritical
fluid extraction of carotenoids and chlorophyll a from Nannochloropsis gaditana. J. Food Eng. 2005, 66, 245–251.
[
CrossRef
]
102. Macías-Sánchez, M.D.; Mantell, C.; Rodríguez, M.; Martínez de la Ossa, E.; Lubián, L.M.; Montero, O.
Supercritical fluid extraction of carotenoids and chlorophyll a from Synechococcus sp. J. Supercrit. Fluids
2007
, 39, 323–329. [
CrossRef
]
103. Machmudah, S.; Kawahito, Y.; Sasaki, M.; Goto, M. Process optimization and extraction rate analysis of
carotenoids extraction from rosehip fruit using supercritical CO2. J. Supercrit. Fluids 2008, 44, 308–314.
[
CrossRef
]
104. Genival Filho, L.; De Rosso, V.V.; Meireles, M.A.A.; Rosa, P.T.V.; Oliveira, A.L.; Mercadante, A.Z.; Cabral, F.A.
Supercritical CO2 extraction of carotenoids from pitanga fruits (Eugenia uniflora L.). J. Supercrit. Fluids
2008
, 46, 33–39. [
CrossRef
]
105. Juan, C.; Oyarzún, B.; Quezada, N.; del Valle, J.M. Solubility of carotenoid pigments (lycopene and astaxanthin)
in supercritical carbon dioxide. Fluid Phase Equilib. 2006, 247, 90–95.
106. Espinosa-Pardo, F.A.; Martinez, J.; Martinez-Correa, H.A. Extraction of bioactive compounds from peach
palm pulp (Bactris gasipaes) using supercritical CO2. J. Supercrit. Fluids 2014, 93, 2–6. [
CrossRef
]
107. Katherine, L.S.V.; Edgar, C.C.; Jerry, W.K.; Luke, R.H.; Julie, C.D. Extraction conditions a
ffecting supercritical
fluid extraction (SFE) of lycopene from watermelon. Bioresour. Technol. 2008, 99, 7835–7841. [
CrossRef
]
108. Di Giacomo, G.; Scimia, F.; Taglieri, L. Application of Supercritical Carbon Dioxide for the Preservation of
Fresh-Like Carrot Juice. Int. J. New Technol. Res. 2016, 2, 71–77.
109. Santeramo, F.G.; Carlucci, D.; De Devitiis, B.; Seccia, A.; Stasi, A.; Viscecchia, R.; Nardone, G. Emerging
trends in European food, diets and food industry. Food Res. Int. 2018, 104, 39–47. [
CrossRef
]
110. Puri, M.; Sharma, D.; Barrow, C.J. Enzyme-assisted extraction of bioactives from plants. Trends Biotechnol.
2012
, 30, 37–44. [
CrossRef
]
111. Azmir, J.; Zaidul, I.S.M.; Rahman, M.M.; Sharif, K.M.; Mohamed, A.; Sahena, F.; Jahurul, M.H.A.; Ghafoor, K.;
Norulaini, N.A.N.; Omar, A.K.M. Techniques for extraction of bioactive compounds from plant materials: A
review. J. Food Eng. 2013, 117, 426–436. [
CrossRef
]
112. Barzana, E.; Rubio, D.; Santamaria, R.I.; Garcia-Correa, O.; Garcia, F.; Sanz, V.E.R.; López-Munguía, A.
Enzyme-mediated solvent extraction of carotenoids from Marigold flower (Tagetes erecta). J. Agric. Food
Chem. 2002, 50, 4491–4496. [
CrossRef
]
113. Wu, Y.; Cui, S.W.; Tang, J.; Gu, X. Optimization of extraction process of crude polysaccharides from
boat-fruited sterculia seeds by response surface methodology. Food Chem. 2007, 105, 1599–1605. [
CrossRef
]
114. Schweiggert, R.M.; Villalobos-Gutierrez, M.G.; Esquivel, P.; Carle, R. Development and optimization of
low temperature enzyme-assisted liquefaction for the production of colouring foodstu
ff from purple pitaya
(Hylocereus sp. [Weber] Britton & Rose). Eur. Food Res. Technol. 2009, 230, 269–280.
115. Ghandahari Yazdi, A.P.; Barzegar, M.; Sahari, M.A.; Ahmadi Gavlighi, H. Optimization of the enzyme-assisted
aqueous extraction of phenolic compounds from pistachio green hull. Food Sci. Nutr. 2019, 7, 356–366.
[
CrossRef
]
116. Boulila, A.; Hassen, I.; Haouari, L.; Mejri, F.; Amor, I.B.; Casabianca, H.; Hosni, K. Enzyme-assisted extraction
of bioactive compounds from bay leaves (Laurus nobilis L.). Ind. Crops Prod. 2015, 74, 485–493. [
CrossRef
]
117. Wang, T.; Jónsdóttir, R.; Kristinsson, H.G.; Hreggvidsson, G.O.; Jónsson, J.T.; Thorkelsson, G.; Ólafsdóttir, G.
Enzyme-enhanced extraction of antioxidant ingredients from red algae Palmaria palmata. LWT-Food Sci.
Technol. 2010, 43, 1387–1393. [
CrossRef
]
118. Fernández, K.; Vega, M.; Aspé, E. An enzymatic extraction of proanthocyanidins from País grape seeds and
skins. Food Chem. 2015, 168, 7–13. [
CrossRef
]
119. Sowbhagya, H.B.; Purnima, K.T.; Florence, S.P.; Appu Rao, A.G.; Srinivas, P. Evaluation of enzyme-assisted
extraction on quality of garlic volatile oil. Food Chem. 2009, 113, 1234–1238. [
CrossRef
]
120. Strati, I.F.; Gogou, E.; Oreopoulou, V. Enzyme and high pressure assisted extraction of carotenoids from
tomato waste. Food Bioprod. Process. 2015, 94, 668–674. [
CrossRef
]
121. Mai, H.C.; Truong, V.; Debaste, F. Optimization of enzyme-aided extraction of oil rich in carotenoids from
gac fruit (Momordica cochinchinensis Spreng.). Food Technol. Biotechnol. 2013, 51, 488–499.
122. Sowbhagya, H.B.; Chitra, V.N. Enzyme-assisted extraction of flavorings and colorants from plant materials.
Crit. Rev. Food Sci. Nutr. 2010, 50, 146–161. [
CrossRef
]

---

Molecules 2019, 24, 4339
20 of 20
123. Encalada, A.M.I.; Pérez, C.D.; Flores, S.K.; Rossetti, L.; Fissore, E.N.; Rojas, A.M. Antioxidant pectin enriched
fractions obtained from discarded carrots (Daucus carota L.) by ultrasound-enzyme assisted extraction.
Food Chem. 2019, 289, 453–460. [
CrossRef
]
124. Howitt, C.A.; Pogson, B.J. Carotenoid accumulation and function in seeds and non-green tissues. Plant. Cell
Environ. 2006, 29, 435–445. [
CrossRef
]
125. Hirschberg, J. Carotenoid biosynthesis in flowering plants. Curr. Opin. Plant. Biol. 2001, 4, 210–218.
[
CrossRef
]
126. Holanda, H.D.D. Hidrólise enzimática do resíduo do camarão sete-barbas (Xiphopenaeus kroyeri) e
caracterização dos subprodutos. 2004. Available online:
http:
//repositorio.unicamp.br/jspui/handle/REPOSIP/
256397
(accessed on 19 October 2019). (In Portuguese).
127. Krichnavaruk, S.; Shotipruk, A.; Goto, M.; Pavasant, P. Supercritical carbon dioxide extraction of astaxanthin
from Haematococcus pluvialis with vegetable oils as co-solvent. Bioresour. Technol. 2008, 99, 5556–5560.
[
CrossRef
]
128. Bhosale, P. Environmental and cultural stimulants in the production of carotenoids from microorganisms.
Appl. Microbiol. Biotechnol. 2004, 63, 351–361. [
CrossRef
] [
PubMed
]
129. Aksu, Z.; Eren, A.T. Carotenoids production by the yeast Rhodotorula mucilaginosa: use of agricultural
wastes as a carbon source. Process. Biochem. 2005, 40, 2985–2991. [
CrossRef
]
130. Hrncic, M.K.; Cör, D.; Verboten, M.T.; Knez, Z. Application of supercritical and subcritical fluids in food
processing. Food Qual. Saf. 2018, 2, 59–67. [
CrossRef
]
© 2019 by the authors. Licensee MDPI, Basel, Switzerland. This article is an open access
article distributed under the terms and conditions of the Creative Commons Attribution
(CC BY) license (http:
//creativecommons.org/licenses/by/4.0/).

---

Document Outline

• Introduction 
• Chemical Properties of Carotenoids Important for Their Isolation 
  • Aspects to Consider: Carotenoids Extraction 
  • Pre-Treatments Applied Before Extraction of Carotenoids 
  • Selection of the Most Appropriate Solvent 
• Supercritical Carbon Dioxide (SC-CO2) Extraction 
• Enzyme-Assisted Extractions (EAE) 
  • EAE of Carotenoids 
  • EAE of Carotenoids from Daucus Carota L. 
• Conclusions 
• References