1,4 –дихлорбензол (пара- дихлорбензол )
Бензол молекуласида барча водород атомларини галогенга алмаштириш мумкин. Бунинг учун бензолга AICI3 иштирокида CI2 таъсир эттирилади.
C6H6 + 3 CI2 → C6CI6 + 3 HCI
Geksaxlorbenzol
Гексахлорбензол рангсиз кристал модда, уруғларни дорилаш мақсадида ишлатилади.
Nitrolash. Benzol va uning gomologlariga 50-600C da konsentrlangan nitrat va sulfat kislotalar aralashmasi bilan ta’sir etilganda aromatik nitrobirikmlar hosil bo’ladi:
Нитробензол
Нитробенни яна нитролаш мумкин. Ундан мета -динитробензол ( 1.3- динитробензол ) хосил бўлди.
C6H5-NO2 + HNO3 ( H2SO4) → C6H4(NO2)2 + H2O
1.3- dinitrobenzol
Нитролаш реакциясининг механизмини қуйидагича ифодалаш мумкин : сульфат кислота ва нитрат кислота таъсир этиб, нитроний катионини (NO2 + ) ҳосил этади.
2H2SO4 + HNO3 ↔ NO2+ + H3O+ + 2HSO4-
1) Дастлаб π- комлексни ҳосил этади : С6Н6 + NO2+ → C6H6→ NO2+
2) C6H6 + NO2+ →[C6H5+-NO2 H]→ C6H5NO2 + H+
δ – kompleks
3) [C6H5+ –NO2 H]
H+ + HSO4- → H2SO4
Sulfolash reaksiyasi. Aromatik uglevodorodlarga massa ulushi 65% dan yuqori bo’lgan sulfat kislota bilan ta’sir etilganda tegishli sulfokislotalar hosil bo’ladi:
H2SO4 = S6+O3 + H2O
Моносульфобензолга сульфат кислота таъсир эттирилганда мета –дисуль - фокислота ҳосил бўлади.
С6H5SO3H + H2SO4 → C6H4(SO3H)2 + H2O
Мета - дисульфобензол кислота
Yuqoridagi uchta reaksiya aromatik uglevodorodlarning qolgan sinf birikmalaridan farqlaydi.
Aлкиллаш реакцияси . Benzol gomologlari olishning muhim usullaridan biri benzolni alkillash reaksiyasi hisoblanadi. Bu reaksiya 1977 yilda Fridel-Krafts-Gustavson tomonidan ochilgan bo’lib, u benzolga katalizatorlar – suvsizlantirilgan alyuminiy xlorid, alyuminiy ftorid, rux chorid, temir xloridlari ishtirokida galogenalkillar ta’sir ettirishga asoslangan:
Bu reaksiyaning kamchiligi shundan iboratki, reaksiya vaqtida benzolning bir almashgan hosilalari bilan birga uning ko’p almashgan hosilalari ham hosil bo’ladi. Undan tashqar, reaksiya vaqtida radikallar izomerlanadi. Masalan, alkillovchi agent sifatida izobutilxlorid ishlatilganda oxirigi mahsulot sifatida uchlamchi butilbenzol hosil bo’ladi:
Bu reaksiyada alkillovchi agent sifatida spirtlar va olefinlardan foydalanish mumkin. Bunda katalizator sifatida alyuminiy xloriddan tashqari konsentrlangan sulfat, ortofosfat, polifosfor, ftorid kislotalardan foydalanish mumkin:
Do'stlaringiz bilan baham: |
