Kimyo-texnologiya fakulteti

2. Xom - ashyo mahsulotlarining tavsifi

Benzol(C6H6 , Ph H ; kamdan kam ishlatiladigan sinonimlar: benzol, fenil vodorod) (sikloheksa-1,3,5-trien, [6] -annulen) - organik kimyoviy birikma , o'ziga xos shirin hidga ega rangsiz suyuqlik. Eng oddiy aromatik uglevodorod. U sanoatda keng qo'llaniladi, bu dorilar, turli xil plastmassalar, sintetik kauchuk, bo'yoqlar ishlab chiqarish uchun xom ashyo. Garchi benzol xom neft tarkibida mavjud bo'lsa ham, sanoat miqyosida u boshqa tarkibiy qismlardan sintezlanadi. Toksik, kanserogen. Bu ifloslantiruvchi moddadir

Birinchi marta ko'mir smolasini distillash natijasida benzol o'z ichiga olgan aralashmalar nemis kimyogari Iogann Glauber tomonidan 1651 yilda nashr etilgan Furni novi philosophici kitobida tasvirlangan. Benzolni individual modda sifatida Maykl Faradey ta'riflagan, u 1825 yilda kokslangan ko'mir natijasida olingan gazli gaz kondensatidan ushbu moddani ajratib olgan. Ko'p o'tmay, 1833 yilda u benzo - benzoik kislota kaltsiy tuzini quruq distillash yo'li bilan va nemis fizigi va kimyogari Eilgard Micherlichni oldi. Aynan shu tayyorgarlikdan so'ng modda benzol deb nomlana boshladi. 1860 yilga kelib, u qator nisbati ma'lum qilindi ning uglerod atomlari va vodorod atomlari bir benzol molekulasi ichida shunga o'xshash bo'lgan Atsetilen va ularning empirik formula Cn Hn . Germaniya kimyogar Fridrix Avgust Kekule edi jiddiy benzol o'rganish bilan shug'ullanuvchi yilda, 1865 Ushbu tarkibi tsiklik formulasini - to'g'ri taklif muvaffaq bo'ldi. F.Kekule benzolni oltita uglerod atomidan iborat ilon shaklida tasavvur qilganligi haqida hikoya bor. Tsiklik aloqaning g'oyasi unga tushida, hayoliy ilon dumini tishlaganida keldi. Fridrix Kekula o'sha paytda benzolning xususiyatlarini to'liq tavsiflashga muvaffaq bo'lgan.

Jismoniy xususiyatlari

Rangsiz suyuqlik o'ziga xos o'tkir hidga ega. Erish nuqtasi = 5,5°C,

qaynash nuqtasi = 80,1°C, zichlik=0,879g/sm³, molyar massa=78,11 g/mol. To'yinmagan uglevodorodlar singari benzol ham juda tutunli olov bilan yonadi. Havo bilan portlovchi aralashmalar hosil qiladi, efir, benzin va boshqa organik erituvchilar bilan yaxshi aralashadi, 69,25 ° C (91% benzol) qaynash harorati bo'lgan suv bilan azeotropik aralashma hosil qiladi. Suvda eruvchanligi 1,79 g/l (25°C da).

Kimyoviy xususiyatlari

Benzolning odatdagi almashtirish reaktsiyasi uchun - benzol alkenlar, xloro alkanlar, galogenlar, azot va sulfat kislotalar bilan reaksiyaga kirishadi. Benzol halqasining yorilish reaktsiyalari og'ir sharoitlarda (harorat, bosim) sodir bo'ladi.
Alkenlar bilan o'zaro ta'sirlashish (alkillanish), reaktsiya natijasida benzolning homologlari hosil bo'ladi, masalan, etilbenzol va kumen


Xlorobenzol hosil bo'lishi bilan katalizator ishtirokida xlor va brom bilan o'zaro ta'sir ( elektrofil almashtirish reaktsiyasi )

Katalizator bo'lmasa, radikal qo'shilish reaktsiyasi geksaxlorosikloheksan izomerlari aralashmasi hosil bo'lishi bilan qizdirilganda yoki yoritilganda paydo bo'ladi.

Brom bilan benzol etkileşir bo'lsa, hexabromobenzene hosil bo'ladi, bronoleum eritmasi:

Alkilbenzenlarning hosil bo'lishi bilan halogenlangan alkanlar bilan
o'zaro ta'sirlashish (benzolni alkillash, Fridel - Kraft reaktsiyasi)


Birinchi va ikkinchi reaktsiyalarda asetofenon (metil fenil keton) hosil bo'ladi, alyuminiy xloridni antimon xlorid V bilan almashtirish reaktsiya haroratini 25°C ga tushirishga imkon beradi. Uchinchi reaktsiyada benzofenon (difenil keton) hosil bo'ladi.
Formillanish reaktsiyasi - benzolning CO va HCl aralashmasi bilan o'zaro ta'siri, yuqori bosim ostida boradi va katalizator ta'sirida reaksiya mahsuloti benzaldegid bo'ladi:

Sulfatlanish va nitratsiya reaktsiyalari (elektrofil almashtirish)

Benzolni vodorod bilan kamaytirish (katalitik gidrogenlash):