Organik kimyo KO'P HALQALI AROMATlK BIRlKMALAR - REJA:
- 1.Ko’p halqali aromatic birikmalarning xossalari.
- 2.Nomlanishi
- 3.Olinishi va ishlatilishi
- Tarkibida ikki va undan ko'p benzol halqasi bo'lgan organik birikmalarga ko'p halqal; aromatik birikmalar deyiladi. Benzol halqasining o'zaro bog'lanishiga qarab ko'p halqali aromatik birikmalar ikkiga bo'linadilar - kondensirlanmagan va kondensirlangan benzol halqali birikmalar.
- Kondensirlanmagan ko'p halqali aromatik birikmalar ikkiga bo'linadi:
- 1. Benzol halqalari bir-biri bilan to'g'ridan-to'g'ri bog'langan bo'ladi. Masalan:
2. Benzol halqalari bir-biri bilan uglerod atomlari orqali bog'langan bo'ladi. Masalan: - 2. Benzol halqalari bir-biri bilan uglerod atomlari orqali bog'langan bo'ladi. Masalan:
- Difenil Bertlo (1867 y.) bO'yicha benzolni 700 C da piroliz qilib olinishi mumkin:
Palladiy tuzlari ishtirokida benzol dimerizatsiyaga uchratiladi. - Palladiy tuzlari ishtirokida benzol dimerizatsiyaga uchratiladi.
- A. Vyurs - R. Fittig (1863 y.) reaksiyasiga binoan galogenli aromatik uglevodorodlarga Na ta'sir ettirib olish mumkin:
Difenil - rangsiz kristalI modda, suvda erimaydi, spirt va efirda yaxshi eriydi, 70°C da suyuqlanadi. - Difenil - rangsiz kristalI modda, suvda erimaydi, spirt va efirda yaxshi eriydi, 70°C da suyuqlanadi.
- Difenilning hosilalaridan eng ahamiyatlisi n, nl-diaminodifenilbenzidin bo'lib, uni oIish uchun nitrobenzolni gidrazobenzolgacha qaytarib, keyin uni kislotali muhitda qizdirib, izomerlanishga uchratiladi:
- Benzidin kongo qizili va boshqa bo'yoqlarni sintez qilishda ishlatiladi. Benzidin 122°C da suyuqlanadigan kristalI modda
Difenilmetan (Fridel ~ Krafs reaksiyasi~an foydalanib) benzolga benzilxlorid ta' sir ettirib olinishi mumkin: - Difenilmetan (Fridel ~ Krafs reaksiyasi~an foydalanib) benzolga benzilxlorid ta' sir ettirib olinishi mumkin:
- Shuningdek, dixlormetanga benzol ta'sir ettirib ham olish mumkin:
- Difenilmetan qattiq kristall modda, 26-27C da suyuqlanadi, hidi apelsinnikiga o'xshash, kimyoviy xossasi jihatidan ancha faol bo'Jib, metilen guruhidagi vodorod hisobiga oson oksidlanadi:
Benzofenon 49°C da suyuqlanadigan rombik prizma shaklidagi kristall modda. Difenilmetan bromlanganda difenilbrommetan - Benzofenon 49°C da suyuqlanadigan rombik prizma shaklidagi kristall modda. Difenilmetan bromlanganda difenilbrommetan
- Difenilmetanning hosilalaridan Mixler ketoni katta ahamiyatga ega. Uni olish uchun chumoli aldgidiga ikki molekula dimetilanilin ta'sir ettirib hosil oo'lgan p, p', N, N' - tetrametildiaminodifenilmetanni oksidlash kerak:
/ - /
- Mixler ketoni har xii bo'yoqlami sintez qilishda ishlatiladi. Mixler ketoniga NH4CI, ZnCI 2 ta'sir ettirilsa, quyidagi reaksiya boradi va auramin 0 bo'yog'i hosil bo'ladi:
. - .
- Trifenilmetan quyidagi reaksiyalar asosida olinishi mumkin. Benzolga AICl3 ishtlrokida xloroform ta'sir ettirilganda trifenilmetan hosil bo'fadi:
Trifenilxlormetanni benzofenon va fenilmagniybromiddan Grinyar reaksiyasi yordamida trifenilkarbinoldan olish mumkin: - Trifenilxlormetanni benzofenon va fenilmagniybromiddan Grinyar reaksiyasi yordamida trifenilkarbinoldan olish mumkin:
- Trifenilkarbinolga HCI ta'sir ettirilsa, uning gidroksil guruhi xlorga almashinadi:
Trifenilmetan 92'C da suyuqlanadigan kristall modda. Suvda erimaydi, organik erituvchilarda 050n eriydi. - Trifenilmetan 92'C da suyuqlanadigan kristall modda. Suvda erimaydi, organik erituvchilarda 050n eriydi.
- Trifenilmetan, trifenilxlonnetan, va. ' trifenilkarbinolning osongina aylanishidan trifenilmetan bo'yoqlarsilltez foydalaniladi.
Do'stlaringiz bilan baham: |