Ko`p xalqali аrоmаtik uglevodorodlar

Ko`p xalqali аrоmаtik uglevodorodlar

Benzol halqalarining o‘zaro bog’lanish tartibiga ko‘ra ko‘p halqali aromatik birikmalar bir necha turlarga bo’linadi.

Benzol halqalarining o‘zaro bog’lanish tartibiga ko‘ra ko‘p halqali aromatik birikmalar bir necha turlarga bo’linadi.

1.Benzol yadrolari to ‘g ‘ridan-to ‘g ‘ri oddiy bog‘ orqali bog‘langan birikmalar.

2.Benzol yadrolari bir yoki bir necha metilen (metin) guruhlari bilan ajralgan birikmalar.

3. To‘ yinmagan bog'lar orqali ajralgan aromatik birikmalar.

4. Benzol halqalari kondensirlangan birikmalar.

Benzol yadrolari to‘g‘ridan-to‘g‘ri oddiy bog‘ orqali bog‘langan birikmalar.

Ularning quyidagi vakillari mavjud va ularning nomlanishi:

Bifenil 2-metil-3`-bromodifenil

Izomeriya

m-terfenil o-terfenil

p-terfenil

Olinishi

Sanoat miqyosida bifenil benzolning pirolizidan olinadi:

Simmetrik almashgan bifenillarni arilgalogenidlarning Cu kukuni ishtirokida qizdirilishidan olish mumkin

Aromatik birikmalarni diazobirikmalar yoki N-nitrozoatsetilaminlar bilan arillashda nosimmetrik diarillar sintez qilinadi:

Aromatik birikmalarni diazobirikmalar yoki N-nitrozoatsetilaminlar bilan arillashda nosimmetrik diarillar sintez qilinadi:

Reaksiya radikal mexanizmda boradi:

Fizik xossasi

Bifenil o‘ziga xos hidli, rangsiz yoki oq kristall modda. Suvda erimaydi,organik erituvchilarda eriydi, suyuq.T. 68.9°C, qayn.T. 254-255°C. Bifenilning muhim hosilasi benzidin (p,p’-diaminodifenil) gidrazobenzolning qayta guruhlanishidan yoki p,p’-dinitrodifeniIni qaytarib olinadi.

Kimyoviy xossasi

Bifenil elektrofil almashinish reaksiyalarida benzolga nisbatan qiyinroq qatnashadi.Masalan, uni bromning sirka kislotadagi eritmasi ta’sirida bromlash mumkin:

Bifenil 4-brombifenil 4,4`-dibrombifenil

Benzol yadrolari bir yoki bir necha metilen (metin) guruhlari bilan ajralgan birikmalar.

Ularning quyidagi vakillari mavjud va ularning nomlanishi:

trifenilmetan 1,1-difeniletan

1,3-difenilpropan

olinishi

Difenilmetan. Difenilmetil radikali (C6H5 ) 2 CH- benzgidril deb ataladi.Difenilmetanni benzilxlorid va benzolning AlCl3 ishtirokidagi reaksiyasidan sintez qilinadi:

Dibrommetan va benzolning AlBr3ishtirokida o`zaro ta’siridan olish mumkin:

Trifenilmetan. Trifenilmetil radikali (C6H5 )3C- tritil deb ataladi. Trifenilmetanni benzol va xloroformdan AICI3 ishtirokida sintez qilish mumkin:

Trifenilmetan. Trifenilmetil radikali (C6H5 )3C- tritil deb ataladi. Trifenilmetanni benzol va xloroformdan AICI3 ishtirokida sintez qilish mumkin:

Boshqa usulda tetraxlormetan va benzol ishlatiladi, birikish mahsuloti suyultirilgan HCl ta’sirida parchalanadi:

3C6H6 + CCI4 + AICI3 (C6H5)3CCl -AlCl3 + 3HCl

(C6H5)3CCl -AICI3 + HCl (C6H5)3CH + CI2 + AICI3

Benzilidenxlorid va benzolning AICI3 ishtirokida o‘zaro ta’siridan (benzilidenxlorid benzaldegidga RCI5 ta’sirida olinadi) ham trifenilmetan olish mumkin.

Benzilidenxlorid va benzolning AICI3 ishtirokida o‘zaro ta’siridan (benzilidenxlorid benzaldegidga RCI5 ta’sirida olinadi) ham trifenilmetan olish mumkin.

Tetrafenilmetan quyidagi sxema asosida sintez qilingan:

Tetrafenilmetan quyidagi sxema asosida sintez qilingan:

Kimyoviy xossasi

Tetrafenilmetanning nitro- va aminohosilalari olingan.Aminohosila pararozanilinga o`tkazilgan.

To‘ yinmagan bog'lar orqali ajralgan aromatik birikmalar.

Ularning quyidagi vakillari mavjud va ularning nomlanishi:

Benzol halqalari kondensirlangan birikmalar

Ularning quyidagi vakillari mavjud va ularning nomlanishi:

naftalin antratsen

tetratsen pentatsen

xrizen piren

koronen koranulen

ovalen

IZOMERIYA Naftalinning bir almashgan hosilasining 2 ta izomeri, 2-almashgan hosilasining esa 5 ta izomeri bor, masalan:

olinishi

Benzol bilan atsetilen aralashmasini yuqori haroratda katalizator ustidan o’tkazilganda naftalin hosil bo’ladi:

Fenilizokroton kislota qizdirilganda naftal hosil bo’ladi, naftalni

qaytarib esa naftalin olinadi:

Divinil bilan xinonni biriktirib, so’ngra degidrogenlab va qaytarilganda ham naftalin hosil bo’ladi:

Divinil bilan xinonni biriktirib, so’ngra degidrogenlab va qaytarilganda ham naftalin hosil bo’ladi:

Antratsen sintetik usulda 1,1,2,2-tetrabrometan va benzoldan Fridel – Krafts reaksiyasi yordamida olish mumkin:

Ikki molekula o-brombenzilbromiddan Fittig reaksiyasi yordamida hosil qilish mumkin:

Bulardan tashkari, antretseniye ftal angidridiga benzol ta’sir ettirib ham hosil qilish mumkin:

Bulardan tashkari, antretseniye ftal angidridiga benzol ta’sir ettirib ham hosil qilish mumkin:

Naftalinni Fridel-Krafts bo`yicha atsillash reaksiyasi asosida olish mumkin:

Piridiniy tuzlaridan azulen quyidagi sxema asosida olinadi:

Piridiniy tuzlaridan azulen quyidagi sxema asosida olinadi:

Azulen yuqori haroratda naftalinga izomerlanadi:

Dibenzonaftatsen atsenaften, xrizen va benzol halqasi bilan kondensiriangan annulendan sintez qilish mumkin.

Dibenzonaftatsen atsenaften, xrizen va benzol halqasi bilan kondensiriangan annulendan sintez qilish mumkin.

Zetren dimerlanish-desilillanish reaksiyasida olingan:

Fizik xossasi

Naftalin C10H8 o‘ziga xos hidli qattiq modda, yuqori uchuvchanlikka ega.Organik erituvchilarda yaxshi, suvda kam eriydi. Kuyaga qarshi vosita sifatida, organik birikmalar (ftal angidridi, tetralin, dekalin) va bo‘yoqlar ishlab chiqarishda ishlatiladi. Insektitsid faolligiga ega.

Fenantren C14H12(phenanthrene) rangsiz, yaltiraydigan kristallar bo‘lib suvda erimaydi, organik erituvchilarda eriydi. Fenantren eritmalari moviy rangli fluoressensiya beradi. Fenantren bo‘yoqlar olishda ishlatiladi. Fenantren skeleti terpenlar, alkaloidlar (morfin),steroidlar tarkibiga kiradi. Ayrim ko‘pyadroli aromatik birikmalar(xrizen) yuqori darajada zaharli - kantserogen bo‘lib, zararli o‘smalarpaydo bo'lishiga olib keladi.

• Fenantren C14H12(phenanthrene) rangsiz, yaltiraydigan kristallar bo‘lib suvda erimaydi, organik erituvchilarda eriydi. Fenantren eritmalari moviy rangli fluoressensiya beradi. Fenantren bo‘yoqlar olishda ishlatiladi. Fenantren skeleti terpenlar, alkaloidlar (morfin),steroidlar tarkibiga kiradi. Ayrim ko‘pyadroli aromatik birikmalar(xrizen) yuqori darajada zaharli - kantserogen bo‘lib, zararli o‘smalarpaydo bo'lishiga olib keladi.

Kimyoviy xossasi

Naftalinga galogenlar bilan ta’sir ettirilganda a-galogennaftalin hosil bo’ladi. Bunda 5% atrofida ß-izomer hosil bo’ladi:

Naftalin 800C nitrolanganda a-nitronaftalin, 1600C da ß-nitronaftalin hosil bo’ladi:

Naftalinga sulfat kislota bilan taэsir etilganda 800C da a-naftalin sulfokislota, 1800C da esa ß–naftalin sulfokislota hosil bo’ladi. a–Naftalin sulfokislota 1600C da qizdirilganda sulfoguruh a-holatdan ß-holatga ko’chadi (nigratsiyalanadi):

Naftalinga sulfat kislota bilan taэsir etilganda 800C da a-naftalin sulfokislota, 1800C da esa ß–naftalin sulfokislota hosil bo’ladi. a–Naftalin sulfokislota 1600C da qizdirilganda sulfoguruh a-holatdan ß-holatga ko’chadi (nigratsiyalanadi):

Birikish reaksiyasi:

Oksidlanishi:

2-metilnaftalindan qonni suyultirish xususiyatiga ega bo’lgan К vitammi quyidagi sintetik usulda olinadi:

2-metilnaftalindan qonni suyultirish xususiyatiga ega bo’lgan К vitammi quyidagi sintetik usulda olinadi:

Naftalin va antratsen faolligi kam bo’lgan dienofillar bilan Dils-Alder reaksiyasida qatnasha oladi. Antratsenda reaksiya 9,10-holatlarda boradi va ikkita halqaning aromatikligi saqlab qolinadi:

Naftalin halqasida yo’naltirish qoidasi.

• Agar naftalin halqasida a-holatdabirinchi tur o’rinbosarlari (galogenlardan tashkari) bo’lsa va ta’sir etayotgan reagent elektrofil agent bo’lsa, u holda yangi ta’sir etayotgan reagent 4-holatga, keyingisi esa 2-holatga yo’naltiriladi:

2. Agar a-holatda birinchi tur o’rinbosari va ta’sir etayotgan reagent galogen bo’lsa, almashinish dastlab birinchi, so’ngra 6-holatdagi vodorodlar hisobiga boradi:

3.Agar naftalindagi bitta benzol halqasidagi a- va -holatlarda ikkinchi tur o’rinbosarlari yoki galogen bo’lsa, yangi ta’sir etayotgan o’rinbosar ikkinchi halqadagi a-holatdagi vodorod bilan almashinadi:

3.Agar naftalindagi bitta benzol halqasidagi a- va -holatlarda ikkinchi tur o’rinbosarlari yoki galogen bo’lsa, yangi ta’sir etayotgan o’rinbosar ikkinchi halqadagi a-holatdagi vodorod bilan almashinadi:

Antratsen oksidlovchilar ta’sirida antraxinonni hosil qiladi:

Antratsen oksidlovchilar ta’sirida antraxinonni hosil qiladi:

Antraxinonga simob ishtirokida sulfat kislota bilan ta’sir etilganda antraxinon 1-sulfokislota va 1,5- 1,8-disulfokislotalar aralashmasi hosil bo’ladi.

Alizarin 1,2-dioksiantraxinon antraxinon 2-sulfokislotani ishqor bilan suyuqlantirib olinadi:

ISHLATILISHI

Naftalin asosan ftal angidrid ishlab chiqarish uchun ishlatiladi.Naftalin bir qator bo'yoq moddalar, dorivor moddalar va oshlovchi moddalar ishlab chiqarishda xomashyo sifatida qo'llaniladi. Naftalin insektitsid (kuyadori) sifatida ham ishlatiladi.

Antratsen asosan bo'yoq moddalar olish uchun ishlatiladi.

Perilen hosilalari organik bo'yoqlar,jumladan luminessensiyalanuvchi bo'yoqlar hisoblanadi.

E`TIBORINGiZ UCHUN RAHMAT