Лекция №2 Химический состав и функция белков. Аминокислдоты, их физико-химические

Оптические свойства аминокислот. Одним из важных свойств аминокислот является 
их оптическая активность. Поскольку у аминокислот (кроме глицина) существует 
асимметричные атомы углерода (т.е. атом углерода с четырьмя различными 
заместителями ) они способны вращать плоскость поляризованного света вправо (+) или 
влево (-). 
Если не считать глицина, не имеющего асимметрического атома углерода, все остальные 
19 аминокислот, образующиеся при гидролизе белков в достаточно мягких условиях, 
обладают оптической активностью, т.е. способны вращать плоскость поляризации света 
в том или ином направлении. Благодаря тому что в аминокислотах валентные связи 
вокруг α-атома углерода имеют тетраэдрическое расположение, четыре различные 
замещающие группы могут располагаться в пространстве двумя разными способами, так 
что молекула может существовать в двух конфигурациях, представляющих собой 
несовместимые зеркальные отображения друг друга.
Эти две формы молекулы называются оптическими изомерами, энантиометрами или 
стереоизомерами. Раствор одного стереоизомера данной аминокислоты вращает пло-
скость поляризации света влево (против часовой стрелки); такой стереоизомер называется 
левовращающим изомером [перед его названием ставят знак (-)]. Другой стереоизомер 
поворачивает плоскость поляризации света точно на такой же угол, но вправо (по часовой 
стрелке) и называется правовращающим изомером [в этом случае впереди ставят знак (+)]. 
Эквимолярная смесь (+)- и (-)-форм не способна вращать плоскость поляризации света. 
Поскольку все аминокислоты (за исключением глицина), выделенные из белков в мягких 
условиях, вращают плоскость поляризации света, ясно, что в составе белковых молекул 
они присутствуют только в какой-либо одной стереоизомерной форме.
11
Нужно отметить, 
что знаки (+) и (-) означают направление поворота света. В зависимости от природы 
растворителя, температуры раствора, реакции среды, наличия в растворе солей - величина 
угла вращения света может быть разной. 
Абсолютную конфигурацию аминокислот принято обозначать исходя из конфигурации L-
и D- глицеральдегида. Стереоизомеры всех хиральных соединений, соответствующие по 
конфигурации L-глицеральдегиду, обозначаются буквой L, а стереоизомеры, соответст-
вующие D-глицералъдегиду,-буквой D, независимо от направления вращения плоскости 
поляризации плоскополяризованно- го света. Таким образом, буквы L и D относятся к 
абсолютной конфигурации четырех замещающих групп при хираль- ном атоме углерода, а 
не к направлению вращения плоскости поляризации.
12
Пространственные конфигурации L-и D-глицеральдегида и L-и D-аланина можно 
представить следующим образом: 
11
Lehninger “Principles of Biochemistry”, 2008 y, р-74 
12
Lehninger “Principles of Biochemistry”, 2008 y, р-76 

---