Лекция 5 Алициклы терпены и терпеноиды т е р п е н ы

Стероиды

• Алициклы 18

гонан

общий скелет стероидов (X=OH, OR)

5α-стероид (транс-сочленение А/В)

5-стероид (цис-сочленение А/В)

• Алициклы 19

5α-стероид

5-стероид

• Соласодин является ценным сырьем для производства прогестерона
• и кортикостероидов, а диосгенин – для промышленного синтеза кортикостероидов и андрогенов.

соласодин

диосгенин

• Алициклы 20

• Стерины

• С т е р и н ы  это высокомолекулярные циклические спирты. Все стерины содержат гидроксильную группу у атома С-3 и разветвленный алкильный радикал С8С10 в положении 17.

• Холестерин

• Ж е л ч н ы е к и с л о т ы  многочисленные гидроксипроизводные холан-24-овой кислоты. В основе желчных кислот лежит углеводород холан (С24).

• холевая кислота

• Алициклы 21

• Стероидные гормоны

прегнан

андростан

эстран

• Структурной основой стероидных гормонов является гидрированный скелет углеводорода циклопентанпергидрофенантрена

• Алициклы 22

• Кортикостероиды

кортизол (гидрокортизон)

кортизон

альдостерон

• Алициклы 23

• Модифицированные аналоги природных кортикоидов

Преднизолон

Дексаметазон

Локакортен

• Преднизолон - препарат для лечения экзем, нейродермитов, полиартритов; Дексаметазон - противовоспалительный и противоаллергический препарат; Локакортен - препарат для лечения рожи и других дерматозов.

• Алициклы 24

• Женские половые гормоны

• Э с т р о г е н ы - производные циклопентанокта­гидрофенантрена, имеющие ароматическое бензольное кольцо

эстрон

эстриол

эстрадиол

• Алициклы 25

• Синтез эстрона

• Прогестерон

• Алициклы 26

• Синтетические аналоги прогестерона

прегнин

норэтинодрел

местранол

• входят в состав оральных контрацептивных средств и способны эффективно тормозить овуляцию

• Действующими веществами Логеста
• являются гестоден и этинилэстрадиол.

• Мужские половые гормоны

• тестостерон

• Тестостерона пропионат и Тестостерона этантат (гептилат) - самые востребованные в бодибилдинге стероиды.
• Предназначены для развития мышечной массы и силы