Mavzu: Piridin guruhi Topshirdi: Qurbonova Janona


C da FeCl3 taʼsirida piridin C5H4N-C5H4N umumiy formulali izomerik dipiridillar aralashmasigacha oksidlanadi


Download 253.08 Kb.
bet5/8
Sana05.02.2023
Hajmi253.08 Kb.
#1166972
1   2   3   4   5   6   7   8
Bog'liq
Piridin (22.4) arganik kimyo

300 0C da FeCl3 taʼsirida piridin C5H4N-C5H4N umumiy formulali izomerik dipiridillar aralashmasigacha oksidlanadi.

  • 300 0C da FeCl3 taʼsirida piridin C5H4N-C5H4N umumiy formulali izomerik dipiridillar aralashmasigacha oksidlanadi.
  • Pt yoki Ni ishtirokida katalitik gidrogenlash, spirtda Na ning kamayishi, shuningdek, elektrokimyoviy qaytarilish piperidinga olib keladi (oxirgi usul sanoatda qo'llaniladi). Piridinning yanada keskin kamayishi halqaning bo'linishi va dezaminlanishi bilan birga keladi.
  • Piridinning nitrlanishi kaliy nitrat va sulfat kislota ta'sirida 370 ° C da sodir bo'lib, b-nitropiridinga olib keladi. Piridinni sulfatlash simob sulfat ishtirokida oleum bilan 220 ° C da amalga oshiriladi, bromlash 300 ° C da oleumdagi brom eritmasi ta'sirida amalga oshirilishi mumkin. Bu tarzda ringga ikkinchi o'rinbosarni kiritish mumkin emas. Piridin Fridel-Krafts reaktsiyalariga kirmaydi.

Ushbu rezonans tuzilmalarini tahlil qilish N-oksid guruhi halqaning p-elektron tizimiga nisbatan ham donor (yuqori qator tuzilmalar), ham elektron qabul qiluvchi sifatida harakat qilishi mumkinligi haqidagi hayratlanarli xulosaga olib keladi. a va g-pozitsiyalarda ham elektrofil almashtirish reaktsiyalarining paydo bo'lishiga, shuningdek, bir xil pozitsiyalarda nukleofil qo'shilishiga hissa qo'shishi mumkin! Aslida nima kuzatiladi?

  • Ushbu rezonans tuzilmalarini tahlil qilish N-oksid guruhi halqaning p-elektron tizimiga nisbatan ham donor (yuqori qator tuzilmalar), ham elektron qabul qiluvchi sifatida harakat qilishi mumkinligi haqidagi hayratlanarli xulosaga olib keladi. a va g-pozitsiyalarda ham elektrofil almashtirish reaktsiyalarining paydo bo'lishiga, shuningdek, bir xil pozitsiyalarda nukleofil qo'shilishiga hissa qo'shishi mumkin! Aslida nima kuzatiladi?
  • Ushbu guruh tomonidan haqiqatda namoyon bo'ladigan elektron ta'sir reaktivning tabiatiga bog'liq. Piridin N-oksidining nitrlanishi piridinning o'ziga qaraganda ancha oson kechadi, 90 ° C da dumanli nitrat kislota va sulfat kislota aralashmasi ta'sirida, 90% rentabellikga ega g-nitro hosilasi hosil bo'lishiga olib keladi. N-oksid guruhining faollashtiruvchi ta'siriga muvofiq. Aksincha, sulfonlanish reaktsiyasi piridinning o'ziga yaqin sharoitlarda sodir bo'ladi, natijada b-sulfonik kislota hosil bo'ladi. Sulfonlanish reaktsiyasining bu yo'nalishi SO3 ni N-oksid guruhining kislorod atomiga muvofiqlashtirish bilan izohlanadi, bu esa bu guruhni akseptorga va natijada meta-orientatsiya agentiga aylantiradi.

Download 253.08 Kb.

Do'stlaringiz bilan baham:
1   2   3   4   5   6   7   8




Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©fayllar.org 2024
ma'muriyatiga murojaat qiling