Mavzu: Piridin guruhi Topshirdi: Qurbonova Janona


Noorganik kislotalar bilan barqaror tuzlar, alkilgalogenidlar bilan - piridin tuzlari, metall galogenidlar bilan, SO2, SO3, Br2, H2O - kompleks birikmalar hosil qiladi


Download 253.08 Kb.
bet4/8
Sana05.02.2023
Hajmi253.08 Kb.
#1166972
1   2   3   4   5   6   7   8
Bog'liq
Piridin (22.4) arganik kimyo

Noorganik kislotalar bilan barqaror tuzlar, alkilgalogenidlar bilan - piridin tuzlari, metall galogenidlar bilan, SO2, SO3, Br2, H2O - kompleks birikmalar hosil qiladi.

  • Noorganik kislotalar bilan barqaror tuzlar, alkilgalogenidlar bilan - piridin tuzlari, metall galogenidlar bilan, SO2, SO3, Br2, H2O - kompleks birikmalar hosil qiladi.
  • Elektrofil almashtirish juda qiyinchilik bilan davom etadi (piridin elektrofil almashtirish qobiliyatiga ko'ra nitrobenzolga yaqin) va 3-holatga o'tadi. Bu reaktsiyalarning aksariyati kislotali muhitda boradi, bunda boshlang'ich birikma endi piridinning o'zi emas, balki uning tuzidir.
  • Asosiy xususiyatlar bilan bir qatorda, piridin aromatik birikmaning xususiyatlarini ko'rsatadi. Biroq, uning elektrofil almashtirish reaktsiyalarida faolligi benzolnikiga qaraganda past. Buning sababi shundaki, azot ko'proq elektronegativ element sifatida elektronlarni o'ziga qaratadi va halqadagi elektron bulutining zichligini pasaytiradi, ayniqsa 2, 4 va 6 pozitsiyalarda (orto va para pozitsiyalari).
  • Asosiy xususiyatlar bilan bir qatorda, piridin aromatik birikmaning xususiyatlarini ko'rsatadi. Biroq, uning elektrofil almashtirish reaktsiyalarida faolligi benzolnikiga qaraganda past. Buning sababi shundaki, azot ko'proq elektronegativ element sifatida elektronlarni o'ziga qaratadi va halqadagi elektron bulutining zichligini pasaytiradi, ayniqsa 2, 4 va 6 pozitsiyalarda (orto va para pozitsiyalari).
  • Benzol singari, piridin to'yingan piperidin birikmasini hosil qilish uchun katalizator ishtirokida vodorod qo'shishi mumkin.

Piperidin ikkilamchi amin (kuchli asos) xossalarini namoyon qiladi.

  • Piperidin ikkilamchi amin (kuchli asos) xossalarini namoyon qiladi.
  • Piridin faqat NaNO3 yoki KNO3 ta'sirida H2SO4 ni 300 0C haroratda bug'langanda nitratlanadi, unchalik katta bo'lmagan 3-nitropiridin hosil qiladi; 220-2700C da Hg sulfat ishtirokida oleum bilan sulfonlanadi, piridin-3-sulfonik kislota hosil bo'ladi.
  • Piridinni simob atsetat bilan 1550C da ishlaganda 3-piridilmerkuratsetat hosil bo'ladi; yuqori haroratlarda, ikki va ko'p almashtirilgan hosilalar.
  • 3000C da Br2 ning oleumdagi ta'siri 3-bromo- va 3,5-dibromo-piridinlar aralashmasiga olib keladi. Yuqori haroratda (taxminan 5000C) reaksiya radikal mexanizm bilan boradi; reaksiya mahsulotlari - 2-bromo- va 2,6-dibromopiridinlar.
  • Radikal reaktsiyalar piridinning fenildiazonium gidrat bilan o'zaro ta'sirini ham o'z ichiga oladi (Gomberg-Bachmann-Hey reaktsiyasi), natijada 55% 2-fenil-, 30% 3-fenil- va 15% 4-fenil-piridin bo'lgan aralashma hosil bo'ladi.
  • Piridindagi nukleofil almashtirish 2 va 4 pozitsiyalarda davom etadi va benzolga qaraganda osonroqdir, masalan, piridinning natriy amid bilan reaksiyasi orqali 2-aminopiridin sintezi. (Chichibabina reaktsiyasi).
  • Piridin, qoida tariqasida, oksidlovchi moddalarga chidamli, ammo peratsidlar ta'sirida u osonlikcha piridin N-oksidini hosil qiladi, bunda C-2 va C-4 atomlaridagi elektron zichligi piridinga nisbatan ortadi.

Download 253.08 Kb.

Do'stlaringiz bilan baham:
1   2   3   4   5   6   7   8




Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©fayllar.org 2024
ma'muriyatiga murojaat qiling