Naftalin – tuzilishi, aromatikligi, olinishi va kimyoviy xossalari sf 101- “B” Rahimjonova Xosiyatxon

Asillanish. Naftalin alyuminiy xlorid ishtirokida asillashtiruvchi moddalar ta'sirida asillanadi. Bunda kislota qoldig'ining kirish joyi erituvchiga bog'liq: uglerod disulfidida, tetraxloroetanda, a-almashinuv, nitrobenzolda esa - naftalin tizimining b-holatida.

• 
  Asillanish. Naftalin alyuminiy xlorid ishtirokida asillashtiruvchi moddalar ta'sirida asillanadi. Bunda kislota qoldig'ining kirish joyi erituvchiga bog'liq: uglerod disulfidida, tetraxloroetanda, a-almashinuv, nitrobenzolda esa - naftalin tizimining b-holatida.
  
• 
  Nitrobenzol ham atsetilxlorid, ham alyuminiy xlorid bilan komplekslar hosil qiladi, deb faraz qilinadi, ular uchun fazoviy sabablarga ko'ra naftalinning a-pozitsiyasi kamroq mavjud.
  

Sulfolash. Naftalinni sulfonlash natijalari reaksiya qaysi haroratda olib borilishiga bog'liq. Yuqori haroratda (160 ° C) asosiy reaktsiya mahsuloti b-naftalensulfonik kislota, past haroratda esa a-izomerdir.

• 
  Sulfolash. Naftalinni sulfonlash natijalari reaksiya qaysi haroratda olib borilishiga bog'liq. Yuqori haroratda (160 ° C) asosiy reaktsiya mahsuloti b-naftalensulfonik kislota, past haroratda esa a-izomerdir.
  
• 
  Qizig'i shundaki, 160 C gacha qizdirilganda a-izomer b-izomerga aylanadi.Bu faktlarni sulfonlanishning pastroq temperaturalarida reaksiya mahsulotlarining to'planishi izomer kislotalarning nisbiy hosil bo'lish tezligiga muvofiq sodir bo'lishi bilan izohlash mumkin. Naftalinning a-pozitsiyasi elektrofil hujumga ko'proq moyil ekanligi allaqachon qayd etilgan, chunki bunda reaksiya barqarorroq s-kompleks (kinetik nazorat) orqali boradi. Yuqori haroratlarda mahsulotlarning to'planishi izomerlarning termodinamik barqarorligiga muvofiq davom etadi - bu erda naftalinsulfon kislotasining b-izomeridan ustunlik (termodinamik nazorat).
  

• 
  Naftalin hosilalarining elektrofil o'rnini olish reaksiyalarida ishtirok etgan taqdirda, yangi o'rinbosarning kirish joyi mavjud o'rnini bosuvchi tomonidan belgilanadi.Bunday holda, elektron beruvchi o'rinbosarlar reaktsiyaga yordam beradi va yangi o'rinbosar bir xil halqaning a-pozitsiyasiga yo'naltiriladi.