Naftalin – tuzilishi, aromatikligi, olinishi va kimyoviy xossalari sf 101- “B” Rahimjonova Xosiyatxon

TUZILISHI

• 
  Zamonaviy tushunchalarga ko'ra, naftalin ikkita benzol halqasi tizimi bo'lib, unda barcha uglerodlar sp2-gibridlangan va bir tekislikda yotadi. Naftalindagi bog'larning turli uzunliklarga ega bo'lishi va halqalarning simmetrik bo'lmasligi molekuladagi elektron zichligining bir xilda taqsimlanmaganligini ko'rsatadi. Naftalin aromatik tizimlar uchun Xyuckel qoidasiga bo'ysunadi -2 da 4n + 2 va tarkibida 10∏-elektron mavjud.
  

OLINISHI

• 
  Naftalin asetilen yoki asetilen va benzolni 400 ° C da ko'mir ustidan o'tkazish orqali hosil bo'ladi.
  
• 
  Benzolda bo'lgani kabi, naftalin uglevodorodlarini tegishli alailbenzollardan (PL, 300 ° C) degidrotsikllanish reaktsiyasi orqali olish mumkin.
  

Naftalin olish uchun dien va benzoxinon ishtirokida dien sintezi reaksiyasidan dienofil sifatida ham foydalanish mumkin.

• 
  Naftalin olish uchun dien va benzoxinon ishtirokida dien sintezi reaksiyasidan dienofil sifatida ham foydalanish mumkin.
  
• 
  Naftalin birikmalarining eng universal sintezi, ehtimol, atsillanish reaktsiyalari, Klemenssen bo'yicha okso-guruhlarni kamaytirish va dehidrogenlash orqali tetralin aromatizatsiyasi kombinatsiyasi bo'lgan Heyors usulidir.
  

Hayuros sintezi uni o'zgartirish uchun keng imkoniyatlarni beradi:- almashtirilgan benzollardan foydalanganda naftalindagi o'rinbosar b-holatda paydo bo'ladi;

• 
  Hayuros sintezi uni o'zgartirish uchun keng imkoniyatlarni beradi:- almashtirilgan benzollardan foydalanganda naftalindagi o'rinbosar b-holatda paydo bo'ladi;
  
• 
  - b-benzoilpropion kislotasi va tetralonning okso guruhlari ishtirokida organomagniy sintezidan foydalanib, naftalin halqasiga bir xil yoki turli o'rinbosarlarni kiritish mumkin;
  
• 
  almashtirilgan suksinik angidridlardan foydalanganda 2,3-almashtirilgan naftalinlarni olish mumkin bo'ladi.
  

KIMYOVIY XOSSASI

• 
  Yuqorida aytib o'tilganidek, naftalin aromatik birikma hisoblanadi. O'rnini bosish, qo'shilish va qaytarilish - oksidlanish reaktsiyalariga kiradi.Elektrofil almashtirish reaktsiyalarida naftalin benzolga qaraganda faolroq. Shuni ta'kidlash kerakki, biz benzol halqalaridan biri - birinchisi haqida gapiramiz. Uning aromatikligini buzish uchun faqat 104,68 kJ / mol talab qilinadi va qolgan halqa monoaromatik seriyaning umumiy birikmasi sifatida reaksiyaga kirishadi. Bunday holda, aromatiklikni buzish uchun 150,73 kJ / mol talab qilinadi.Benzoldan farqli o'laroq, naftalin ikkita teng bo'lmagan a- va b pozitsiyasiga ega. Shuning uchun elektrofil, umumiy holatda, ularning har qandayini egallashi mumkin edi.
  

Biroq, naftalin ishtirokidagi elektrofil almashtirish reaksiyalarida a-pozitsiya yanada turg’unroqekanligi ma'lum bo'ldi. Buning sababi, I o'rinbosarning a-joyiga ega bo'lgan s-kompleks boshqa mumkin bo'lgan II s-kompleksga qaraganda barqarorroq bo'lib chiqadi. Agar bu komplekslar rezonans nazariyasi yordamida tasvirlangan bo'lsa, bu aniq ko'rinadi