Образование меркапталей (тиоацеталей)
Меркаптали образуются при действии на альдозы бензил- или этилмеркаптанов в кислой среде. Полученные меркаптали
устойчивы в слабокислой, нейтральной и щелочной средах. Эта реакция может быть использована для защиты карбонильной
группы при модификации гидроксильных. Удаление защитной группы достигается действием
брома в разбавленной
уксусной кислоте или N-бромсукцинимида в ацетоне.
В меркапталях альдоз атом водорода при C(1)-атоме обладает протонной подвижностью, поэтому они могут использоваться
в реакциях, сопровождающихся усложнением углеродного скелета в моносахаридах.
Образование трифенилметиловых (тритиловых) эфиров
Тритиловые эфиры широко используются в химии углеводов для защиты первичной спиртовой группы: из-за объемистости
трифенилметильной группировки реакция с вторичными гидроксилами идет в специально подобранных условиях.
Тритиловые эфиры получаются обработкой моносахаридов трифенилхлорметаном в пиридине. Удаление тритильной защиты
достигается действием кислот или каталитическим гидрированием над палладием.