Название «углеводы» происходит от того, что состав многих представителей
Download 0.89 Mb. Pdf ko'rish
|
1 Monosacharid
- Bu sahifa navigatsiya:
- Document Outline
|
ае > ee >> aa.
Для бензилиденового производного метилгликозида α-D-глюкозы гидроксильная группа у C(2) сближена с метоксильной у C(1). В результате чего образуется водородная связь и повышается нуклеофильность атома кислорода этой гидроксильной группы (как при действии основания). Это позволяет осуществлять ее селективное алкилирование (с единственной свободной гидроксильной группой у C(3)-атома). Реакционная способность экваториальных гидроксильных групп довольно часто выше, чем аксиальных, что используют для защиты первых. Так, при обработке α-метил-D-галактопиранозида тремя эквивалентами хлористого бензоила образуется трибензоат. При этом аксиальный гидроксил у C(4)-атома остается свободным. Таким образом, реакционная способность моносахаридов во многом зависит от их конформации. Рассмотрим еще один пример. Избирательного окисления гидроксильных групп в моносахаридах можно достичь при использовании платиновых катализаторов. Поскольку действие любых окислителей всегда направляется в первую очередь на полуацетальный атом углерода C(1), его всегда предварительно блокируют получением гликозидов. В тех сахаридах, в которых гидроксиметильная группировка отсутствует, в первую очередь окисляются те атомы углерода, которые связаны с аксиальными гидроксилами и экваториальными атомами водорода. Document Outline
Download 0.89 Mb. Do'stlaringiz bilan baham: 
|