Общая характеристика аминокислот 5

Химические свойства аминокислот с удаленной

функциональной группой
Химические свойства аминокислот такого типа во многом схожи со свойствами гидроксикислот с аналогичным расположением функциональных групп.
γ- и δ-Аминокислоты характеризуются специфической реакцией – внутримолекулярным взаимодействием функциональных групп с образованием лактамов – циклических амидов [2]:

NH₂

CH₂


CH₂

CH₂

COOH ^{t C O} NH

γ- и δ-Лактамы являются типичными амидами, поэтому гидролизуются в соответствующие аминокислоты нагреванием с растворами сильных кислот и щелочей.

ε-Аминокислоты при нагревании превращаются не в лактамы, а, главным образом, в линейные полиамиды. Такое течение реакции обусловлено неустойчивостью циклов, включающих 7 и более атомов [10]:

^{nNH2 (CH2)5} COOH
^{NH (CH2)5} CO
+ nH₂O
n

ε-аминокапроновая поли-ε-капролактам кислота
β-Аминокислоты при нагревании до 200 ℃ отщепляют молекулу аммиака, превращаясь в α,β-ненасыщенные кислоты:

R CH NH₂
CH₂

COOH
t

• 
  NH₃
  

R CH

CH COOH

Элиминирование аммиака может наблюдаться в щелочной среде уже при 37 ℃.
В мягких условиях β-аминокислоты могут образовывать четырехчленные химические соединения (подробнее рассмотрены в главе 3).[5, 9]