Аминокислоты представляют собой бесцветные кристаллические вещества с довольно высокими температурами плавления и высокой плотностью.
Алифатические аминокислоты лучше растворимы в воде, чем в органических растворителях (этаноле, диэтиловом эфире), что указывает на солеобразный характер аминокислот, который является следствием взаимодействия карбоксильных групп с аминогруппами.
Ароматические кислоты в основном существуют в неионизированной форме, они мало растворимы в воде, значительно лучше растворяются в спирте и эфире [5,9].
Оптическая изомерия аминокислот
Все природные аминокислоты содержат ассиметричный атом углерода (кроме глицина) и могут существовать в виде оптических изомеров. Почти все природные аминокислоты относятся к L-ряду. D-аминокислоты встречаются в природе гораздо реже.
Для обозначения абсолютной конфигурации четырех групп вокруг хирального атома углерода, используется D / L номенклатура (фишеровские проекции), разработанная Эмилем Фишером, принявшим за основу триозы глицериновый альдегид. Соединения, имеющие абсолютную конфигурацию, схожую с L-глицеральдегидом называются L-изомерами; с D- глицеральдегидом – D-изомерами.
Не смотря на то, что исторически буквы L и D использовались как сокращения от levorotatory (левовращающий) и dextrorotatory (правовращающий), все L-аминокислоты обращают плоскость поляризации света как влево, так и наоборот (например, L-фенилаланин – левовращающий, а L-аланин – правовращающий).
Для формирования стабильных повторяющихся структур в белках, необходимо, чтобы все аминокислоты, входящие в их состав были представлены только одним энантиомером – L или D. В отличие от обычных химических реакций, в которых преимущественно образуются рацемические смеси стереоизомеров, у продуктов реакции биосинтеза в клетках есть только одна из форм. Этот результат достигается благодаря ферментам, имеющим несимметричные активные центры, и, следовательно, являющимися стереоспецифическими [14].
Do'stlaringiz bilan baham: |
