Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

Z va E tuzilishlarning bir-biriga o’tishi uglerod - uglerod qo’shbog’ atrofida aylanishini 

talab  etadi; izomerlarni bir-biriga  o’tishi  bog’  atrofida  burilish  uchun  ma`lum  miqdor  energiya 

talab  etadi, 



-bog’ning  p-orbitallarning  qoplanishi  natijasida  hosil  bo’lishi  va 



-orbitallarning 

ostidan va ustidan joy egallaganini e`tiborga olsak, sis-buten-2 ni trans-buten-2ga o’tishi uchun 

p-orbitallarning qoplanishi buzilishi yoki boshqacha aytganda 



-bog’ uzilishi kerak. 



-Bog’ning 

uzulishi 60 kkal (251,21

10

3

 Dj) energiya talab etadi: xona haroratida juda kam sonli to’qnashuv 

yetarli  miqdorda  energiyaga  ega  bo’ladi  va  buten-2  larni  o’zaro  bir-biriga  o’tish  extimoli  juda 

ham  kam.  Ayni  shu  to’siq  60  kkal  energiya  mavjudligi  tufayli  uglerod  -  uglerod  qo’shbog’ 

atrofida  burilish  qiyinchiligi  vujudga  keladi.  Burilish    qiyinchiligi  tufayli  buten-2  izomerlarini 

bir-biridan ajratish imkoniyati paydo bo’ladi. 

Diastereomeriya:  geometrikizomeriya.  Buten-2  izomerlari  bir-biridan  faqatgina 

atomlarning  fazodagi  joylashuvi  bo’yicha  farq  qilgani  sababli  (bunda  atomlarning  bog’lanish 

tartibi o’zgarmasligini yoddan chiqarmaslik kerak), ular stereoizomerlar deb ataluvchi umumiy 

sinf birikmalariga mansub hisoblanadi. Ular bir-birining ko’zgudagi aksi hisoblanmaydi, shuning 

uchun  ular  enantiomerlar  emas.  Bir-birining  ko’zgudagi  izomerlari  -  enantiomerlar  bo’lmagan 

stereoizomerlar, diastereomerlar deyiladi. 

Uglerod-uglerod  qo’shbog’  atrofida  burilishning  qiyinligi  natijasida  hosil  bo’luvchi 

diastereomerlar  - geometrikizomerlar deyiladi. 

Ma`lum izomerni xarakterlovchi atomlarning joylashuvi uning konfigurasiyasi deyiladi. 

Izomer buten-2 larning konfigurasiyasi I va II tuzilishlar orqali berilgan

12

. 

Konfigurasiyalar  sis-  (lotinchadan:  bir  tomonda,  shu  tomonda)  va  trans-  (lotinchadan: 

qarama-qarshi)  iboralar  orqali  ko’rsatiladi; 

bunda 

sis- 

metil 

guruhlari 

qo’shbog’ 

tekisligining bir tomonida ekanligini, trans- esa 

qarama-qarshi 

joylashganligini 

ko’rsatadi. 

Qaynash harorati 4

o

C bo’lgan izomer uchun sis-

konfigurasiya,  1

o

C  bo’lgan  izomer  uchun  esa 

trans-konfigurasiya aniqlanilgan. 

 

 

Burilish  qiyinchiligi  uglerod  -  uglerod  qo’shbog’  saqlagan  xoxlagan  birikmalarda 

kuzatilishi  mumkin,  lekin  geometrik  izomeriya  qo’shbog’  bilan  bog’langan  uglerod  atomidagi 

guruhlarning  ma`lum  joylashuvi  bilan  bog’liq.  Bu  izomerlarni  aniqlash  uchun,  mavjud 

                                                           

12

T.W. Graham Solomons,Craig B. Fryhle, Scott A. Snyder. Organic chemistry.University of South Florida, Pacific 

Lutheran University, Columbia University. 2014. – S. 292-293. 

H

3

C

C

H

C

H

H

3

C

H

C

CH

3

C

H

H

3

C

цис-бутен-2

t

қай

=4

0

С

транс-бутен-2

t

қай

=1

0

С

геометрик изомерлар

57 

 

tuzilishlarini  (molekulyar  modeli  orqali  yanada  yaqqol  ko’rinadi)  tasvirlash  kerak  va  so’ngra 

ularni  o’xshash  yoki  farqli  tomonlari  kuzatiladi.  Propilen,  buten-1  va  izobutilenlar  tuzilishini 

kuzatish orqali, ularda geometrik izomerlar yo’qligini ko’rish mumkin; bunday xulosani tajriba 

ma`lumotlari ham tasdiqlaydi.  

H

C

H

C

H

H

3

C

H

C

H

C

СH

3

H

3

C

H

3

C

C

H

C

H

H

2

C

пропилен

бутен-1             изобутелен

Геометрик

изомерлари йўқ

 

Geometrik  izomeriya  kuzatilmaydigan  uglevodorodlarning  ko’plab  funksional  guruh 

almashgan hosilalarini ko’rish mumkin: sis-trans izomeriya 1,1-dixlor- va 1,1-dibrometilenlarda 

aniqlanmagan;  1,2-dixlor  va  1,2-dibrometilenlarda  esa  geometrik  izomerlarni  ko’rish  mumkin. 

Bu  ma`lumotlar  tajribalar  orqali  tasdiqlangan  va  quyidagi  fizik  xususiyatlarga  ega  bo’lgan 

izomerlar ajratib olingan:  

Cl

C

H

C

H

Cl

Cl

C

H

C

Cl

H

цис-

t

қай

=60

0

С

t

суюқ

= – 80

0

C 

транс-

t

қай

=48

0

С

t

суюқ

= – 50

0

C

Br

C

H

C

H

Br

Br

C

H

C

Br

H

цис-

t

қай

=10

0

С

t

суюқ

= – 53

0

C 

транс-

t

қай

=108

0

С

t

суюқ

= – 6

0

C

 

Bu  tuzilishlarni  kuzatib,  o’rinbosarlar  qo’shbog’  saqlovchi  uglerod  atomlaridan  birida 

joylashgan bo’lsa,  geometrik izomerlari mavjud emas degan xulosa qilish mumkin. Masalan,  

a

C

b

C

b

a

a

C

b

C

a

b

изомерлар

a

C

b

C

d

с

a

C

b

C

c

d

изомерлар

a

C

a

C

d

с

a

C

a

C

c

d

изомерлар эмас; 

бир хил бирикмалар

 

Diastereomer juftlar bir-biridan fizik xususiyatlari: qaynash va erish haroratlari, zichligi, 

eruvchanligi,  nur  sindirish  ko’rsatgichi  va  boshqalar  bilan  farq  qiladi.  Bunday  farqlardan 

foydalanib,  ularni  bir-biridan  ajratish  mumkin:  fraksiyalarga  bo’lib  xaydash  yoki  fraksion 

kristallash,  turlicha  adsorbsiyalanishi  sababli  xromatografik  usul  yordamida  ajratiladi. 

Diastereomer  juftlar  kimyoviy  xususiyatlari  bo’yicha  bir  sinfga  kirgani  uchun    turli  reagentlar 

bilan  bir  xil  tezliklarda,  lekin  ularning  tuzilishida  farqlar  bo’lgani  uchun  turlicha  tezliklarda 

ta`sirlashadi. 

Yuqori  alkenlar.  Butilenlarda  propilenga  nisbatan  bir  uglerod  atomi  va  ikki  vodorod 

atomi  ortiqcha,  propilen  esa  etilenga  nisbatan  bir  uglerod  va  ikki  vodorod  atomi  ko’proq 

saqlaydi, demak alkenlar alkanlar kabi gomologik qator hosil qiladi. Bunda gomologik farq CH

2

 

saqlanib qoladi. Bu sinf birikmalarining umumiy formulasi C

n

H

2n

.   

58 

 

Alkenlar qatorida izomerlar soni mos alkanlarnikidan ko’p; uglerod skiletining o’zgarishi 

bilan birga, ularda qo’shbog’ning zanjirdagi o’rni, shuningdek geometrik izomeriya  mavjud.  

Umumiy  nomlari:  alkanlarni  nomlash  kabi,  alkenlarni  nomlashni  ham  bir  necha 

nomenklaturalari  mavjud.  Oddiy  alkenlar  uchun  ularning  trivial  nomlaridan  ko’proq 

foydalaniladi,  masalan:  etilen,  propilen,    butilen.  Butilenlar 



, 



  va  izo-belgilari  yordamida 

farqlanadi.  Geometrik  izomerlari  sis-  va  trans-izomer  orqali  belgilanadi.  Ko’plab  old 

qo’shimchalaridan  foydalanish  bu  nomenklaturani  yuqori  alkenlarni  nomlash  uchun  qo’llashni 

taqiqlaydi.  Ba`zan  alkenlar  etilenning  hosilalari  sifatida  qaralib  rasional  nomenklaturada 

nomlanadi: masalan: tetraetiletilen (CH

3

CH

2

)

2

C=C(CH

2

CH

3

)

2

.  

Murakkab  tuzilishli  alkanlarni  nomlashda  asosan  IUPAC  nomenklaturasidan 

foydalaniladi. 

IUPAC nomenklaturasi. Bu sistemada nomlash qoidalari quyidagilardan iborat: 1. Asos 

sifatida, uglerod – uglerod qo’shbog’ saqlovchi eng uzun zanjir tanlab olinadi, birikma ayni asos 

tuzilishidagi  vodorod  atomlarini  turli  alkil  guruhlariga  almashinishidan  hosil  bo’lgan,  deb 

qaraladi.  Dastlabki  tuzilish  –  eten,  propen,  buten,  penten  va  h.k.,  uglerod  atomi  sonidan  kelib 

chiqadi;  alkenlarning  nomi  mos  alkanlardagi  –an  qo’shimchasini  –en  bilan  almashtirilib  hosil 

qilinadi.   

H

2

C = CH

2

этен

СH

3

CH = CH

2

пропен

CH

3

СH

2

CH = CH

2

бутен-1

CH

3

СH=CHCH

3

бутен-2

цис- ёки транс-

СH

3

C = CH

2

2-метилпропен

СН

3

CH

3

СCH = CH

2

3,3-диметилбутен-1

СН

3

СН

3

CH

3

СНСН = CHCH

3

4-метилпентен-2

цис- ёки транс-

СН

3

 

2. Asos zanjiridagi qo’shbog’ning holati raqam bilan ko’rsatiladi. Zanjir raqamlanishida 

qo’shbog’dagi avval keluvchi uglerod atomi kichik raqamga ega bo’ladi.  

3. Asos zanjiridagi vodorod atomi o’rnini egallagan alkil guruhining holati raqam bilan 

ko’rsatiladi.  

Fizik xususiyatlari. Alkenlarning fizik xususiyatlari alkanlarnikiga o’xshash. Ular suvda 

erimaydi,  lekin  qutblanmagan  erituvchilarda  yaxshi  eriydi  (benzol,  efir,  xloroform,  ligroin). 

Ularning  zichligi  suv  zichligidan  kichik.  Uglerod  sonining  ortishi  qaynash  harorati  ortishiga 

sabab bo’ladi; zanjirdagi uglerod sonini bittaga ortishi qaynash haroratini 20 - 30 °C ga ortishiga 

(past alkenlardan tashqari) olib keladi

13

. 

Tarmoqlanish qaynash haroratini pasayishiga sabab bo’ladi. Taqqoslashlar mos alkanlar 

va alkenlarning qaynash haroratlari bir-biriga yaqin ekanligini ko’rsatadi (8-jadval).  

8-jadval 

Alkenlarningfizikxossalari 

Nomi Formulasi 

t

qay

, °S 

t

suyuq

, °S 

–20 °S dagi 

zichligi 

Etilen CH

2

=CH

2

 

– 169 

–102 

 

Propilen CH

3

CH=CH

2

 

–185 

–148 

 

Buten-1 CH

3

CH

2

CH=CH

2

 

 

–6,5 

 

Penten-1 CH

3

(CH

2

)

2

CH=CH

2

 

 

30 

0,643 

Geksen-1 CH

3

(CH

2

)

3

CH=CH

2

 

–138 

63,5 

0,675 

Gepten-1 CH

3

(CH

2

)

4

CH=CH

2

 

–119 

93 

0,638 

                                                           

13

T.W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle, Scott A. Snyder. Organic chemistry.University of South Florida, Pacific 

Lutheran University, Columbia University. 2014. – S. 292-293. 

59 

 

Okten-1 CH

3

(CH

2

)

5

CH=CH

2

 

–104 

112,5 

0,716 

Nonen-1 CH

3

(CH

2

)

6

CH=CH

2

 

 

146 

0,731 

Desen-1 CH

3

(CH

2

)

7

CH=CH

2

 

–87 

171 

0,743 

Sis-buten-2 sis-CH

3

CH=CHCH

3

 

–139 

4 

 

Trans-buten-2 trans-CH

3

CH=CHCH

3

 

–106 

1 

 

Izobutelen CH

2

=C(CH

3

)

2

 

–141 

–7 

 

Sis-penten-2 sis-CH

3

CH=CHCH

2

CH

3

 

–151 

37 

0,655 

Trans-penten-2 trans- 

CH

3

CH=CHCH

2

CH

3

 

 

36 

0,647 

3-metilbuten-1 CH

2

=CHCH(CH

3

)

2

 

–135 

25 

0,648 

2-metilbuten-2 CH

3

CH=C(CH

3

)

2

 

–123 

39 

0,660 

2,3-dimetilbuten-2 (CH

3

)

2

C=C(CH

3

)

2

 

–74 

73 

0,705 

 

Ma`lumki,  alkanlar  qutblanmagan  uglevodorodlardir.  Ba`zi  alkenlar  esa  geometrik 

tuzilishi natijasida kichik dipol momentiga ega.  

H

3

C

C

H

C

H

H

H

5

C

2

C

H

C

H

H



= 0,35 D



= 0,37 D  

Olish manbalari. Alkenlar sanoat miqyosida asosan, neftni krekinglash natijasida hosil 

bo’ladi.  Past  alkenlarni  toza  holda  fraksion  xaydash  orqali  olish  mumkin.  Shuning  uchun  ular 

turli  muhim  alifatik  birikmalarni  sintez  qilishda  dastlabki  xomashyo  hisoblanadi.  Kreking 

usulida  hosil  bo’lgan  yuqori  alkenlar  aralashmasi  (odatda  ularni  alohida  toza  holda  ajratib 

olinmaydi) muhim komponent sifatida benzin tarkibiga kiradi. Uglerod atomlari soni juft bo’lgan 

alken-1  lar  detergentlar  (etilenni  Sigler  –  Natt  usulida  ionli  polimerlanishi  orqali  olinuvchi) 

sifatida ishlab chiqarishda foydalaniladi.  

Sintez  usullari.  Beshta  uglerod  atomidan  kam  uglerod  saqlagan  alkenlar,  neftni  qayta 

ishlash orqali toza holda olinishi mumkin. Murakkab alkenlar toza holda sintez usulida olinadi. 

Oddiy  uglerod  –  uglerod  bog’  saqlovchi  birikmalar  tarkibiga  qo’shbog’ni  kiritish,  atomlarni 

eliminirlanishi orqali hosil qilinishi mumkin: 

– C  – C  –

Y

X

– C  =  C  –

Элиминирланиш

 

Kreking jarayonida, ikkita vodorod atomi siqib chiqariladi.  

– C  – C  –

Н

– C  =  C  –

Н

+ H

2

 

Eliminirlanish  reaksiyasi,  nafaqat  oddiy  alkenlarni  olish  uchun  qo’llanilishi,  balki 

xoxlagan molekula tarkibiga uglerod - uglerod qo’shbog’ni kiritish uchun namuna hisoblanadi.  

Alkenlarni sintez usullari.   

1.  Alkilgalogenidlarni degidrogalogenlash 

60 

 

– C  – C  –

H X

– C  =  C  –

KOH (спиртдаги эритмаси)

+ KX  +  H

2

O

 

Alkilgalogenidlarni degidrogalogenlash osonligi: uchlamchi > ikkilamchi > birlamchi 

Misollar: 

СН

3

СH

2

СH

2

CH

2

Cl

KOH (сп.эр)

СН

3

СH

2

СH=CH

2

н-бутилхлорид

бутен-1

СН

3

СH

2

СHCH

3

KOH (сп.эр)

СН

3

СH=СHCH

3

+

иккиламчи-

бутилхлорид

бутен-2

80%

Сl

СН

3

СH

2

СH=CH

2

бутен-1

20%

СН

3

СH

2

СH

2

Cl

KOH (сп.эр)

СН

3

СH=CH

2

н-пропилхлорид

пропилен

KOH (сп.эр)

СН

3

СHСH

3

изопропилхлорид

Сl

СН

3

СH=СHCH

3

бутен-2

+

 

2.  Spirtlarni degidratasiyasi 

– C  – C  –

H OH

– C  =  C  –

кислота

+  H

2

O

спиртлар

алкенлар

 

Spirtlarni oson degidratlanish qatori:  uchlamchi>ikkilamchi>birlamchi 

Misollar: 

– C  – C  –

H OH

кислота

+  H

2

O

этанол

этилен

Н

Н

Н

Н

– C  =  C  –Н

Н

Н

Н

 

СН

3

СH

2

СH

2

CH

2

ОН

СН

3

СH

2

СH=CH

2

+

н-бутил спирти

бутен-1

СН

3

СH

2

СHCH

3

СН

3

СH=СHCH

3

+

иккиламчи-

бутил спирти

бутен-2

асосий махсулот

ОН

СН

3

СH

2

СH=CH

2

бутен-1

кислота

кислота

СН

3

СH=СHCH

3

бутен-2

асосий махсулот

 

3.  Visinal digalogenidlarni degalogenlash 

– C  – C  –

Х Х

– C  =  C  –

+ Zn

+  ZnX

2

алкенлар

 

Misol 

СН

3

СH – СHCH

3

СН

3

СH=СHCH

3

2,3-дибромбутан

бутен-2

Br

Zn

Br

 

4.  Alkinlarni qaytarish 

61 

 

R – С ≡ С – R 

С = С

H

2

Pt ёки Ni

Na ёки Li

NH

3

H

H

R

R

С = С

R

H

H

R

цис-изомер

транс-изомер

 

Alkenlar olishning bu usullaridan – alkilgalogenidlarni degidrogalogenlash va spirtlarni 

degidratasiyasi muhim ahamiyatga ega. Bu ikkala usul uchun bitta kamchilik xos: galogen (X) 

yoki gidroksil (OH) guruhi saqlagan uglerod atomiga qo’shni uglerod atomidan vodorod ajralishi 

va aksariyat izomerlar arashmasi hosil bo’lishi hisoblanadi. 

Visinal (lotinchadan visinolis – qo’shni) digalogenidlarni degalogenlash, usuli aksariyat 

alkenlardan  digalogenli  hosilalarni  olish  uchun  qo’llaniladi.  Ba`zan  alken  molekulasidagi 

qo’shbog’ni saqlab qolish va  molekulaning boshqa qismlari bilan reaksiyani olib borish uchun 

digalogenlashdan  foydalaniladi,  so’ngra  rux  ta`sirida  alkengacha  regenerasiya  qilinadi:  bu 

jarayon  qo’shbog’ni  himoyalash  deyiladi  va  organik  sintezda  ko’plab  bunday  reaksiyalardan 

foydalaniladi.  Toza  holda  sis-  va  trans-alkenlarni  olish  uchun  alkinlarni  qaytarish  usulidan 

foydalaniladi.