Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа
Download 29,83 Mb. Pdf ko'rish
|
|
Alkenlarni tahlil qilish. Ko’plab guvoxi bo’lganimizdek alkenlardagi funksional guruh uglerod-uglerod qo’shbog’ hisoblanadi. Noma`lum birikma alken ekanligini isbotlash, uning uglerod – uglerod qo’shbog’ uchun xarakterli reaksiyalarga kirisha olishini isbotlash hisoblanadi. Bunday reaksiyalar juda ko’p bo’lgani uchun odatda sodda va qulay (reagentlardan kelib chiqib) reaksiyani tanlab olinadi. Izlanishlar, alkenlarni bromli suvni, hamda kaliy permanganatning sovuq eritmasini (Bayer namunasi) rangsizlantirishi orqali aniqlash eng qulay usul ekanligini ko’rsatadi. Bu ikki reaksiya oson bajariladi; birinchi holatda qizil rang yo’qoladi; ikkinchi reaksiyada esa – binafsha rang yo’qoladi va qo’ng’ir margenes oksid cho’kmasi hosil bo’ladi.
Takrorlash uchun savollar Takrorlash uchun savollar 1-topshiriq. Enantiomerlarni hisobga olmaganda: a) pentilenning (C 5 H 10 ) oltita izomerini; b) xlor propilenning (C 3 H 5 Cl) to’rtta izomerini; v) xlorbutilenning (C 4 H 7 Cl) o’n bitta izomerlarini yozing.
101
a) 2,3-dimetilbuten-2 d) 2,4,4-trimetilpenten-2 b) 3-xlorpropen e) trans-3,4-dimetilgeksen-3 v) sis-2-metilgepten-3 j) 3-brombuten-1 g) 3,6-dimetilokten-1 z) trans-4-metilgeksen-2 3-topshiriq. Quyidagi birikmalarni nomlang. a) CH 2 =C(CH 3 ) 2 b) sis-CH 3 CH 2 CH=CHCH 2 CH 3 v) (CH 3 ) 3 CCH=CH 2 g) trans-(CH 3 ) 2 CHCH=CHCH(CH 3 ) 2 d) (CH 3 ) 2 CHCH=C(CH 3 ) 2 e) (CH 3 CH 2 ) 2 C=CH 2 4-topshiriq. Quyidagi birikmalardan qaysi biri geometrik izomerlar hosil qilishi mumkin: a) buten-1 j) penten-2 b) buten-2 z)1-xlorpropan v)1,1-dixloreten k)1-xlor-2-metilbuten-2 g)1,2-dixloreten l)3-metil-4-etilgeksen-3 d)2-metilbuten-2 m) geksadien-2,4 ye) penten-1 5-topshiriq. Geksenning (C 6 H 12 ) o’n uchta izomeri mavjud (geometrik izomerlarni hisobga olmaganda): a) bu izomerlarni tuzilish formulalarini yozing va nomlang; b) ularning qaysilari geometrik izomerlar hosil qiladi. 6-topshiriq. Qaysi xususiyatlari bilan sis-geksen-3 ni trans-geksen-3 dan farqlash mumkin? a) qaynash harorati b) suyuqlanish harorati v) Al 2 O 3 yuzasida adsorbsiyalanish g) IK-spektr d) dipol momenti e) nur sindirish ko’rsatgichi j) gidrirlash tezligi i) gidrirlash mahsulotlari z) etil spirtida eruvchanligi k) zichligi m) gaz xromatogrammasidagi saqlanish muddati 7-topshiriq. Quyidagi birikmalardan propilen olish sxemalarini yozing? a) CH 3 CH 2 CH 2 OH (n-propil spirti) b) CH 3 CHOHCH 3 (izopropil spirti) v) izopropilxlorid g) alkin (CH 3 C≡CH) d) propilenbromid (1,2-dibrompropan) 8-topshiriq.a) 1-xlorpentan; b) 2-xlorpentan; v) 3-xlorpentan; g) 2-xlor-2-metilbutan; d) 3-xlor- 2-metilbutan; ye) 2-xlor-2,3-dimetilbutan; j) 1-xlor-2,2-dimetilpropanlarni degidrogalogenlashdan hosil bo’luvchi izomer alkenlarning formulalarini yozing. 9-topshiriq. Quyidagi alkenlarni qaysi galogenalkanlardan (agar shundaylari bo’lsa) degidrogalogenlash orqali toza holda (izomerlarsiz) olish mumkin: a) izobutilen; b) penten-1; v) penten-2; g) 2-metilbuten-1; d) 2-metilbuten-2; ye) 3-metilbuten-1. 10-topshiriq. 8- va 9-topshiriqlardagi hosil bo’luvchi asosiy mahsulotlarni ko’rsating. 11-topshiriq. Quyidagi alkilgalogenidlarning degidrogalogenlashdan hosil bo’lishi mumkin bo’lgan birikmalarni tuzilish formulalarini yozing va nomlang. a) 1-bromgeksan b) 2-bromgeksan v) 1-brom-2-metilpentan g) 2-brom-2-metilpentan d)3-brom-2-metilpentan ye)4-brom-2-metilpentan j)1-brom-4-metilpentan 12-topshiriq. YUqoridagi namunalarda bittadan ortiq izomerlar hosil bo’lsa, bu izomerlardan qaysi biri asosiy mahsulot ekanligini ko’rsating. 13-topshiriq. Quyidagi juft spirtlarning qaysi biri osonroq degidratlanadi? Nima uchun? a) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH yoki CH 3 CH 2 CH 2 CH(OH)CH 3 b) (CH 3 ) 2 C(OH)CH 2 CH 3 yoki (CH 3 ) 2 CHCH(OH)CH 3 v) (CH 3 ) 2 CHC(OH)(CH 3 ) 2 yoki (CH 3 ) 2 CHCH(CH 3 )CH 2 OH 14-topshiriq. a) Propilenni propandan hosil bo’lish reaksiyalarini yozing; b) bu usullar n-buten bilan olib borilsa qanday alkenlar aralashmasi hosil bo’lishini kuzatish mumkin? 15-topshiriq. a) Neopentil spirtini (CH 3 ) 3 CCH 2 OH sekin-asta kislota ishtirokida qizdirish natijasida 85:15 nisbatda C 5 H 10 tarkibli alkenlar hosil bo’ladi? Bu qaysi izomer alkenlar va ular 102
qanday hosil bo’ladi? Ularning qaysi biri ko’proq hosil bo’ladi? b) Neopentilbromidni (CH 3 ) 3 CCH 2 Br degidrogenlash qanday amalga oshiriladi? v) Degidrogenlash reaksiya mexanizmini taklif qiling? 16-topshiriq. Cl ning 3-metilbuten-1 ga birikishidan ikki xil alkilxlorid aralashmasi hosil bo’ladi. Bu qanday birikmalar? Reaksiyaning to’liq o’zgarishlarini yozing. 17-topshiriq. HCl suvli eritmasining 3,3-dimetilbutanol-2 bilan reaksiyasi 2,3-dimetil-2- xlorbuten hosil bo’lishiga olib keladi. Hozirgacha sizga ma`lum bo’lgan bosqichlar orqali, bu reaksiyaning mexanizmini taklif qiling.
emas, asosiy mahsulot sifatida 2,3-dimetilbutan hosil bo’lishini qanday tushuntirish mumkin. 21-topshiriq. Peroksidlar ishtirokida yoki ultrabinafsha nurlar ta`sirada okten-1: a) CHCl 3 bilan 1,1,1-trixlornonan; b) CHBr 3 bilan 1,1,3-tribromnonan; v) CBrCl 3 bilan 1,1,1-trixlor-3- bromnonan; g) H-S– CH 2 COOH (tioglikolkislota) bilan n-C 8 H 17 –S–CH 2 COOH; d) R–CHO al`degidlar bilan n-C 8 H 17 –CO–R ketonlar hosil qilib ta`sirlashadi. Bu reaksiyalarning mexanizmlarining barcha bosqchilarini yozing. 22-topshiriq. Quyidagi polimerlarni hosil qilish mumkin bo’lgan monomerlarni tuzilish formulalarinin aniqlang. а) орлон (тола; мато) ~ СН 2 – СH – CH 2 – CH ~ CN CN
~ СН 2 – ССl 2 – CH 2 – CCl 2 ~ б) тофлон (кимёвий барқарор материал) ~ СF 2 – СF 2 – CF 2 – CF 2 ~
24-topshiriq:Izobutilenning dimeri parchalanishi natijasida qanday birikmalar hosil bo’ladi? 25-topshiriq. Quyidagi birikmalarning tuzilish formulalarini yozing va IUPAC sistemasida nomlang a) etilenbromid b) etilboridi v) brometilen g) etilenglikol d) propilenglikol e) allilxlorid j) vinilbromid z) propilenbromgidrin 26-topshiriq. Izobutilenni quyidagi reagenlar bilan ta`sirlashuvidan hosil bo’lishi kutilgan birikmalarning tuzilish formulalarini yozing. 27-topshiriq.H 2 SO 4 bilan birikish reaksiyasida quyidagi alken juftlaridan qaysi biri faol hisoblanadi.
formulalarni yozing va asosiy mahsulotlarni nomlang. a) buten-2 b) penten-2 v) 2-metil-buten-1 g) 2-metilbuten-2 d) 3-metilbuten-1 e) vinilbromid j) 2,3-dimetilbuten-1 z) 2,4,4-trimetilpenten-2 29-topshiriq. Berilgan yonish issiqligidan foydalanib quyidagi birikmalarni barqarorligi ortib borish tartibida joylashtiring. a) buten-1 (649,8) , izobutilen (646,1)
103
v) geksen-1 (964,3), 2,3-dimetilbuten-2 (958,3), 2-metilpenten-2 (959,3) g) barqarorlikni birikma tuzilishi orqali aytib berish mumkinmi? 30-topshiriq. 6-Metilgepten-2ning formulasini yozing. Undagi vodorod atomlarining reaksion qobiliyatini o’sib borish tartibini raqamlar bilan belgilang. 31-topshiriq. Metil spirti (CH 3 OH) erituvchiligida etilenga bromning birikishidan nafaqat etilen bromid, balki BrCH 2 CH 2 OCH 3 ham hosil qiladi. Nima uchunligini tushuntiring. Reaksiyaning barcha bosqichlarini yozing.
erkinradikalbirikishmexanizmining barcha bosqichlariniyozing. 33-topshiriq. Quyidagi birikmalarni bir-biridan farqlash mumkin bo’lgan eng oddiy reaksiyalarini yozing. a) 2-xlorpentanva n-gepten b) geksen-2 va uchlamchi-butilbromid v) izobutanva izobutilen g) allilbromidva geksen-1 d) uchlamchi-butil spirti va n-gepten e) okten-1 va n-pentil spirti j) uchlamchi-pentil spirti va metiletilen z) n-propil va allil spirti (CH 2 =CHCH 2 OH) 34-topshiriq. Ozonolizidan quyidagi birikmalarni hosil qiluvchi alkenlarni tuzilish formulalarini aniqlang. a) CH 3 CH 2 CH 2 CHO va HCHO b) CH 3 CH(CH 3 )CHO va CH 3 CHO v) faqat CH 3 COCH 3 g) CH 3 CHO va HCHO va OHCCH 2 CHO d) ayni alkenlar KMnO 4 ta`sirida qanday birikmalarni hosil qiladi. 35-topshiriq. A uglevodorod platina katalizatorligida 1 mol vodorod biriktirib n-geksan hosil qiladi. A kaliy permanganat bilan maxsus sharoitlarda oksidlanganda uchta uglerod atomi saqlovchi bitta karbon kislota ajratib olindi. A uglevodorodni aniqlang va barcha reaksiyalarni yozing.
36-topshiriq. Uglerod - uglerod qo’shbog’ saqlovchi qaysi birikmalar, qanday reagentlar ta`sirida quyidagi birikmalarni hosil qiladi: a)2-metil-2-brombutan b) 3-xlor-2-metilpropen v)(CH 3 ) 2 CHC(OH)(CH 3 ) 2 g) CH 3 CHCl 2 d)CH 2 BrCH 2 Cl e) CH 2 BrCHBrCOOH j)ClCH 2 CH(OH)CH 2 Cl z)ClCH 2 CH(Cl)CH 2 Cl 104
4-bob.
АLKINLАR
Аlkаnlаrning С n H 2n+2 , аlkеnlаrning esа С n H 2n umumiy fоrmulаlаr bilаn ifоdаlаnishi bizgа mа`lum. Endi С
umumiy fоrmulа bilаn ifоdаlаnuvchi uglеvоdоrоdlаrni ko’rib chiqsаk. Umumiy fоrmulаdаn ko’rinib turibdiki, bundаy birikmаlаrdа vоdоrоdlаr sоni аnchа kаm. Ulаrni аlkinlаr vа аlkаdiеnlаr dеb аtаlаdi. Bir xil umumiy fоrmulаgа egа bo’lishigа qаrаmаsdаn аlkinlаr vа аlkаdiеnlаr turli funksiоnаl guruhlаr sаqlаydi vа turli xususiyatlаrni nаmоyon qilаdi. Tuzilishi. Uglеrоd-uglеrоd uchbоg’. Аlkinlаr qаtоrining eng оddiy vаkili аsеtilеn C 2 H 2 hisоblаnаdi. Аlkinlаrning xususiyatini bеlgilоvchi аsоsiy fаrq ulаrning tuzilishidаgi uglеrоd-uglеrоd uchbоg’ning mаvjudligidir.
Uglеrоd–uglеrоd uch bоg’ni kvаnt mеxаnik nuqtаi nаzаridаn kuzаtishlаr quyidаgi tаsаvvurlаrni bеrаdi. Uglеrоd qo’shni uglеrоd bilаn bоg’lаnishgа ikki ekvivаlеnt sp-gibridlаngаn (bittа s- vа bittа r-оrbitаllаridаn hоsil bo’luvchi) оrbitаllаrini sаrflаydi. Bu sp-оrbitаllаr uglеrоd аtоmlаri yadrоlаri bo’ylаb o’tkаzilgаn to’g’ri chiziqdа jоylаshаdi; ikki оrbitаllаr оrаsidаgi burchаk 180 0 (3,141 rаd) ni tаshkil etаdi. Bundаy chiziqli jоylаshuvdаn gibrid оrbitаllаr bir- biridаn mаksimаl uzоqlikdа jоylаshgаn. Оrbitаllаrning o’zаrо itаrilishi ikki chiziqli bоg’lаrning hоsil bo’lishigа оlib kеlаdi. Аgаr аsеtilеndаgi ikki uglеrоd vа ikki vоdоrоd аtоmlаri, оrbitаllаri mаksimаl bir-birini qоplаydigаn qilib jоylаshtirilsа, quyidаgichа tuzilish hоsil bo’lаdi. 105
C H H ацетилен молекуласи: фақат сигма боғлар тасвирланган Аsеtilеn – to’g’ri chiziqli mоlеkulа; bаrchа to’rttа аtоm bir to’g’ri chiziqdа jоylаshgаn. Uglеrоd - vоdоrоd vа uglеrоd - uglеrоd bоg’lаr yadrоlаrni bоg’lоvchi chiziqqа nisbаtаn silindrik simmеtriyagа egа -(sigmа) bоg’lаr hisоblаnаdi. Аvvаl аytib o’tgаnimizdеk, sp-оrbitаllаrning hоsil bo’lishidа hаr bir uglеrоd аtоmi, mаvjud uchtа r-оrbitаllаrdаn bittаsidаn fоydаlаnаdi: ikkitа r-оrbitаllаr fоydаlаnilmаy qоlаdi. Bu r-оrbitаllаrning hаr biri ikki tеng qismlаrdаn ibоrаt bo’lib, sp-оrbitаllаr chizig’igа vа bir-birigа nisbаtаn pеrpеndikulyar jоylаshаdi. Hаr bir r-оrbitаl bоshqа uglеrоd r-оrbitаli bilаn elеktrоnlаr juftlаshuvini hоsil qilib qоplаnаdi; shu bilаn ikkitа -bоg’
hоsil bo’lаdi. Аgаr bir -bоg’ bulutini yadrоlаrni bоg’lоvchi to’g’ri chiziqning оstidа vа ustidа tаsvirlаnsа, bоshqа bоg’ buluti оldindа vа оrqаdа jоylаshаdi. Bоg’ bulutlаri оrаsidа qоplаnish kuzаtilgаnligi sаbаbli, yadrоlаrni bоg’lоvchi chiziq аtrоfidа bittа silindrik -elеktrоnlаr bulutini hоsil qilаdi. Н Н
Shundаy qilib, uglеrоd–uglеrоd uch bоg’ оddiy -bоg’dаn vа mustаxkаm bo’lmаgаn ikkitа -bоg’lаrdаn ibоrаt; uning mustаxkаmligi 198 kkаl (828,98 10 3 Dj). Uch bоg’ аlkеnlаrdаgi qo’shbоg’ [145 kkаl (607,09 10
3 Dj)] yoki аlkаnlаrdаgi оddiy bоg’lаrdаn [83 kkаl (347,46 10
3 Dj)] mustаxkаm vа ulаrdаn qisqа. C C H H ацетилен молекуласи: шакл ва ўлчамлари 1,20А 1,06А о о
Bоg’ Bоg’ enеrgiyasi, kDj/mоl Bir bоg’ uchun, kDj/mоl С – С 347,46
344,0 С= С 607,09
307,5 С ≡ С 828,98
270,7 YUqоridаgi ko’rsаtgichlаr elеktrоnlаr difrаksiyasi, rеntgеn nurlаri difrаksiyasi vа spеktrаl usullаr оrqаli tаsdiqlаngаn.
Download 29,83 Mb. Do'stlaringiz bilan baham: 
|