Organik sintez

Chakka qon tomirlarni kengaytiruvchi efirni ko‘rsating

1. 
   etilnitrit
   
2. 
   sirka kislotasini butil efiri
   
3. 
   metilizopropilefiri
   
4. 
   dietil efiri
   

6-Laboratoriya ishi
Mavzu: Aspirin sintezi

Darsning maqsadi.Aspirin haqida tushunchaga ega bo’lish, uni sintezlashda asosiy reaksiyalarni, tehnologik parametrlarni va jarayonga ta’sir ko’rsatuvchi omillarni ko’rib chiqish.
Darsning ahamiyati.Aspirinni sintez qilishni o’rganish hamda asetillash jarayonini boshqara olish.
1897 yil 10 avgustda nems kimyogari Feliks Xoffman birinchi bo’lib asetilsalisil kislotani sunniy usulda dori pereparatini kashf qildi.
-Asetilsalisil kislota oq kristall kukunsimon modda, nordon tamga ega. Issiq suvda va spirtda yahshi eriydi;
-issiq tushiruvchi, og’riq qoldiruvchi hususiyatga ega;
-doim istemol qilinganda qon tomirlarini kengaytiradi, infarkt, insult kasalligini oldini oladi;
Asetilsalisil kislota medisinada revmatizmni davolashda, isitmani tushiruvchi va og’riqni qoldiruvchi, qon suyultiruvch vosita sifatida foydalaniladi.
Aspirin sintez qilishda salisil kislotadagi fenol guruhidagi vodorod uksus kislotaga almashinadi- asetil (СН₃СО-). Reaksiya mexanizmi quyidagich boradi:
d+
CH3 - C=O H CH3- C= OH
O ↔ O
CH3 –C= O CH3- C= O
Uksus angidridi I: proton xolati

d+ OH
OH CH3- C= OH sekin O- C(CH3)- O- C(CH3)= O

+ O → →
COOH CH3- C= O COOH
II ajraluvchi gruh


- O- CO-CH3
→ + CH3COOH + H⁺
Tez COOH

Reaksiya karbon guruhidagi nukleofil almashinishga misol bo’ladi. Asetilsalisil kislota suvda yomon eriydi, nordonroq tamga ega bolgan kristall modda. Xavoda juda oson gidrolizlanib, salisil va sirka kislotalarni xosil qiladi. Preparatni gidrolizlanganini tekshirish uchun temir(III)- xlorid bilan tekshiriladi. Asetilsalisil kislota FeCl₃ bilan tekshirilganda bo’yalmagan xolda, salisil kislota binafsha rang hosil qiladi.

Brutto-formulasi C₉H₈O₄

Molekulyar formulasi 180,17 g/mol
Suyuqlanish harorati 135⁰C