O`rinbosarlarning ta`siri, orientatsiya qoidalari va aromatik birikmalarda elektrofil almashinish reaksiyalari va mexanizmi. Reja

Elektrofil almashinish reaksiyalari S E mexanizmining umumiy sxemasi:
Reaksiyaning birinchi bosqichida, p-kompleks elektrofil zarracha bilan (tez bosqich), keyinchalik aylanadi s-kompleks(sekin bosqich) shakllanishi tufayli s- uglerod atomlaridan birining elektrofil zarracha bilan bog'lanishi. Ta'lim uchun s- Elektrofil zarracha bilan bog'liq holda, bir juft elektron konjugatsiyadan "ajraladi" va hosil bo'lgan mahsulot ijobiy zaryad oladi. IN s-kompleks aromatiklik buziladi, chunki uglerod atomlaridan biri sp 3 gibridlanishda bo'ladi va boshqa beshta uglerod atomida to'rtta elektron va musbat zaryad delokalizatsiyalanadi.
Termodinamik jihatdan qulay aromatik tizimni qayta tiklash uchun C sp 3 -H bog'ining geterolitik ajralishi sodir bo'ladi. Natijada, H + ioni bo'linadi va bir juft bog'lanish elektronlari konjugatsiya tizimini tiklash uchun ketadi, protonni ajratgan uglerod atomi esa atom orbitallarining gibridlanishini sp 3 dan sp 2 ga o'zgartiradi. Aromatik birikmalarning nitrlanish, sulfonlanish, galogenlash, alkillanish, asillanish reaksiyalari mexanizmi umumiy sxemada ko'rsatilmagan qo'shimcha bosqich - elektrofil zarracha hosil qilish bosqichini o'z ichiga oladi.
Reaktsiya tenglamasinitrlashBenzol quyidagicha ko'rinadi:
Nitratsiya reaktsiyalarida elektrofil zarrachaning hosil bo'lishi nitrat va sulfat kislotalarning o'zaro ta'siri natijasida sodir bo'ladi, bu esa nitroniy kation NO 2 + hosil bo'lishiga olib keladi va keyinchalik aromatik birikma bilan reaksiyaga kirishadi:
Benzol molekulasida barcha uglerod atomlari ekvivalentdir, ularning birida almashtirish sodir bo'ladi. Agar molekulada o'rinbosarlar mavjud bo'lsa, u holda elektrofil hujumning reaktivligi va yo'nalishi bu o'rinbosarning tabiati bilan belgilanadi. Ta'siri bo'yicha reaktivlik hujum yo‘nalishi bo‘yicha esa barcha deputatlar ikki guruhga bo‘linadi.

Birinchi turdagi orientantlar. Ushbu o'rinbosarlar benzolga nisbatan elektrofil almashtirishni osonlashtiradi va kiruvchi guruhni orto va para pozitsiyalariga yo'naltiradi. Bularga benzol yadrosidagi elektron zichligini oshiradigan elektron beruvchi oʻrinbosarlar kiradi. Uning 2,4,6 (orto- va para-pozitsiyalar) pozitsiyalariga qayta taqsimlanishi natijasida qisman manfiy zaryadlar paydo bo'ladi, bu esa elektrofil zarrachaning hosil bo'lishi bilan ushbu pozitsiyalarga biriktirilishini osonlashtiradi. s-kompleks.