O`zbekiston respublikasi oliy va o`rta maxsus ta’lim vazirligi «organik kimyо»


Download 1.67 Mb.
bet14/53
Sana31.01.2023
Hajmi1.67 Mb.
#1145054
1   ...   10   11   12   13   14   15   16   17   ...   53
Bog'liq
25365 Органика

Birinchi tur S(sp3)-X galoidbirikmalari. Tiyingan uglevodorodlarning bitta yoki bir necha vodorodlarining galogenga almashishidan galogenli birikmalar hosil bo’ladi. CH3Br, CH2Br2, CHBr3, CBr4, CH3CH2I, CH2ClCH2Cl, CCl3CCl3 .
Galogenli birikmalarda izomerlanish uglevodorod skeletining tuzilishiga va zanjirdagi galogen atomining sholatiga bog’liq. Izomerlanish qatorning uchinchi a’zosidan boshlanadi. Oddiy galogenli birikmalarni nomlash uchun radikalning nomiga galoidning nomi qishib aytiladi: CH3Cl - metil xlorid, CH3CH2Cl - etil xlorid, CH3CH2CH2Br - propil bromid, CH3(CH3)CHBr - izopropil bromid va shokozo. Ayrim galogenli birikmalrni tasodifiy nomda nomlash mumkin: CHCl3 - xloroform, CHBr3 - bromoform, CHJ3 - yodoform. Tila galogenlangan uglevodorodlarni nomlash uchun per- qishimchasi qishiladi. C2F6-perftoretan, C3Cl8-perxlorpropan, C5F12-perftorpentan.
Galogenuglevodorodlarni nomlash uchun eng uzun zanjir tanlab olinadi va uglerod atomlari nomerlanadi. Singra alfavit tartibida irinbosarlarning nomi yoziladi:

Galogenbirikmalar tabiatda sof sholda uchramaydi. Ular turli usullar bilan bilan sintez qilinadi.
Sanoat usullari. Sanoatda alkanlarni yuqori sharoratda xlorlash olib boriladi:

Reaktsiya natijasida xlorli birikmalarning aralashmasi hosil bo’ladi. Bu aralashmani shaydab toza moddalar ajratib olinadi yoki aralshmaning izi ishlatiladi. Texnik jishatdan mushim galogenli birikmalar atsetilendan va etilendan olinadi:

Ftorli birikmalr esa xlormetan va tetraxlormetandan ftorning metall tuzlaridan quyidagicha olinadi:
2CH3Cl + Hg2F2  2 CH3F + Hg2Cl2
Mushim poliftorli birikmalar tiyingan uglevodorodlardan kobal’t ftorid ta’sirida sintez qilinadi:
C7H16 + 32CoF3  C7F16 + 16HF + 32CoF2
Galogenli birikmalar laboratoriyada quyidagi usullar bilan sintez qilinadi:
1.Ayrim alkanlardan olinadi:
CnH2n+2+X2  CnH2n+1-X + HX

2.Spirtlardan olish:

HIHBrHClHF
Spirtlardan RSl3, POCl3, PCl5 va boshqalar yordamida olish mumkin: 6RCH2OH + 2P + 3Br2  6RCH2Br + 2P(OH)3
6CH3CH2OH + 2P + 3J2  6CH3CH2J + 2P(OH)3
Reaktsiya spirtning tuzilishiga qarab, SN1 yoki SN2 mexanizmida boradi.
Spirtlarning reaktsiyaga kirishish qobiliyati quyidagi qatorda kamayib boradi:
R3COHR2CHOHRCH2OH
Toza sholdagi alkil xloridlarni olishning eng yaxshi usuli spirtlarni tionilxlorid bilan reaktsiyasi shisoblanadi. Reaktsiya tez va qishimcha mashsulot hosil qilmasdan boradi:

Bu reaktsiya SNi mexanizmda boradi.

  1. Alkenlardan H-elektrofillar yordamida olish:

CnH2n + HX  CnH2n+1X

4.Karbon kislota tuzlaridan galogen ta’sir ettirib olish: RCOONa + AgNO3  RCOOAg + HNO3
RCOOAg + Br 2  RCOOBr + AgBr RCOOBr  RBr + CO2
Galoidbirikmalar gaz yoki suyuq moddalardir. Ular suvdan og’ir va unda erimaydi. Yodli birikmalardan ftorli birikmalarga itgan sari qaynash sharorati kamayadi: RIRBr RCl RF
Birlamchi galoidalkillarning fizik konstantalari

Formulasi va nomi

Qaynash sharora-ti, 0S

Formulasi va nomi

Qaynash sharora-ti, 0S

Formulasi va nomi

Qaynash sharora-ti, 0S

CH3Cl
metil xlorid

-23,7

CH3Br
metil bromid

+3,6

CH3J
метил йодид

42,5

C2H5Cl
etil xlorid

+12,4

C2H5Br
etil bromid

38,4

C2H5J
etil yodid

72,3

C3H7Cl
propil xlorid

46,6

C3H7Br
propil bromid

71

C3H7J
propil yodid

102,5

C4H9Cl
butil xlorid

78,5

C4H9Br
Butyl bromid

101,6

C4H9J
Butyl yodid

130,4

C5H11Cl
amil xlorid

108,4

C5H11Br
amil bromid

127,9

C5H11J
Amil yodid

154,2

Galoidbirikmalarning H3C-X bog’i qutblangan.



Download 1.67 Mb.

Do'stlaringiz bilan baham:
1   ...   10   11   12   13   14   15   16   17   ...   53




Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©fayllar.org 2024
ma'muriyatiga murojaat qiling