Kimyoviy xossalari. Brom- yodbenzol Mg bilan reaktsiyaga kirishib magniyorganik birikma hosil qiladi. Galoidbenzollar Li, Na va K bilan sham reaktsiyaga oson kirishadi:
C6H5Br +MgC6H5MgBr
C6H5Br +2Li C6H5Li +LiBr
C6H5Li + C6H5Br C6H5-C6H5 + LiBr
Galoidbenzollarning ishqor bilan ta’sirlashishi mis kukuni ishtirokida amalga oshib fenol hosil qiladi:
C6H5Cl + NaOH C6H5OH + NaCl
Xuddi shuningdek yodbenzol mis ishtirokida qizdirilsa difenil hosil bo’ladi:
C6H5I +2Cu C6H5-C6H5 +2CuI
Aromatik yadrodagi galoid atomining inertligi vinil galogeniddagiga (1,44 D ) ixshab, molekula dipol momentining Qo’shimchaligidadir (1,58 D).
Benzol qatori nitrobirikmalari. Aromatik uglevodorodlarni nitrolash uchun nitrat va sul’fat kislotalarning 1:2 nisbatdagi aralashmasidan foydalaniladi (nitrolovchi aralashma):
HNO3 +2H2SO4 NO2+ +H3O++2HSO4-
Hosil bo’lgan nitroniy kationi aromatik birikmaga shujum qiladi:
Agar toluolga yuqori sharoratda (100-1500C) suyultirilgan nitrat kislota ta’sir qilinsa, yon zanjirga nitrolash ketadi:
C6H5-CH3 + HNO3 C6H5-CH2NO2 + H2O.
Agar benzolning yon zanjirida uzun radikal bo’lsa, uning -sholati nitrolanadi:
Nazorat savollari:
Toluol va boshqa zarur reagentlardan foydalanib, quyidagi birikmalarni sintez qiling.
Uchlamchi-butilbenzolni nitrat kislota ishtirokida yodlash reaktsiyasi mashsulotini nomlang.
Propilbenzolni yon zanjirini xlorlash reaktsiyasi mexanizmini yozing.
Xlorbenzolni konts. sul’fat va nitrat kislotalar bilan reaktsiyasi mashsulot(lar)ini yozing va va nomlang.
Adabiyot:
O.Ya.Neyland Organicheskaya ximiya. M.: «Visshaya shkola». 1990. S. 236-244, 378-384.
A.Terney Sovremennaya Organicheskaya ximiya. M.: «Mir». 1981. T.II. S.201-202, 204, 206, I. S.615-623.
K.N.Axmedov, Sh.Y.Yildoshev Organik kimyo usullari. 2 qism. T.: «Universitet». 1993. 23-28.
Do'stlaringiz bilan baham: |