O`zbekiston respublikasi oliy va o`rta maxsus ta’lim vazirligi «organik kimyо»

Besh a’zoli geteroshalqali birikmalar
Eng mushim besh a’zoli geteroshalqali birikmalar furan, tiofen va pirrol bo’lib, bularning molekulasi mos ravishda shalqada kislorod, oltingugurt va azot atomiga ega:

Bu birikmalarni tuzilishi bir-biriga yaqinligini kirsatib turibdi. Shaqiqatdan sham Yu.K.Yur’ev ularni bir-biriga aylanishi mumkinligini kirsatgan. Buning uchun u furan bug’larini vodorod sul’fid yoki ammiak bilan aralashmasini Al₂O₃ dan 400-450^oC da itkazib tiofen yoki pirrol hosil bilishini kirsatgan:

Furan, tiofen va pirrolning qish bog’lari elektronlari geteroatomlarning p-elektronlari bilan ta’sirlashib, yagona -elektronlar sistemasini hosil qiladi. Natijada bu moddalarga aromatik xususiyatni namoyon qiladi. Shuning uchun ular elektrofil irin olish reaktsiyalariga oson kirishib (nitrolash, galogenlash va sul’folash) tegishli hosilalarni beradi:


Nazorat savollari:

1. 
   Pirrol, tiofen va furanning aromatiklik xossalarini tushuntiring.
   
2. 
   Pirrol, tiofen va furanning gidrogenlanish reaktsiyalarini yozing.
   
3. 
   Furan, pirrol va tiofenni nitrolash, atsetillash va bromlash reaktsiyalarini yozing.
   

Adabiyot:

1. 
   O.Ya.Neyland Organicheskaya ximiya. M.: «Visshaya shkola», 1990. S.166-172, 658-681.
   
2. 
   A.N.Nesmeyanov, N.A.Nesmeyanov Nachala organicheskoy ximii. M.: «Ximiya». 1970. Kniga 2. S.288-376.
   
3. 
   A.E.Agronomov Izbrannie glavi organicheskoy ximii. M.: «Ximiya». 1990. S.474-589.
   
4. 
   K.N.Axmedov, Sh.Y.Yildoshev Organik kimyo usullari. 2 qism. T.: «Universitet». 1993. 80-136 b.
   

Ma’ruza № 38, 39. Olti a’zoli geteroshalqali birikmalar
Olti a’zoli geteroshalqali birikmalarning tuzilishi, olish usullari, kimyoviy xossalari. Kondensirlangan shalqali birikmalar. Xinolin, olinishi va xossalari
Piridin koks olishda chiqadigan smola tarkibidan ajratib olinadi. Sintetik usulda esa u karbonil gurushi tutgan moddalarning ammiak bilan kondensatsiyalanishi natijasida olinadi:

Xossalari. Piridin elektrofil, nukleofil va radikal mexanizmida irin almashinish reaktsiyalariga kirishadi:



Piridinga natriy amidi ta’sir ettirib, aminopiridin olish mumkin (CHiCHibabin):

Xinolin rangsiz suyuqlik, toshkimir smolasi shamda ba’zi neftlar tarkibida uchraydi. Formulasi:

Glitserin va kontsentrlangan H₂SO₄ aralashmasi nitrobenzol ishtirokida qizdirilsa, glitserin avval H₂SO₄ ta’sirida suv yiqotib akroleinga aylanadi, singra anilin bilan -aminopropion al’degidini hosil qiladi, u esa suv molekulasini yiqotib, degidroxinolinga aylanadi va oksidlanib xinolin hosil bo’ladi:

Xinolin piridin kabi reaktsiyalarga kirishadi: