O’zbekiston respublikasi oliy va o‘rta maxsus ta’lim vazirligi termiz davlat universiteti

Nazorat savollari

1. Quyidagi birikmalarning tuzilish formulalarini yozing: m–dinitrobenzol, 3,4–dinitrobenzoy kislota.

2. Nitrolovchi agent sifatida qanday moddalar ishlatiladi?

3. Propilbenzolni yon zanjirini xlorlash reaktsiyasini yozing.

4. Benzolni nitrolovchi aralashma bilan nitrolash reaktsiyasi mexanizmini yozing.

5. Etilbenzolni hamda nitrobenzolni bromlash reaktsiya tenglamasini yozing.

GALOIDLASH BO`YICHA BAJARILADIGAN SINTEZLAR

Brombenzol sintezi



Reaktivlar: 29,4 ml benzol, 9,3 ml brom, 0,5 g temir qirindisi, NaOH (10% li eritmasi), kalsiy xlorid.

Ish mo’rili shkafda bajariladi!

Brom bilan ishlash qoidalarini 7-betdan qarang.

200 ml sig’imli ikki og’izli, froshtoss o’rnatilgan, tubi yumaloq kolbaga tomizgich voronka va qaytarma sovitkich ulanadi. Sovitkichning yuqori qismiga egik naycha ulanadi. Naychaning ikkinchi uchi reaksiya natijasida hosil bo’ladigan vodorod bromidni yutish uchun suvli kolbaga tushirib qo’yiladi, lekin uning uchi suvni tortib ketmasligi uchun suvga tegmasligi kerak (26-rasm).

26-rasm. Brombenzol sintez qilinadigan asbob:

1- tubi yumaloq kolba, 2- ikki shohli forshtoss, 3- tomizgich voronka,4-sovutkich,

5- voronka, 6- suvli stakan.

Kolbaga 0,5 g temir qirindisi va 19,4 ml benzol solinadi va unga chayqatib turib tomizgich voronkadan 9,3 ml brom tomiziladi. Odatda reaksiya birdaniga boshlanmaydi, shuning uchun brom oz-ozdan tomchilatib quyiladi va reaksiyaning boshlanishi kutiladi. Vodorod bromid ajralib chiqa boshlagandan so’ng qolgan bromni reaksiya sekin boradigan qilib tomchilatish kerak. Brom tez qo’shilganda va temperatura birdaniga ko’tarilganda qo’shimcha reaksiya borib n – dibrombenzol hosil bo’ladi. Reaksiya shiddatli borganda kolbani vaqtincha sovuq suv bilan sovutish kerak bo’ladi. Agar reaksiya uzoq vaqtgacha boshlanmasa kolba tagiga birpas issiq suvli hammom qo’yiladi. Bromning hammasi quyilib bo’lgach reaksion aralashmali kolba suv hammomida 30minut davomida temperatura 25⁰C dan 60-70⁰C ga ko’tarilguncha, ya’ni brom reaksiyaga kirishib uning qo’ng’ir tusli bug’i yo’qolguncha asta-sekin qizdiriladi. Kolbadagi mahsulot (dekantatsiya usuli bo’yicha) suv, natriy gidroksidning suyiltirilgan eritmasi va yana suv bilan yuviladi. Arakashma 500 ml sig’imli tubi yumaloq kolbaga solinadi va suv bug’i bilan haydaladi: sovitgichda n – dibrombenzol kristallari hosil bo’lguncha haydash davom ettiriladi. Distillat ajratgich voronkaga quyiladi, brombenzol suv qavatidan ajratiladi va 1 soat davomida kalsiy xlorid bilan quritiladi, so’ng havo sovitgich yordamida haydaladi. Haydash davomida 140-170⁰C da haydaladigan fraksiya yig’ib olinadi va u yana qayta haydaladi. Brombenzolning asosiy qismi 152-158⁰C da haydaladi. Brombenzolning miqdori 12,5-14 g.

Brombenzol – benzol hidiga o’xshash hidli tiniq og’ir suyuqlik. Suvda yomon eriydi, spirtda, efirda, xloroformda, benzolda yaxshi eriydi. Molekulyar massasi 157,02; qaynash temperaturasi 156,2⁰C; suyuqlanish temperaturasi 30,6⁰C; 1,195; 1,5602.