O’zbekiston respublikasi oliy va o‘rta maxsus ta’lim vazirligi termiz davlat universiteti

о-Aminоfеnоl sintеzi

Sintezni bir kunda tugatish zarur.

Reaktivlar:15 g o-nitrofenol, 4,3 g natriy gidroksid, 75 g kristall holidagi natriy sulfid, natriy gidrosulfat, etil spirt.

75 g kristall holdagi natriy sulfid chinni kosachada ochiq alangada suyuqlantiriladi. Shu bilan bir vaqtda natriy o-nitrofenolyat tayyorlanadi. Buning uchun chuqur chinni hovonchada 4,3 g natriy gidroksid eritiladi va unga 15 g o-nitrofenol va 7,5 ml suv solinadi. Aralashma qizil rangli quyuq pasta hosil bo’lguncha ishqalab aralashtiriladi. Suyuqlangan natriy sulfid massasiga 110-115⁰C da (undan ortmasligi kerak) oz-ozdan aralashtirib turib, asta-sekin shpatel bilan natriy ortanitrofenolyat qo’shiladi. So’ngra reaksion aralashmani aralashtirib turib 45 minut 125-130⁰C da qizdiriladi. Reaksiya tamom bo’lganligi quyidagicha aniqlanadi: 1 tomchi qotishma suvda butunlay erib ketishi kerak. Reaksiya tugashi bilan qizdirish to’xtatiladi va qotishma 230 ml suvga quyilafi. Hosil bo’lgan aralashma burma filtr orqali filtrlanadi va issiq filtratga erkin ishqorni nitrallash va o-aminofenolni ajratib olish uchun karbonat angidrid yuboriladi.

Karbonat angdridni mo’rili shkaf ostida yuborish kerak, chunki bunda vodorod sulfid ajralib chiqadi. Suyuqlik namunasiga ozroq suyultirilgan natriy bisulfit eritmasi qo’shilganda ko’pirmaguncha karbonat angidrid yuborish davom ettiriladi. Natriy bisulfitli namuna yana reaksion massaga quyiladi. Eritma xona temperaturesigacha sovitilgandan so’ng o-nitrofenol filtrlanadi, 2 ml 40% li natriy bisulfit eritmasi qo’shilgan 15-20 ml muzli suv bilan yuviladi. So’ngra yana (10 ml) suv va (10 ml) etil spirt bilan yuviladi. o- aminofenol kristallari voronkada siqiladi va 100-110⁰C da quritiladi. o- aminofenol miqdori 9 g atrofida.

o-Aminofenol (o-oksianilin) – rangsiz kristall modda, tashqi ko’rinishi ignaga o’xshaydi, suvda, spirtda, efirda, benzolda kam eriydi. Suyuqlanish temperatirasi 174⁰C, sublimatlanadi. Uzoq turib qolganda jigar ranggacha bo’yaladi. Molekulyar massasi 109.

S i f a t r e a k s i y a s i. Probirkadagi 1 tomcho o-aminifenolning efirli yoki spirtli eritmasiga 1 tomchi 0,02 % li glioksalning suvli eritmasiga qo’shiladi. Probirka qaynab turgan suv hammomida 2 min davomida qizdiriladi va sovitiladi. Kondensotsiya reasiyasi natijasida rangsiz Shiff asosi hosil bo’ladi. So’ngra probirkaga 1 chimdim yangi qizdirilgan ohak solinganda, shu ondayoq Shiff asosining ichki kalsiyli tuzining qizil rangi paydo bo’ladi.