O`zbekiston respublikasi sog`liqni saqlash vazirligi
Download 5.17 Kb. Pdf ko'rish
|
- Bu sahifa navigatsiya:
- Nordon va asos xossali moddalar YUQX-skriningi (Kartashov V.A.)
- Nordon xossali moddalar xromatografiyasi
- Xromatografik guruhlar bo‗yicha moddalarni taqsimlanishi
- 1) fazalarni agregat holati bo‗yicha
- 2) elementar akt xususiyatlariga bo‗yicha
- Mass-spektrometrning chizmali ko‘rinishi Mass-spektrometrning sxematik tasviri
- MASS-ANALIZATOR
- Xromato – mass – spektroskopik tahlil
Nordon muhitda olingan ekstraktni YUQX xususiy eritmalar sistemasida tahlil qilish. 1- fenobarbital, barbital, etaminl standartlari tomizilgan joy; 2- TSX-skriningdan keyin plastinkadan olingan elyuat yoki nordon muhitda olingan ekstraktning bir qismi; 3 – barbamil va butobarbital standartlari tomizilgan joy. Moddalarni plstinkada joylashgan o‗rnini aniqlash uchun xromatografiyalab bo‗lgandan so‗ng maxsus reaktivlar purkaladi. Erituvchilar sistemasi (barbituratlar uchun xususiy): xloroform - n- butanol - 25% ammiaka (70:40:5). Sorbent silikagel KSK, 0,1 M borat kislota eritmasi bilan bufarlangan. Barbitur kislota hosilalarini aniqlash uchun plastinkani avval simob (II) sulfat eritmasi, keyin difenilkarbazonning xloroformdagi eritmasi bilan purkaladi. Barbituratlar ko‗k-binafsha yoki qizil-binafsha dog‗ shaklida paydo bo‗ladi va quyidagi Rf qiymatlarga ega bo‗ladi: barbital – 0,55; fenobarbital – 0,40; barbamil - 0,90; etaminal – 0,95; butobarbital – 0,65. Standart va aniqlanuvchi moddalar bir xil rangli dog‗lar va bir xil Rf qiymatga ega bo‗lishlari lozim. Nordon va asos xossali moddalar YUQX-skriningi (Kartashov V.A.) Buning uchun maxsus xromatografik plastinkalar tayyorlanadi: 3 g KSK markali silikagelga 0,2 g gips va i 7,5 ml suv (nordon xossali moddalar uchun) yoki 0,025 M kaliy gidroksid eritmasi (asos xossali moddalar uchun) qo‗shiladi. Aralashma bir xil massa hosil bo‗lguncha hovonchada aralashtiriladi va 9x12 sm o‗lchamli tozalangan shisha plastinkaga o‗tkaziladi, so‗ngra quritiladi va 120 °S 30 min faollashtiriladi. Nordon xossali moddalar xromatografiyasi Nordon modda saqlagan biologik ob‘ektdan olingan ajralmaning quruq qoldig‗i kam hajmdagi xloroformda eritiladi va plastinkaning start chizig‗iga o‗tkaziladi. Uning yoniga standart namunalarning xloroformli eritmalari tomiziladi (difenin i tiopental). Tahlil sharoitlari. Erituvchilar sistemasi: atseton-n-geksan-dietilamin (10:10:1). Plastinka 78 qurigandan so‗ng simob sulfateritmasi purkaladi.nordon xossali moddalar polosa shaklida, «standartlar» - oq rangdagi dog‗ shaklida ko‗rinadi. Olingan natijalar bo‗yicha moddani 3 ta xromatografik guruhdan biriga mos kelishi tekshiriladi. Tekshiriluvchi modda saqlagan silikagel zonasini qirib olinadi va xloroform bilan elyuirlanadi, elyuat xususiy reaksiyalar va fizik kimyoviy usulllar yordamida tekshiriladi. Nordon xossali moddalarning xromatografik guruhlari 1 guruh 2 guruh 3 guruh Atsetilsalitsil kislota barbamil noksiron Salitsil kislota barbital tiopental Benzoy kislota etaminal-natriy meprobamat Fenobarbital difenin Asos xossali moddalar Moddalarni ajratib olishda hosil bo‗lgan ishqoriy eritmadan olingan ekstraktga xlorid kislotasining 10% eritmasidan 2 tomchi tomizilib 40 °S quritiladi. Qoldiq kam hajmdagi ammiak bilan to‗yintirilgan xloroformda eritiladi va xromatografik plastinkaning start chizig‗iga polosa shaklida tomiziladi chap va o‗ng tomondan start chizig‗iga 5 ta «standart» aralashmasi: kodein, dikain, novokain, amidopirin va seduksen tomiziladi. Tahlil sharoiti. Qo‗zg‗aluvchi faza – atseton. Plastinka quritilgandan so‗ng UB-nurlarda (254 va 360 nm) ko‗riladi va fluoressiyalangan dog‗lar belgilanadi. So‗ngra Dragendorf reaktivi purkaladi. «Standartlar» plastinkada qo‗ng‗ir rangdagi dog‗lar hosil qiladi va plastinka 6 zonaga bo‗linadi. Plastinkada rangli polosa shaklida ko‗ringan modda 6 guruhdan biriga mos kelishi tekshiriladi. Xromatografik guruhlar bo‗yicha moddalarni taqsimlanishi 1 guruh 22 modda 2 guruh 16 modda 3 guruh 7 modda 4 guruh 18 modda 5 guruh 12 modda 6 guruh 5 modda Anabazin aminazin dikain fenazon papaverin efedrin 79 Morfin Novokain amid skopolamin novokain fenazepam seduksen Atropin promedol va boshq tizersin mezapam rezerpin Paxikarpin dimedrol kokain nitrazepam va b. Brutsin tioridazin elenium va b. oksazepam Strixnin diprazin va boshqa. Koniin Xinin va b. Agar biror bir zonada zarg‗aldoq polosa aniqlanmasa tekshiriluvchi ob‘ektda asos xossaga ega moddalar yzq deb xulosa qilinadi. Agar dog‗ hosil bo‗lsa o‗sha joy qirib olinadi va natriy gidroksid eritmasidan qo‗shib dietil efir bilan ekstraksiya qilinadi. Efir uchirib yuboriladi va qoldiqda moddalar xususiy reaksiyalar va fizik kimyoviy usullarda tahlil qilinadi. 6.Narkotik vositalar va psixotrop moddalarni gaz-xromato- mass usulida tahlil qilish. Ma'ruza rеjasi: 1. Gaz-xromato- mass usuli xaqida ma`lumot. 2. Gaz xromatografiyasi ning sinflanishi. 3. Narkotik vositalar va psixotrop moddalarni gaz- xromato- mass usulida tahlil qilish. Gaz xromatografiyasi quyidagi belgilariga asoslanib tasniflanadi: 1) fazalarni agregat holati bo‗yicha: a) Gaz-adsorbsion xromatografiya - qo‗zg‗oluvchi faza sifatida gaz, qo‗zg‗almas faza esa – qattiq modda- sorbent (yog‗ochli ko‗mir, silikagel va b) ishlatiladi. b) Gaz suyuklik xromatografiya- qo‗zg‗oluvchi faza sifatida inert gaz - H 2 , Ar... qo‗zg‗almas faza esa –kolonka chetlariga surtilgan yuqori qaynash haroratiga ega bo‗lgan suyuqlik. 2) elementar akt xususiyatlariga bo‗yicha: qo‗zg‗almas va qo‗zg‗aluvchi faza 3) fazalarning o‗zaro harakatiga bo‗yicha: a) elyuent (proyavitel) b) frontal v) siqib chiqarish xromatografiyasi 4) asbob uskunalarning jihozlanishiga bo‗yicha: kolonkali, kapilyar 5) olib boriladigan ishning maqsadiga bo‗yicha: Gaz-xromato mass spektral 80 0 0 1 A A 1 B 1 G B E F C D H H 1 C V V 0 E E E B + E A + E Elyuant xromatografiya usulida sorbent bilan to‗lg‗izilgan kolonka orqali (E) gaz yuborish natijasida avval kolonkada toza gaz, so‗ngra dori moddalarning sorbent orasida taqsimlanish xususiyatiga asoslanib harakati boshlanadi. Masalan: A va V moddalar kolonkadagi sorbent ustiga shimiladi. So‗ngra gazning harakati natijasida sorbent bilan yaxshi adsorbsiyalanuvchi V modda sorbent tarkibidan sekin harakatlanadi, kam sorbsiyalanuvchi A modda tez harakat qilib bir biridan ajraladi. Gaz suyuqlik xromatografiyasining asosiy bosqichlari • GSX usuli tahlil qilinayotgan moddalarning gaz va suyuqlik fazalari orasidagi qayta taqsimlanishni aniqlashga asoslangan usuldir. • GSX da tahlil qilinuvchi aralashmaning komponentlari qattiq sorbent ustiga qoplangan suyuqlik fazasida turli eruvchanlikka ega bo‗lgani sababli xromatografik kolonkalarda turlicha ajralish vujudga keladi. Tahlil qilinuvchi aralashma qo‗zg‗oluvchi gaz oqimiga kiritilganda bug‗lanadi va bug‗simon xolatda sorbentli kolonkadan o‗tib, adsorbsiya va desorbsiya xodisalarini qaytarilishi sababli gaz va suyuqlik o‗rtasida taqsimlanadi. • Modda aralashmasini GX taqisimlanish koeffitsenti (K) bilan harakterlanadi. (Sn) qo‗zg‗olmas suyuq fazadagi modda konsentratsiyasi (Sn) - qo‗zg‗aluvchi fazadagi konsentratsiyasiga Aralashmalar komponetini gazoxromatik taqismlash va tahlil qilish maxsus uskunalar - gazxromatograflar yordamida amalga oshiriladi. Hozirgi vaqtda analitik laboratoriyalarda turli markalardagi xromatograflar qo‗llanilmoqda. • Birinchi mass-spekroskopik qurilmalar Vin (Wien W., 1898y), Aston (Aston F.W.,1919y) va Dempster (Dempster A.Z.1918y) nomlari bilan bog‗liqdir. O‗zbekiston Fanlar Akademiyasining muxbir a‘zosi O‗.X.Rasulev va O‗simlik moddalari kimyosi institutining mass-spektrometriya bo‗limi rahbari, kimyo fanlari doktori YA.V.Rashkes bu sohada samarali ilmiy tadqiqotlar olib bordilar. K C H C n = 81 • Mass-spektroskoplarning ba‘zilari tahlil qilinayotgan ionlarni fotoplenkaga chiziq (grafik) xolida tushirish yo‗li bilan qayd qiladi, ularni mass-spektrograflar deb ataladi, boshqalari ionlarning zaryad kuchini elektron kuchaytirgichlar yordamida o‗lchaydi, bunday priborlarni mass-spektrometrlar deb nomlanib, biz mazkur uskunalar yordamida olinadigan organik moddalarga xos bo‗lgan ma‘lumotlar haqida so‗z yuritamiz. • Mass-spektrometrning chizmali ko‘rinishi Mass-spektrometrning sxematik tasviri Mass-spektrometrik tahlil usulida yuqori vakuum katta ahamiyat kasb etadi, chunki vakuumda, birinchidan, moddalarning gaz xolatiga o‗tishi osonlashadi va ikkinchidan, 82 hosil bo‗lgan ionlarning boshqa neytral molekulalar bilan to‗qnashuv extimoli keskin kamayib priborning sezgirligi oshadi. SHu sababli mass-spektrometrlar yuqori vakuum hosil qiluvchi nasoslar bilan jihozlangan. Mass-spektrometrlar ion manbai ancha murakkab va birinchi darajali hisoblanib, o‗rganilayotgan ob‘ekt shu erda gaz xolatiga o‗tadi hamda katod yuzasidan chiqayotgan energiyasi 40-70 ev ga teng bo‗lgan elektronlar ta‘sirida modda molekulasidan elektron urib chiqariladi. Molekula qo‗zg‗algan ion-molekulaga aylanadi: • Ionlashgan molekulalarning bir qismi barqaror bo‗lmasdan yashash davri juda qisqa –10 -8 sekund davom etib quyidagi 2 sxema bo‗yicha ion manbaining o‗zida parchalanadi va kichik massali fragment ionlarni hamda molekulaning neytral bo‗lakchalarini vujudga keltiradi. Kuchli tezlatuvchi kuchlanish hamda ionlarni ma‘lum chiziq bo‗ylab yo‗naltiradigan elektr maydonlari ta‘sirida hamma musbat zaryadli ionlar bir traektoriya bilan ion manbaidan katta kinetik energiya bilan otilib chiqadi. mU\2 - harakatdagi zarrachaning (ionning) kinetik energiyasi. m - ion massasi, U - ionning harakat tezligi, Z - ion zaryadi,V - ta‘sir etuvchi tezlatuvchi kuchlanish. MASS-ANALIZATOR Mass-spektrometrlarda mass-analizator sifatida elektromagnit qo‗llaniladi. Magnit maydoni kuchlanishini elektr quvvati bilan boshqariladi. Ion manbaidan kelayotgan bir xil energiyali ionlar oqimi magnit maydonida massalariga muvofiq ravishda bir-biridan ajrala boshlaydilar. Har bir zaryadi Z-ga teng bo‗lgan U-tezlikda H-kuchlanish qiymati bilan magnit maydonida harakatlanayotgan ionga H =U - kuch ta‘sir etadi, bu kuch markazdan qochish kuchiga teng bo‗lib, ionlarni R - radusli traektoriyasi bo‗ylab yo‗naltiradi. YA‘ni: М o + е- ---> M + + 2e- M + 1 → m + 1 + m o 1 M + 2 → m + 2 + m o 2 ион мол. → нейтрал бўлакча 83 (1) va (2) ifodalarni umumlashtirsak - mass-spektrometrning yakuniy formu lasiga ega bo‗lamiz. Aksariyat priborlarda R va V kattaliklar o‗zgarmas bo‗lib, m/z qiymatni olish uchun faqat elektromagnit maydoni kuchlanishini (H) o‗zgartiriladi. Bir xil kattalikdagi magnit maydoni kuchlanshida faqatgina bir xil mascali ionlar detektorda qayd qilinadi. Lekin bu maydon ta‘sirini bir meyorda pastdan yuqoriga yoki yuqoridan pastga boshqariluvchi ionlarni massalariga muvofiq detektorga bir tartib bilan kelib tushishini ta‘minlaydi. Mass-spektrometrlarda mass-analizator sifatida elektromagnit qo‗llaniladi. Detektorlar qabul qilgan ion zaryadining 10-7 -10-9 amperga teng bo‗lgan, deyarli sezilmas elektr quvvatini elektron kuchaytirgichlar yordamida bir necha daraja oshirish orqali hosil bo‗lgan signallarni katta tezlik bilan avtomatik yozib oluvchi qismlarga o‗tkazadi. Odatda tekshirilayotgan modda mass-spektrini sezgirligi yuqori bo‗lgan ossillograflar yordamida foto qog‗oz lentalariga tushiriladi. Fotolentalarga tushirilgan mass-spektr chiziqlarining har biri ma‘lum massani bildirib bu kattalik 2m/z - massaning zaryadga nisbati sifatida qabul qilingan. Bu qiymat ionning spektrda qaysi nuqtada joylashishini belgilaydi. Masalan, sirka kislotasining -CH 3 COOH spektridagi M + ion 60 m/z va uning bo‗lakcha ionlari 43m/z, 45m/z qiymatlarda ko‗rinadi. Molekulyar pik (cho‗qqi), ona ion cho‗qqisi (piki) yoki ona ion deb nomlanadi. Ulardan xosil bo‗lgan bo‗lakcha ionlarini qiz ionlar (dochernie ionы) yoki fragment ionlar deyiladi. Mass-spektrni ko‗rinishga keltirish uchun spektrdagi eng yuqori cho‗qqini 100%- asosiy signal deb qabul qilib, qolgan cho‗qqilarni shunga nisbatan hisoblanadi va standart rasm yoki jadval sifatida tadqiq qilinadi. Rasm ko‗rinishda olish uchun abssissa o‗qiga 84 m/z qiymatlarning oshib borishi va ordinata o‗qiga parallel ravishda tegishli ionlarning balandligini (zaryad quvatini) % qiymatlari chizib chiqiladi. Jadval ko‗rinishda esa, m/z qiymat yoniga kichik qavsda yoki alohida ustun bo‗ylab ionlarning zaryad quvvati % qiymatlari yoziladi. Hozirgi zamonaviy mass – spektrometrlarda impulslar qiymatlari kompyuter yordamida o‗lchanib olingan ma‘lumotlar spektr piki balandliklari o‗lchamlari son qiymatlari holatida yozib ko‗rsatiladi: Masalan: etil spirtining mass – spektri kompyuter ko‗rsatkichi quyidagicha yoziladi: m/z 15 28 31 45 46 I 92 402 1000 230 120 Masalan: S 2 N 5 ON – mass – spektri (m/z): 15(9), 28(40), 31(100), 45(23), 46(12). Mass – spektrogramma chizmasidan olinadigan natijalar foiz qiymatlari eng baland chiziqni 100% deb hisoblab, shunga nisbatan o‗lchab aniqlanadi. Ionlarning turlari Mass-spektrometrda molekulalarni ionlashtirish uchun 10-15 ev energiyali elektronlar oqimi kifoya qiladi va bu kattalikni - molekulalarning ionlashish potensiali deyiladi. Fragment ionlar.Ion-molekulalarning barqaror bo‗lmagan turlari struktur qurilishiga muvofiq ayrim atomlar orasidagi bog‗larning batamom uzilib ketishi orqali parchalanish jarayoniga kiradi. Fragment ionlarning hosil bo‗lishi, birinchidan, M+ ionlardagi bog‗larning oddiy uzilishi bilan tugallanadi, ikkinchidan, ikki atom orasidagi bog‗ning uzilishi molekulaning boshqa qismida ham o‗tadigan parchalanish jarayoni bilan bevosita bog‗liq bo‗ladi. Ko‗chishda yakka elektron yoki vodorod atomi bir elektron bilan qatnashsa, ularni sxemada qarmoq shaklida bir ilgakli o‗q () sifatida tasvirlanadi. Atomlar orasidagi bog‗ni yakka elektronlarning ko‗chishi bilan uzilishi gomolitik ajralish deyiladi. Fragmentatsiyada ikki elektronning ko‗chishi sodir bo‗lsa, ikki ilgakli egri o‗q (~~) sifatida ifodalanib geterolitik uzilish deyiladi. Tadqiq qilinayotgan noma‘lum birikmalarning mass-spektri olinayotganda birinchi navbatda ularning molekulyar massasini bilish zarur. Molekulyar massa moddaning molekulyar ionlarining m/z qiymatiga teng bo‗lishini ta‘kidlab, bu ionlarning mass- spektrda ko‗rinishini kuzatamiz. Mass-spektrdagi eng yuqori m/z qiymatli cho‗qqi tekshirilayotgan birikmaning M+ ionidan hosil bo‗lishi mumkin, ammo shu cho‗qqidan pastki boshqa m/z qiymatlarida birikmaning strukturasiga mos keluvchi fragment ionlarning mavjudligi bilan tasdiqlanishi darkor. Agar tekshiriluvchi modda aralashma bo‗lsa, mass-spektrda alohida birikmalarning M+ ion cho‗qqilarini ko‗rish mumkin, lekin fragment ionlarni talqin qilish - interpretatsiyasi murakkablashadi. M+ ion cho‗qqisining intensivligi xususiyatiga mos ravishda 0-100% oralig‗ini tashkil etishi mumkin. M+ ion cho‗qqilari ko‗rinmaydigan beqaror molekulalarning massasi spektrdagi tegishli fragment ionlar yordamida aniqlanadi. Odatda uglevodorodlar, kislorod, oltingugurt va galogen saqlagan birikmalarning M+ ionlari juft sonli m/z qiymatli, ulardan vujudga kelgan fragmentlar bog‗larning uzulishiga qarab toq yoki juft qiymatlarga ega bo‗lishi mumkin. Molekulada bitta (toq) azot 85 bo‗lganda M+ toq m/z qiymatli, azot atomlari juft miqdorda qatnashsa, M+juft m/z qiymatga ega bo‗ladi Oddiy fragment ionlar Molekulyar ionlarda bog‗larning gomolitik uzilishi natijasida oddiy fragment ionlar vujudga keladi. Bularga misol tariqasida M+ ionlardan metil, gidroksil, etil, propil, fenil va boshqa radikallarni ajralishini keltirish mumkin. Ionlarning qayta gruppalanishi Ko‗pgina moddalarning molekulyar ionlari va keyingi parchalanish bosqichiga o‗tgan oddiy fragment ionlar qayta gruppalanish jarayoni orqali neytral fragmentlar hosil qilib parchalanadilar. Qayta gruppalanish yo‗li bilan boradigan fragmentatsiya jarayoni to‗rt, olti va undan ko‗p a‘zoli o‗tish xolatlariga ega bo‗lishi mumkin. Metastabil ionlar Mass-spektrlarda asosiy M+ion cho‗qqilaridan tashqari intensivligi past dungsimon- qavariq signallarni paydo bo‗lganini kuzatish mumkin. Bu signallar doimo kasrli m/z qiymatlarga to‗g‗ri keladi. Bunday cho‗qqilar mass-spektrometriyada metastabil ionlarning cho‗qqilari deb yuritiladi. Metastabil ionlarning tadqiqoti moddalarning fragmentatsiya yo‗llarini va ionlarning termodinamik jarayonlarini o‗rganishda ahamiyati kattadir. Qo‗shzaryadli ionlar Ionizatsiya jarayonida molekulalardan bir nechta elektronlarning urib chiqarilishidan ko‗p zaryadli ionlar vujudga keladi. Ko‗pincha to‗yinish darajasi o‗ta past bo‗lgan ko‗p xalqali moddalarning molekulalari bunday jarayonga moyil bo‗ladi. M + e - ---> M ++ + 3e- m/2z Mass-spektrometrik parametrlar 86 1. Massa chegarasi (diapazon mass - mass-spektorometrning Om/z dan boshlab eng yuqori massalargacha bo‗lgan spektr olish quvvatini bildiradi. 2. Sezgirlik - eng kam miqdordagi ion zaryadli quvvatini sezish qibiliyati (kulon/gramlar hisobida). 3. Massalar dispersiyasi - 1mm masofada ionlar dastasi massasining 1% ga o‗zgarishi M/Δ M - ni aniqlaydi. 4. Ionlarni ajratish kuchi-mass-spektrometrning ikkita bir-biridan massalari bilan minimal ΔM miqdorda farqlanadigan M 1 va M 2 ionlarni alohida qayd qilish qobiliyatidir. Xromato – mass – spektroskopik tahlil Keyingi vaqtda dori moddalar va ularning metabolitlarini o‗rganishda gaz-suyuqlik xromatografni mass – spektrometr bilan birlashtirish, natijada xromatografdan ajralgan moddalarni qo‗shimcha mass – spektral detektorlash usuli qo‗llanmoqda. Xromatografdan ajralib chiqqan modda qo‗zg‗aluvchi gaz fazasi bilan aralashgan holda bo‗lgani uchun, ular seporatorda tozalanib, so‗ng mass – spektrometrga kiritiladi. Ionlanish manbaiga tozalab kiritilgan modda elektronlar oqimi ta‘sirida ionlashadi. Quyidagi jadvalda ayrim fragment ionlar mass – spektrlariga mos keladigan tegishli guruhlar ro‗yxati keltirilgan. Bunda ayrim organik dori vositalarning mass – spektrogrammasi va ularga mos formulalari berilgan. SHularga asoslanib berilgan moddalar mass – spektrlar chizmasini va yozma ko‗rinishini hisoblab topiladi. Ayrim fragment ionlarning asosiy xarakteristikalari m/z Fragment ion Tegishli guruhlar 28 SO + ; C 2 H 4 + ; N 2 + Laktonlar, alkilaminlar, etilenimin, N 2 – gazi. 29 CHO + ; C 2 H 5 + Aromatik aldegidlar, etil guruhi saqlovchi birikmalar. 30 CH 2 = NH 2 + Birlamchi aminlar. 31 CH 2 = OH + Birlamchi spirtlar. 32 S + Sulfidlar, merkaptanlar. 33 SH + Sulfidlar, merkaptanlar. 34 H 2 S + Sulfidlar, merkaptanlar, aromatik tioamidlar. M1 M2 R = -------- = ------ (10) M1-M2 ΔM 87 36/38 HCl + Xlor saqlovchi birikmalar. 42 CH 2 = N + =CH 2 Alifatik aminlar. 43 SN 3 SO + SN 3 SOX 44 CH 2 =CH(OH) + ; SO 2 + Alifatik aldegidlar. 51 C 4 H 3 + S 6 N 5 X 57 C 2 H 5 CO + Etilketonlar. 65 C 5 H 5 + S 6 N 5 SN 2 X 77 C 6 H 5 + S 6 N 5 X 78 C 6 H 6 + Alkilbenzollar. 79/81 Br - Brom saqlovchi birikmalar. 80/82 HBr - Brom saqlovchi birikmalar. 91 C 7 H 7 + S 6 N 5 SN 2 X 105 C 6 H 5 CO + S 6 N 5 SOX 116 C 8 H 6 + Alkilindollar. 117 C 8 H 7 + Alkilindollar. 127 J + Yod saqlovchi birikmalar. 128 NJ + Yod saqlovchi birikmalar. Download 5.17 Kb. Do'stlaringiz bilan baham: |
Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©fayllar.org 2024
ma'muriyatiga murojaat qiling
ma'muriyatiga murojaat qiling